p-menth-3-en-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: p-menth-3-en-1-amine
• 英文别名: 4-Isopropyl-1-methylcyclohex-3-enamine；1-methyl-4-propan-2-ylcyclohex-3-en-1-amine
• 化学式: C₁₀H₁₉N
• 分子量: 153.268
• InChiKey: ORQSFSKJSHOCPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-menth-3-en-1-amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于可持续杂草控制的松节油仲铵盐的合成、除草活性和毒性评价。

  摘要：

  以松节油为原料合成了三个系列的仲氯化铵，并作为植物性除草剂进行了评估。以水为唯一溶剂，研究了对黑麦草 (Loliun multiflorum) 和稗草 (Echinochloa crus-galli) 的芽前除草活性。通过细胞毒性试验评估它们的毒性。初步结果表明，所制备的盐的除草性能与相应的仲胺甚至商业除草剂草甘膦的除草性能相似或高得多。有希望的是，含有环己基取代的对薄荷骨架的化合物 14e 对黑麦草根部生长的 IC50 值为 0.0014 mM，其除草活性比草甘膦高 39 倍。此外，该化合物被发现对人类和动物细胞无毒，

  DOI：

  10.1002/cbdv.202100746
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-diacetyl-p-menthane-1,8-diamine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 p-menth-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  对 -menth-3-en-1-胺酰胺衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  设计并合成了一系列 对 -menth-3-en-1-胺酰胺衍生物。这些化合物通过FT-IR，ESI + -MS，HRMS，1 H NMR和13 C NMR鉴定。使用微肉汤稀释法研究了它们对革兰氏阳性 金黄色葡萄球菌 ，革兰氏阴性 肺炎克雷伯菌 和 白色念珠菌的 抗菌活性 。结果表明，这些新合成的化合物中的一些具有显着的抗菌活性，并且合适的取代基对于高抗菌活性是必不可少的。化合物5 g对 肺炎克雷伯菌 显示相同的抗菌活性 作为市售的抗菌剂（硫酸卡那霉素和利福平）。化合物5 g对 肺炎克雷伯菌 的MIC 仅为0.44 µg / mL。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2833-z

文献信息

• Design, synthesis, and herbicidal activity of <i>sec-p</i>-menthane-7-amine derivatives as botanical herbicides
  作者：Hongmei Zhang、Yuxiang Chen、Shichao Xu、Jing Wang、Huanhuan Dong、Zhendong Zhao、Jianxin Jiang

  DOI：10.1039/d1ra04910k

  日期：——

  sorghum, maize, and peanuts at a concentration of 100 mg L−1. Most of the compounds are nontoxic to HUVEC-C and BALB/c 3T3 cells. It is indicated that the title compounds could be utilized as botanical herbicides for future weed control.

  在本研究中，合成了一系列新型对薄荷烷型仲胺（sec-p -menthane-7-胺衍生物3a-3y），并通过FTIR、1 H NMR、13 C NMR和HRMS进行了表征。采用培养皿法评价了这些胺对稗草和油菜的芽后除草活性。大多数仲-对-薄荷烷-7-胺衍生物表现出与敌草隆或草甘膦相当甚至更高的优异除草活性。烷基取代的衍生物比苯基取代的衍生物活性更高。化合物3p、3r、3u、3w对稗草根部生长的除草活性分别比草甘膦高404%。化合物3q、3v、3w、3x对油菜根系生长的除草活性分别比敌草隆高561%、494%、491%、544%，比敌草隆高484%、760%、423% 、 和 分别比敌草隆对油菜芽生长的抑制作用高 665%。此外，化合物3p、3u和3v在100 mg L -1浓度下对水稻、小麦、高粱、玉米和花生几乎无害。大多数化合物对 HUVEC-C 和 BALB/c 3T3 细胞无毒。这表
• Synthesis and Herbicidal Activities of <i>p</i>-Menth-3-en-1-amine and Its Schiff Base Derivatives
  作者：Shouji Zhu、Shichao Xu、Wang Jing、Zhendong Zhao、Jianxin Jiang

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b03977

  日期：2016.12.28

  13C NMR spectral analyses, and their pre-emergence herbicidal activities against ryegrass were evaluated. All of the compounds showed excellent herbicidal activity. The Schiff bases showed stronger herbicidal activities than the original amine 4. These compounds showed herbicidal activities comparable to that of glyphosate. The herbicidal activities of 5k and 5l against ryegrass shoot growth were 78

