N-cyclohexyl-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylamide
• 英文别名: N-cyclohexyl-4-hydroxy-3-methoxycinnamamide；N-cyclohexyl-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: PGUHGTBZHNKXDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylamide 、 2-氯乙酰苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到N-cyclohexyl-3-(3-methoxy-4-(2-oxo-2-(phenylamino)ethoxy)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  一系列阿魏酸酰胺揭示出人意料的过氧化还原酶 1 抑制活性，具有体内抗糖尿病和降血脂作用

  摘要：

  胰岛素抵抗是 2 型糖尿病 (T2DM) 发展的主要病理生理特征。阿魏酸以减轻 T2DM 大鼠的胰岛素抵抗和降低血糖而著称。在这项工作中，我们设计并合成了一个新的阿魏酸酰胺 (FAA) 库，可以将其视为抗糖尿病 PPARγ 激动剂噻唑烷二酮 (TZD) 的开环衍生物。然而，由于这些化合物显示出较弱的 PPAR 反式激活能力，我们采用蛋白质组学方法来解开它们的分子靶标，并确定过氧还蛋白 1 (PRDX1) 作为 FAA 的直接结合靶标。有趣的是，PRDX1 是一种具有抗氧化和分子伴侣活性的蛋白质，它通过诱导肝脏胰岛素抵抗参与了 T2DM 的发展。SPR，基于质谱的研究，VIe和VIf结合 PRDX1 并诱导剂量依赖性抑制。此外，经组织病理学检查证实，VIe和VIf显着改善了链脲佐菌素-烟酰胺 (STZ-NA) 诱导的糖尿病大鼠的高血糖和高脂血症。这些结果为将当前的 FAA 开发为新的潜在抗糖尿病药物提供了指导。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000564
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 一水合肼 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-cyclohexyl-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  阿魏酸酰胺的单胺氧化酶抑制活性：基于姜黄素的设计和合成

  摘要：

  阿魏酸与姜黄素具有结构相似性，据报道姜黄素具有单胺氧化酶 (MAO) 抑制活性。基于这种相似性，我们设计了一系列阿魏酸酰胺 6a-m，并测试了它们对人 MAO (hMAO) 亚型的抑制活性。发现所有化合物都选择性或非选择性地抑制 hMAO 同工型。发现九种化合物（6a、6b、6g-m）选择性地抑制 hMAO-B，而其他四种（6c-f）被发现是非选择性的。随着氨基末端链长的增加，hMAO-B 选择性（6a，b）逐渐转变为非选择性（6c-f）。对于氨基末端具有芳香核的化合物，增加 N 和芳香环之间的碳数会增加对 hMAO-B 的效力和选择性。化合物 6f, 通过体外测定方法对6j和6k进行膜渗透性和代谢稳定性研究。发现它们比姜黄素、阿魏酸和司来吉兰具有更好的药代动力学特征。为了了解导致 6k 效力和选择性的结构特征，我们进行了分子对接模拟研究。

  DOI：

  10.1002/ardp.201500317

文献信息

• Compound and use of the same as medicine
  申请人：Tsumura & Co.

  公开号：US05344845A1

  公开（公告）日：1994-09-06

  Disclosed herein is a specific cinnamic acid derivative such as methyl 4-(4-acetoxy-3-methoxycinnamanide)-1-cyclohexanecarboxylate, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds are useful as IV-type allergic reaction-suppressive drugs.

  本文揭示了一种特定的肉桂酸衍生物，例如甲基4-(4-乙酰氧基-3-甲氧基肉桂酰胺)-1-环己烷羧酸酯或其药学上可接受的盐。这些化合物可用作IV型过敏反应抑制药物。
• Cytotoxic and Antifungal Amides Derived from Ferulic Acid: Molecular Docking and Mechanism of Action
  作者：Mayara Castro de Morais、Yunierkis Perez-Castillo、Valdenizia Rodrigues Silva、Luciano de Souza Santos、Milena Botelho Pereira Soares、Daniel Pereira Bezerra、Ricardo Dias de Castro、Damião Pergentino de Sousa

  DOI：10.1155/2021/3598000

  日期：2021.11.1

  ranging from 43.17% to 91.37%. The compounds were subjected to cytotoxic tests by the alamar blue technique and antifungal screening by the broth microdilution method to determine the minimum inhibitory concentration (MIC). The amides 10 and 11 displayed the best result in both biological evaluations, and compound 10 was the most potent and selective in HL-60 cancer cells, with no cytotoxicity on healthy

  阿魏酸衍生的酰胺具有广泛的药理活性，包括抗肿瘤和抗真菌活性。在本研究中，使用试剂 (benzotriazol-1-yloxy) 三吡咯烷基磷鎓六氟磷酸盐 (PyBOP) 和N,N -二环己基碳二亚胺 (DCC)通过偶联反应获得了一系列十种酰胺。所有化合物均根据其 IR、1 H-和13 C-NMR、HRMS 数据进行鉴定，产率范围为 43.17% 至 91.37%。化合物通过 alamar blue 技术进行细胞毒性测试，并通过肉汤微量稀释法进行抗真菌筛选，以确定最小抑制浓度 (MIC)。酰胺10和11在两项生物学评估中均显示出最佳结果，化合物10在 HL-60 癌细胞中是最有效和选择性最强的，对健康细胞没有细胞毒性。该酰胺对所有菌株均具有抗真菌活性，对白色念珠菌和热带念珠菌的MIC最低。抗真菌作用的可能机制是通过真菌细胞壁发生的。分子模型表明化合物10和11与酶 GWT1 和 GSC1 相