4-(2-hydroxyphenyl)-2-methylenebutyrolactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(2-hydroxyphenyl)-2-methylenebutyrolactone
• 英文别名: 5-(2-Hydroxyphenyl)-3-methylideneoxolan-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: SCXQIWMDARHQLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-hydroxyphenyl)-2-methylenebutyrolactone 、 丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到4-[2-(butyryloxy)phenyl]-2-methylenebutyrolactone
  参考文献：
  名称：

  新型 α-亚甲基-γ-丁内酯衍生物作为潜在的杀菌剂：设计、合成和抗真菌活性

  摘要：

  考虑到α-亚甲基-γ-丁内酯部分是卡拉布隆结构中的主要生物官能团并具有一定的农业生物活性，46种含α-亚甲基-γ的新酯和6种新醚衍生物合成了β-丁内酯部分，并研究了它们对炭疽病菌和灰葡萄孢菌的杀真菌活性。大多数合成的化合物表现出中等至显着的杀真菌活性。其中，含卤原子的衍生物比其他化合物表现出更好的活性，尤其是化合物6a、d对C.lagenarium表现出优异的杀菌活性，IC50值为7.68和8.17 μM。构效关系（SAR）分析表明，苯环上带有吸电子基团的酯类衍生物比带有给电子基团的酯类衍生物具有更好的杀菌活性。通过启发式方法获得了定量构效关系（QSAR）模型（R2 = 0.9824，F = 203.01，S2 = 0.0083）。构建的模型揭示了对 C.lagenarium 的杀真菌活性与这些化合物的分子结构之间的强相关性。这些结果有望证明有助于低毒高效的 α-亚甲基-γ-丁内酯类杀菌剂的设计和探索。构建的模型揭示了对

  DOI：

  10.3390/molecules21020130
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-(2-hydroxyphenyl)-2-methylenebutyrolactone
  参考文献：
  名称：

  新型 α-亚甲基-γ-丁内酯衍生物作为潜在的杀菌剂：设计、合成和抗真菌活性

  摘要：

  考虑到α-亚甲基-γ-丁内酯部分是卡拉布隆结构中的主要生物官能团并具有一定的农业生物活性，46种含α-亚甲基-γ的新酯和6种新醚衍生物合成了β-丁内酯部分，并研究了它们对炭疽病菌和灰葡萄孢菌的杀真菌活性。大多数合成的化合物表现出中等至显着的杀真菌活性。其中，含卤原子的衍生物比其他化合物表现出更好的活性，尤其是化合物6a、d对C.lagenarium表现出优异的杀菌活性，IC50值为7.68和8.17 μM。构效关系（SAR）分析表明，苯环上带有吸电子基团的酯类衍生物比带有给电子基团的酯类衍生物具有更好的杀菌活性。通过启发式方法获得了定量构效关系（QSAR）模型（R2 = 0.9824，F = 203.01，S2 = 0.0083）。构建的模型揭示了对 C.lagenarium 的杀真菌活性与这些化合物的分子结构之间的强相关性。这些结果有望证明有助于低毒高效的 α-亚甲基-γ-丁内酯类杀菌剂的设计和探索。构建的模型揭示了对

  DOI：

  10.3390/molecules21020130

文献信息

• Direct indium-promoted preparation of α-methylene-γ-lactones from 2-(bromomethyl)acrylic acid and carbonyl compounds
  作者：Prabir K Choudhury、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00593-1

  日期：1999.8

  The reaction of 2-(bromomethyl)acrylic acid (2) with different carbonyl compounds 1 [CH2O, , c-C6H11CHO, Ph2CHCHO, (CH2)5CO, furfural, 1,4-cyclohexanedione, 2-chlorocyclohexanone, 2-hydroxybenzaldehyde, phthaldehyde, N-Boc-3-indolecarboxaldehyde, cholestanone, (1R)-(−)-myrtenal] and indium powder in a 1:1 THF:H2O mixture at room temperature affords, after acidic work-up with 6M hydrochloric acid, the

  2-（溴甲基）丙烯酸（2）与不同的羰基化合物1 [CH 2 O ，，c -C 6 H 11 CHO，Ph 2 CHCHO，（CH 2）5 CO，糠醛，1,4-环己二酮的反应室温下，在1：1 THF：H 2 O混合物中，苯甲酸，2-氯环己酮，2-羟基苯甲醛，邻苯二甲醛，N -Boc-3-吲哚甲醛，胆甾烷酮，（1 R）-（-）-myrtenal]和铟粉得到，用6M盐酸进行酸性处理后，得到相应的α-亚甲基-γ-内酯3。
• Lead-Promoted 2-Carboethoxyallylation or 2-Carboxylallylation of Aldehydes: A New and Facile Method for the Synthesis of α-Methylene-γ-Butyrolactones
  作者：Jing-Yao Zhou、Yu Jia、Xu-Bo Yao、Shi-Hui Wu

  DOI：10.1080/00397919608004550

  日期：1996.6

  (or α-bromomethylacrylic acid) can be carried out under mild condition, the products 4-hydroxy-2-methylenebutanoates (or 4-hydroxy-2-methylenebutanoic acids) can be easily converted to α-methylene-γ-butyrolactones in the presence of CF3COOH.

  摘要 在铅粉存在下，醛类与α-溴甲基丙烯酸酯（或α-溴甲基丙烯酸）反应可在温和条件下进行，产物4-羟基-2-亚甲基丁酸酯（或4-羟基-2-亚甲基丁酸） ) 在 CF3COOH 存在下可以很容易地转化为 α-亚甲基-γ-丁内酯。
• New antifungal scaffold derived from a natural pharmacophore: Synthesis of α-methylene-γ-butyrolactone derivatives and their antifungal activity against Colletotrichum lagenarium
  作者：Feng Jun-Tao、Wang De-Long、Wu Yong-Ling、Yan He、Zhang Xing

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.05.073

  日期：2013.8

  Thirty new and thirty-four known analogues were designed and synthesized to improve the potential use of the alpha-methylene-gamma-butyrolactone ring, a natural pharmacophore. All structures were confirmed by H-1 and C-13 NMR, MS, and single-crystal X-ray diffraction analyses. The results of antifungal and cytotoxic activity indicated that the synthesized analogues showed significant inhibitory activity and limited selectivity. Compound 45 exhibited the highest antifungal activity with IC50 = 22.8 mu M but moderate cytotoxic activity with IC50 = 28.5 mu M (against BGC823 cell line) and 7.7 mu M (against HeLa cell line). Analysis of structure-activity relationships revealed that the incorporation of an aromatic ring into the beta, gamma positions of the lactone ring improved antifungal activity, and that the introduction of electron-withdrawing groups into the aromatic rings increased the activity compared with electron-donating groups. The above results identified 4-phenyl-3-phenyl-2-methylenebutyrolactone (33) as a lead scaffold for discovering and developing novel and improved crop-protection agents. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.