oleanolic acid 28-O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: oleanolic acid 28-O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester
• 化学式: C₅₄H₈₈O₂₂
• 分子量: 1089.28
• InChiKey: RXVIFIDYEAAPQW-IVFABOKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.01
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  353.9
• 氢给体数：
  13.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oleanolic acid 28-O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 L-鼠李糖 、 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  来自海葵银莲花根茎的两种新的三萜皂苷。

  摘要：

  从七叶银莲花的70％乙醇提取物中分离出两个新的三萜皂苷，它们是齐墩果酸28- O- β- d-吡喃葡萄糖基- （1→3）-α- 1-鼠李糖基-（1→4）。 -β- d -glucopyranosyl-（1→6）-β- d吡喃葡萄糖基酯（1）和23,27二羟基齐墩果酸3- ö -α-升-arabinopyranoside（2）。在化学和光谱分析的基础上阐明了1和2的结构，包括1D和2D NMR数据以及HR-ESI-MS。化合物1和2对三种人类癌细胞系（A549，Hep-G2和MCF-7）的细胞毒性进行了测试。化合物1表现出强大的细胞毒性，IC 50值分别为34.76、41.17和28.92μM，而化合物2的IC 50值大于100μM。

  DOI：

  10.1080/10286020.2014.983091

文献信息

• Two new triterpenoid saponins from rhizome of <i>Anemone amurensis</i>
  作者：Chong-Ning Lv、Li Fan、Jing Wang、Ru-Lan Qin、Tan-Ye Xu、Tian-Li Lei、Jin-Cai Lu

  DOI：10.1080/10286020.2014.983091

  日期：2015.2.1

  Two new triterpenoid saponins were isolated from the 70% ethanol extract of the rhizome of Anemone amurensis, they are oleanolic acid 28-O-β-d-glucopyranosyl-(1 → 3)-α-l-rhamnopyranosyl-(1 → 4)-β-d-glucopyranosyl-(1 → 6)-β-d-glucopyranosyl ester (1) and 23,27-dihydroxy oleanolic acid 3-O-α-l-arabinopyranoside (2). The structures of 1 and 2 were elucidated on the basis of chemical and spectral analysis

  从七叶银莲花的70％乙醇提取物中分离出两个新的三萜皂苷，它们是齐墩果酸28- O- β- d-吡喃葡萄糖基- （1→3）-α- 1-鼠李糖基-（1→4）。 -β- d -glucopyranosyl-（1→6）-β- d吡喃葡萄糖基酯（1）和23,27二羟基齐墩果酸3- ö -α-升-arabinopyranoside（2）。在化学和光谱分析的基础上阐明了1和2的结构，包括1D和2D NMR数据以及HR-ESI-MS。化合物1和2对三种人类癌细胞系（A549，Hep-G2和MCF-7）的细胞毒性进行了测试。化合物1表现出强大的细胞毒性，IC 50值分别为34.76、41.17和28.92μM，而化合物2的IC 50值大于100μM。