(2R,3S)-2,8-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-15-methyl-12-nitro-3,4-dihydro-2H,14H-8,14-methanochromeno[7,8-d] [1,3]benzodioxocine-3,5-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2,8-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-15-methyl-12-nitro-3,4-dihydro-2H,14H-8,14-methanochromeno[7,8-d] [1,3]benzodioxocine-3,5-diol
• 英文别名: (5R,6S)-5,13-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-21-methyl-18-nitro-4,12,14-trioxapentacyclo[11.7.1.02,11.03,8.015,20]henicosa-2(11),3(8),9,15(20),16,18-hexaene-6,9-diol
• 化学式: C₃₁H₂₅NO₁₁
• 分子量: 587.54
• InChiKey: UJYMLQXDBMVLJD-HJFBWIRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯丙酮 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R,3S)-2,8-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-15-methyl-12-nitro-3,4-dihydro-2H,14H-8,14-methanochromeno[7,8-d] [1,3]benzodioxocine-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  黄酮盐的热力学稳定性作为设计A型原花色素类似物合成的重要工具

  摘要：

  已经开发了一种从黄酮盐和π-亲核试剂合成A型原花色素类似物的简便方法。结果发现，起始flavylium盐的热力学稳定性，由表观酸度常数的测定（评定ķ '一个），是设计flavylium盐和亲核试剂如间苯三酚和（+之间的有效的单釜反应中的关键参数）-儿茶素 当flavylium盐具有AP ķ '一个为1.7或更低的值，相应的2,8-二dioxabyciclo的合成被正确地实现[3.3.1]壬烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01780

文献信息

• SYNTHESIS OF POLYCYCLIC PROCYANIDINS
  申请人：Kraus A. George

  公开号：US20070173543A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  A method for preparing A-type procyanidins is provided by reacting flavylium salts with catechins and analogs thereof, under anhydrous conditions in alcohol.

  提供了一种制备A型原花青素的方法，通过在无水酒精中，在儿茶素及其类似物下，用黄烷酮盐反应。
• US7615649B2
  申请人：——

  公开号：US7615649B2

  公开（公告）日：2009-11-10
• US8138358B2
  申请人：——

  公开号：US8138358B2

  公开（公告）日：2012-03-20
• US8415489B2
  申请人：——

  公开号：US8415489B2

  公开（公告）日：2013-04-09
• Thermodynamic Stability of Flavylium Salts as a Valuable Tool To Design the Synthesis of A-Type Proanthocyanidin Analogues
  作者：Alfonso Alejo-Armijo、A. Jorge Parola、Fernando Pina、Joaquín Altarejos、Sofía Salido

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01780

  日期：2018.10.5

  analogues from flavylium salts and π-nucleophiles has been developed. It was found that the thermodynamic stability of the starting flavylium salt, assessed by the measurement of the apparent acidity constant (K′a), was the key parameter to design effective one-pot reactions between flavylium salts and nucleophiles such as phloroglucinol and (+)-catechin. When flavylium salts have a pK′a value of 1.7

  已经开发了一种从黄酮盐和π-亲核试剂合成A型原花色素类似物的简便方法。结果发现，起始flavylium盐的热力学稳定性，由表观酸度常数的测定（评定ķ '一个），是设计flavylium盐和亲核试剂如间苯三酚和（+之间的有效的单釜反应中的关键参数）-儿茶素 当flavylium盐具有AP ķ '一个为1.7或更低的值，相应的2,8-二dioxabyciclo的合成被正确地实现[3.3.1]壬烷衍生物。