2-((2E,6E)-8-(2,4-dimethylphenyl)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-3-methylnaphthalene-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-((2E,6E)-8-(2,4-dimethylphenyl)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-3-methylnaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-[(2E,6E)-8-(2,4-dimethylphenyl)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-3-methylnaphthalene-1,4-dione
• 化学式: C₂₉H₃₂O₂
• 分子量: 412.572
• InChiKey: MDLDPAVUVIRAED-AIIDXRDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲萘醌 在 sodium dithionite 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,3-二噁烷 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-((2E,6E)-8-(2,4-dimethylphenyl)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-3-methylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  在ω-末端侧链引入烷基化苯基的新型维生素K衍生物的合成及其神经分化活性的评价

  摘要：

  维生素K是γ-谷氨酰羧化酶必不可少的辅助因子，与凝血和骨形成有关。Menaquinone-4是维生素K的同系物之一，是在体内生物合成的，具有多种生物活性，例如是甾体和异种生物受体的配体，保护神经元细胞免受氧化应激等。从这一背景出发，我们集中研究了甲萘醌在祖细胞向神经元细胞分化中的作用，并合成了具有ω-末端侧链修饰的新型维生素K衍生物。我们在这里报告了新的维生素K类似物，它在ω-末端侧链上引入了烷基化的苯基。与对照相比，这些化合物表现出有效的分化活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.09.038

文献信息

• Synthesis of novel vitamin K derivatives with alkylated phenyl groups introduced at the ω-terminal side chain and evaluation of their neural differentiation activities
  作者：Rie Sakane、Kimito Kimura、Yoshihisa Hirota、Michiyasu Ishizawa、Yuta Takagi、Akimori Wada、Shigefumi Kuwahara、Makoto Makishima、Yoshitomo Suhara

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.09.038

  日期：2017.11

  for steroid and xenobiotic receptors, protection of neuronal cells from oxidative stress, and so on. From this background, we focused on the role of menaquinone in the differentiation activity of progenitor cells into neuronal cells and we synthesized novel vitamin K derivatives with modification of the ω-terminal side chain. We report here new vitamin K analogues, which introduced an alkylated phenyl

  维生素K是γ-谷氨酰羧化酶必不可少的辅助因子，与凝血和骨形成有关。Menaquinone-4是维生素K的同系物之一，是在体内生物合成的，具有多种生物活性，例如是甾体和异种生物受体的配体，保护神经元细胞免受氧化应激等。从这一背景出发，我们集中研究了甲萘醌在祖细胞向神经元细胞分化中的作用，并合成了具有ω-末端侧链修饰的新型维生素K衍生物。我们在这里报告了新的维生素K类似物，它在ω-末端侧链上引入了烷基化的苯基。与对照相比，这些化合物表现出有效的分化活性。