(1R,2R)-1,3-di(2,4,6-trihydroxyphenyl)-1-(3,4-dihydroxyphenyl)propan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (1R,2R)-1,3-di(2,4,6-trihydroxyphenyl)-1-(3,4-dihydroxyphenyl)propan-2-ol
• 英文别名: 2-[(2R,3R)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxy-3-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propyl]benzene-1,3,5-triol
• 化学式: C₂₁H₂₀O₉
• 分子量: 416.384
• InChiKey: NQVLOZGVQMOBHU-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1,3-di(2,4,6-trihydroxyphenyl)-1-(3,4-dihydroxyphenyl)propan-2-ol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 (1R,2R)-1,3-di(2,4,6-triacetoxyphenyl)-1-(3,4-diacetoxyphenyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  光化学合成。第2部分：对映体纯的聚羟基-1,1,3-三芳基丙烷-2-醇

  摘要：

  开发了一种通过醚键的光解裂解打开黄烷-3-醇杂环的新方法，该方法是用间苯三酚立体选择性地捕获中间体，从而得到间苯三酚接枝的黄烷-3-醇衍生物。在间苯三酚的存在下儿茶素和表儿茶素的光解分别产生对映异构体（1S，2S）-和（1R，2R）-1,3-di（2,4,6-三羟基苯基）-1-（3,4 -二羟基苯基）丙烷-2-醇。C-1和C-2处的绝对构型是通过电子圆二色性（实验和计算得出）确定的，这些结果证实捕获机理受flavan-3-ol的C-3构型控制。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2011.10.019
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 、 儿茶提取物 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以16%的产率得到(1R,2R)-1,3-di(2,4,6-trihydroxyphenyl)-1-(3,4-dihydroxyphenyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  光化学合成。第2部分：对映体纯的聚羟基-1,1,3-三芳基丙烷-2-醇

  摘要：

  开发了一种通过醚键的光解裂解打开黄烷-3-醇杂环的新方法，该方法是用间苯三酚立体选择性地捕获中间体，从而得到间苯三酚接枝的黄烷-3-醇衍生物。在间苯三酚的存在下儿茶素和表儿茶素的光解分别产生对映异构体（1S，2S）-和（1R，2R）-1,3-di（2,4,6-三羟基苯基）-1-（3,4 -二羟基苯基）丙烷-2-醇。C-1和C-2处的绝对构型是通过电子圆二色性（实验和计算得出）确定的，这些结果证实捕获机理受flavan-3-ol的C-3构型控制。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2011.10.019

文献信息

• Photochemistry synthesis. Part 2: Enantiomerically pure polyhydroxy-1,1,3-triarylpropan-2-ols
  作者：Anke Wilhelm-Mouton、Susan L. Bonnet、Yuanqing Ding、Xing-Cong Li、Daneel Ferreira、Jan H. van der Westhuizen

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2011.10.019

  日期：2012.1

  A new method to open the heterocyclic ring of flavan-3-ols via photolytic cleavage of the ether bond, with stereoselective trapping of the intermediates with phloroglucinol to obtain phloroglucinol grafted derivatives of flavan-3-ols, was developed. Photolysis of catechin and epicatechin, respectively, in the presence of phloroglucinol yielded the enantiomeric (1S,2S)- and (1R,2R)-1,3-di(2,4,6-trihydroxyphenyl)-1-(3

  开发了一种通过醚键的光解裂解打开黄烷-3-醇杂环的新方法，该方法是用间苯三酚立体选择性地捕获中间体，从而得到间苯三酚接枝的黄烷-3-醇衍生物。在间苯三酚的存在下儿茶素和表儿茶素的光解分别产生对映异构体（1S，2S）-和（1R，2R）-1,3-di（2,4,6-三羟基苯基）-1-（3,4 -二羟基苯基）丙烷-2-醇。C-1和C-2处的绝对构型是通过电子圆二色性（实验和计算得出）确定的，这些结果证实捕获机理受flavan-3-ol的C-3构型控制。