2α,3β,6β,23-tetrahydroxy-11-oxo-urs-12-ene-28-oic acid 28-O-α-L-rhamnopyranosyl(1→4)-β-D-glucopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2α,3β,6β,23-tetrahydroxy-11-oxo-urs-12-ene-28-oic acid 28-O-α-L-rhamnopyranosyl(1→4)-β-D-glucopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 11-oxo-madecassoside
• 化学式: C₄₈H₇₆O₂₁
• 分子量: 989.119
• InChiKey: XLRKLJCGHNVFRK-MZWHGIAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.88
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  352.51
• 氢给体数：
  13.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α,3β,6β,23-tetrahydroxy-11-oxo-urs-12-ene-28-oic acid 28-O-α-L-rhamnopyranosyl(1→4)-β-D-glucopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranoside 在 硫酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 L-鼠李糖 、 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  亚洲积雪草中的Oleanane型和Ursane型三萜皂苷具有神经保护作用。

  摘要：

  六种新的五环三萜皂苷，百倍甙F（1），百倍甙G（2），11-氧代-亚油苷B（3），11-氧代-羟基积雪草苷（4），11（β）-甲氧基积雪草苷B（5）和11（β） -甲氧基羟基积雪草苷（6），用七分公知的，积雪草苷（沿7），积雪草苷B（8），羟基积雪草苷（9），centellasaponin A（10），isoasiaticoside（11），scheffoleoside A（12），从整个植物的80％MeOH提取物中分离出了乙醇和半乳糖甙E（13）。亚洲积雪草（Centella asiatica），已被用作药用植物，现在在许多国家作为饮食补充品在市场上可买到。化合物1和2，3和4，和5和6三对与oleanane-或乌苏烷型三萜类化合物作为糖苷配基的异构体。新型三萜皂甙的化学结构通过对其核磁共振的广泛分析和高分辨率电喷雾电离质谱数据得到充分表征。筛选了化合物1 – 13对6-OHDA诱导的P

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c01476

文献信息

• Oleanane- and Ursane-Type Triterpene Saponins from <i>Centella asiatica</i> Exhibit Neuroprotective Effects
  作者：Zhou-Wei Wu、Wei-Bo Li、Jing Zhou、Xin Liu、Lun Wang、Bin Chen、Ming-Kui Wang、Lilian Ji、Wei-Cheng Hu、Fu Li

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c01476

  日期：2020.7.1

  Six new pentacyclic triterpenoid saponins, centelloside F (1), centelloside G (2), 11-oxo-asiaticoside B (3), 11-oxo-madecassoside (4), 11(β)-methoxy asiaticoside B (5), and 11(β)-methoxy madecassoside (6), along with seven known ones, asiaticoside (7), asiaticoside B (8), madecassoside (9), centellasaponin A (10), isoasiaticoside (11), scheffoleoside A (12), and centelloside E (13), were separated

  六种新的五环三萜皂苷，百倍甙F（1），百倍甙G（2），11-氧代-亚油苷B（3），11-氧代-羟基积雪草苷（4），11（β）-甲氧基积雪草苷B（5）和11（β） -甲氧基羟基积雪草苷（6），用七分公知的，积雪草苷（沿7），积雪草苷B（8），羟基积雪草苷（9），centellasaponin A（10），isoasiaticoside（11），scheffoleoside A（12），从整个植物的80％MeOH提取物中分离出了乙醇和半乳糖甙E（13）。亚洲积雪草（Centella asiatica），已被用作药用植物，现在在许多国家作为饮食补充品在市场上可买到。化合物1和2，3和4，和5和6三对与oleanane-或乌苏烷型三萜类化合物作为糖苷配基的异构体。新型三萜皂甙的化学结构通过对其核磁共振的广泛分析和高分辨率电喷雾电离质谱数据得到充分表征。筛选了化合物1 – 13对6-OHDA诱导的P