(2R,3S)-2-(3',4'-dihydroxyphenyl)-5-methoxychroman-3,7-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2-(3',4'-dihydroxyphenyl)-5-methoxychroman-3,7-diol
• 英文别名: (2R,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-methoxy-3,4-dihydro-2H-chromene-3,7-diol
• 化学式: C₁₆H₁₆O₆
• 分子量: 304.299
• InChiKey: GVPIPJIYHJDWOM-XJKSGUPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  儿茶提取物 在 palladium dihydroxide 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R,3S)-2-(3',4'-dihydroxyphenyl)-5-methoxychroman-3,7-diol
  参考文献：
  名称：

  儿茶素的选择性保护可在H吸收和光氧化过程中获得两个酚环的固有反应性

  摘要：

  儿茶素的儿茶酚环的选择性保护已经实现。从该关键化合物，合成在儿茶酚或间苯二酚环上受保护的儿茶素类似物。由这些类似物，通过酚醛的光氧化（在308 nm处直接照射）和H吸收实验产生了邻苯二酚或间苯二酚环上的苯氧基基团。在进一步化学演化之前的短时间内记录了自由基的光谱。对儿茶素行为本身的研究以及与模型反应性的比较表明，对H的吸附是非选择性的，而对儿茶酚环单阴离子的光氧化则具有选择性，从而确定该环的pKa最低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00944-8

文献信息

• Selective protection of catechin gives access to the intrinsic reactivity of the two phenol rings during H-abstraction and photo-oxidation
  作者：Cécile Cren-Olivé、Stéphane Lebrun、Philippe Hapiot、Jean Pinson、Christian Rolando

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00944-8

  日期：2000.7

  Selective protection of the catechol ring of catechin has been achieved. From this key compound, catechin analogues protected either on the catechol or the resorcinol rings were synthesized. From these analogues, phenoxyl radicals on the catechol or on the resorcinol rings were produced by photo-oxidation (direct irradiation at 308 nm) of the phenolate and by H-abstraction experiments. Spectra of the

  儿茶素的儿茶酚环的选择性保护已经实现。从该关键化合物，合成在儿茶酚或间苯二酚环上受保护的儿茶素类似物。由这些类似物，通过酚醛的光氧化（在308 nm处直接照射）和H吸收实验产生了邻苯二酚或间苯二酚环上的苯氧基基团。在进一步化学演化之前的短时间内记录了自由基的光谱。对儿茶素行为本身的研究以及与模型反应性的比较表明，对H的吸附是非选择性的，而对儿茶酚环单阴离子的光氧化则具有选择性，从而确定该环的pKa最低。
• COMPOSITIONS CONTAINING FLAVANOID POLYPHENOL DERIVATIVES, AND APPLICATIONS THEREOF IN CONTROLLING DISEASES AND AGEING OF LIVING ORGANISMS
  申请人：Vercauteren Joseph

  公开号：US20100266523A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The invention relates to compositions of polyphenol derivatives, characterised in that said polyphenols contain monomers, oligomers or polymers of units of the formula (I), wherein said units are characterised by the simultaneous presence of a phloroglucinol-type core (core A) and of a catechol-type core (core B) bonded together by a segment of 3 carbons such as C, said derivatives being over-activated in terms of nucleophilic power by the alkylation of at least one phenol function of each constituent monomer unit, and stabilised by the esterification of all the others with mixtures of fatty acids in proportions representing those of vegetable oils mainly consisting of AGI. These compositions can particularly be used in cosmetics, nutrition and therapy.
• [EN] COMPOSITIONS CONTAINING FLAVANOID POLYPHENOL DERIVATIVES, AND APPLICATIONS THEREOF IN CONTROLLING DISEASES AND AGEING OF LIVING ORGANISMS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE DÉRIVÉS POLYPHÉNOLIQUES FLAVONOÏDIQUES ET LEURS APPLICATIONS POUR LUTTER CONTRE LES PATHOLOGIES ET LE VIEILLISSEMENT DES ORGANISMES VIVANTS
  申请人：CAUDALIE

  公开号：WO2009063439A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  L'invention a pour objet des compositions de dérivés de polyphénols, caractérisées en ce que lesdits polyphénols renferment des monomères, des oligomères ou des polymères d'unités répondant à la formule (I) : ces unités étant caractérisées par la présence simultanée d'un noyau de type phloroglucinol (noyau A) et d'un noyau de type catéchol (noyau B), reliés entre eux par un segment à 3 carbones tel que C, lesdits dérivés étant suractivés, en ce qui concerne leur pouvoir nucléophile, par alkylation d'au moins une fonction phénolique de chaque unité monomérique constitutive et stabilisés par estérification par des mélanges d'acides gras en proportions reflétant celles d'huiles végétales majoritairement constituées d'AGI, de toutes les autres. Application desdites compositions notamment en cosmétique, diététique et thérapeutique.
• An efficient synthesis of the four mono methylated isomers of (+)-catechin including the major metabolites and of some dimethylated and trimethylated analogues through selective protection of the catechol ring
  作者：Cécile Cren-Olivé、Stéphane Lebrun、Christian Rolando

  DOI：10.1039/b107340k

  日期：2002.3.8

  The four monomethylated isomers of (+)-catechin in positions 3′, 4′, 5 and 7, two dimethylated derivatives, the 5,7-dimethylcatechin and the 3′,4′-dimethylcatechin and two trimethylated isomers of (+)-catechin in positions 3′, 5, 7 and 4′, 5, 7 were synthesized by a new method based on successive and selective protections of the various phenol functions present on (+)-catechin. The key step was the selective protection of the catechol ring with dichlorodiphenylmethane and di-tert-butyldichlorosilane.

  (+)-儿茶素在 3'、4'、5 和 7 位的四种单甲基化异构体，两种二甲基化衍生物，5,7-二甲基儿茶素和 3',4'-二甲基儿茶素以及 (+)-儿茶素的两种三甲基化异构体基于对(+)-儿茶素上存在的各种酚官能团的连续和选择性保护，通过一种新方法合成了位置3'、5、7和4'、5、7的儿茶素。关键步骤是用二氯二苯基甲烷和二叔丁基二氯硅烷选择性保护儿茶酚环。