  对p -Menth-3-en-1-amine 4及其Schiff碱衍生物5a - 1进行了设计和合成。通过FT-IR，ESI + -MS，HRMS，1 H NMR和13 C NMR光谱分析对其进行了表征，并评估了它们对黑麦草的芽前除草活性。所有化合物均表现出优异的除草活性。Schiff碱比原始胺4具有更强的除草活性。这些化合物显示出与草甘膦相当的除草活性。5k和5l的除草活性对抗黑麦草芽的生长分别比草甘膦高78.3％和355.6％。此外，向含呋喃或苯环的席夫碱衍生物中引入氯或溴原子有利于提高活性。然而，当五元杂环席夫碱的杂原子或吡啶席夫碱上的取代基的位置改变时，除草活性并未受到明显影响。
• Synthesis and herbicidal application of turpentine derivative <i>p</i>-menthene type secondary amines as sustainable agrochemicals
  作者：Huanhuan Dong、Shichao Xu、Jing Wang、Hongmei Zhang、Yuxiang Chen、Liangwu Bi、Zhendong Zhao

  DOI：10.1039/d0nj00583e

  日期：——

  this study, we have synthesized a series of novel turpentine derivative p-menthene type secondary amines (3a–o), which can be potentially used as sustainable crop protection agrochemicals. The synthesized compounds were analyzed by FTIR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy and HRMS. Their herbicidal activities against barnyard grass were evaluated by the classical culture dish method based on bioassays. Preliminary

  在这项研究中，我们合成了一系列新型松节油衍生物对-薄荷烯型仲胺（3a-o），可潜在地用作可持续的农作物保护性农药。通过FTIR，1 H NMR和13 C NMR光谱和HRMS分析合成的化合物。通过基于生物分析的经典培养皿法评估了它们对bar的除草活性。初步结果表明，松节油衍生物对-薄荷烯型仲胺的除草活性与商品除草剂杜隆相当，甚至更高，其中3a，3b，3i具有除草活性。和3j对against的根生长几乎是草甘膦的两倍。进一步的芽前施用表明，化合物3a能够以100 mg L -1的剂量对某些杂草产生强而宽的光谱。在较低的10 mg L -1浓度下，化合物3a的芽前除草活性比市售的diuron更好。此外，化合物3a以100 mg L -1的剂量对水稻，小麦，黄瓜和萝卜有选择性地无害。，在这种高浓度下，敌草隆对大多数被测作物有害。基于细胞毒性测试，所有上述化合物对人和动物细胞均无毒，这表明仲-对-
• A novel synthesis of isothiocyanates from amines and phenyl isothiocyanate via replacement reaction
  作者：Shou-ji Zhu、Jin-feng Li

  DOI：10.1007/s11696-021-01692-x

  日期：——

  A new efficient method for the synthesis of isothiocyanates has been developed via the replacement reaction of phenyl isothiocyanate and the corresponding amines (the amino group of these amines was linked to tertiary carbon or secondary carbon) with dimethylbenzene as solvent. This reaction was carried out under the protection of nitrogen and mild condition. In addition, the yields of some products

  以二甲苯为溶剂，通过异硫氰酸苯酯与相应的胺（这些胺的氨基与叔碳或仲碳相连）的置换反应，开发了一种新的高效合成异硫氰酸酯的方法。该反应在氮气保护和温和条件下进行。此外，部分产品的收率可达90%以上。更重要的是，该方法具有毒性低、成本低、安全、副产物少、操作简单等优点。具有实现一些复杂异硫氰酸酯工业化生产的潜力。
• Design, synthesis and herbicidal activities of <i>p</i>-menth-3-en-1-amine thiourea derivatives
  作者：Shou-ji Zhu、Jin-feng Li

  DOI：10.1080/14786419.2021.1880407

  日期：2022.7.18

  different isothiocyanates. Then, the herbicidal activities of these compounds were evaluated. The result indicated that some of these newly synthesised compounds displayed remarkable herbicidal activities against annual ryegrass. In addition, the derivative containing cyclohexane ring (4a) displayed much higher herbicidal activity against annual ryegrass than the derivatives containing benzene ring

  摘要 以对薄荷-3-烯-1-胺为原料，开发了一种合成1-异丙基-4-异硫氰酸根-4-甲基环己-1-烯的有效方法。接下来，从 1-isopropyl-4-isothiocyanato-4-methylcyclohex-1-ene 和 cyclohexylamine 之间的反应或反应中获得了许多 p-menth-3-en-1-amine 硫脲衍生物 ( 4a – f ) p-menth-3-en-1-amine 和不同的异硫氰酸酯之间的关系。然后，评估这些化合物的除草活性。结果表明，其中一些新合成的化合物对一年生黑麦草表现出显着的除草活性。此外，含有环己烷环的衍生物（4a) 对一年生黑麦草的除草活性比含苯环的衍生物高得多。