jahanyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: jahanyne
• 英文别名: Jahanyne；(2S)-N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[(2S)-2-[(2S)-2-acetylpyrrolidine-1-carbonyl]pyrrolidin-1-yl]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-methylamino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-methylamino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-methylamino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-1-[(2S)-2-[[(2R,4S)-2,4-dimethyldec-9-ynoyl]-methylamino]propanoyl]-N-methylpyrrolidine-2-carboxamide
• 化学式: C₆₀H₉₄N₈O₉
• 分子量: 1071.45
• InChiKey: XHANIXUWEUFGJS-CMRAMGONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  179.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  jahanyne 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 hahanane
  参考文献：
  名称：

  Jahanene和Jahanane的分离，以及Jahanyne家族的全合成

  摘要：

  从海洋蓝藻Okeania sp。中分离出两个新的jahanyne类似物jahanene和jahanane，它们是高度N-甲基化的脂肽，其结构通过NMR和MS确定。此外，我们实现了贾哈妮家族的全部合成，并评估了他们的活动。所产生的jahanyne抑制生长的活性几乎是先前报道的活性的十分之一。此外，我们发现脂肪酸部分末端的不饱和度影响了对人类癌细胞的生长抑制活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00310
• 作为产物：
  描述：

  Boc-N-甲基-L-苯丙氨酸 在 lithium hydroxide monohydrate 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 jahanyne
  参考文献：
  名称：

  N-甲基化肽Jahanyne的全合成

  摘要：

  jahanyne（1）的全合成是由市售材料以38 mg的规模实现的。使用Boc - N -Me- L -Val-OH片段以及HATU / DIPEA偶联条件，以避免溶液相合成中的二酮哌嗪副反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00503

文献信息

• Total Synthesis of the Highly <i>N-</i>Methylated Acetylene-Containing Anticancer Peptide Jahanyne
  作者：Andrew Siow、George Opiyo、Iman Kavianinia、Freda F. Li、Daniel P. Furkert、Paul W. R. Harris、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03925

  日期：2018.2.2

  The first total synthesis of the highly N-methylated acetylene-containing lipopeptide jahanyne, an apoptosis-inducing natural product from marine cyanobacteria, is reported. A late-stage solution-phase coupling enabled introduction of the C-terminal ketone pyrrolidine moiety. A modified Fmoc solid-phase synthesis strategy was adopted to effectively couple multiple sterically hindered N-methylated amino

  报道了高度N-甲基化的乙炔的脂肽jahanyne的首次全合成，这是一种来自海洋蓝细菌的诱导细胞凋亡的天然产物。后期溶液相偶联使得能够引入C-末端酮吡咯烷部分。采用了改良的Fmoc固相合成策略，可以有效地偶联多个空间受阻的N-甲基化氨基酸，同时抑制差向异构化。总的合成已经证实了天然茉莉炔酮的提议的绝对构型的确认。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Jahanyne Analogs as Cell Cycle Arrest Inducers
  作者：Baijun Ye、Jianmiao Gong、Qiuying Li、Shiqi Bao、Xuemei Zhang、Jing Chen、Qing Meng、Bolin Chen、Peng Jiang、Liang Wang、Yue Chen

  DOI：10.3390/md18030176

  日期：——

  Jahanyne, a lipopeptide with a unique terminal alkynyl and OEP (2-(1-oxo-ethyl)-pyrrolidine) moiety, exhibits anticancer activity. We synthesized jahanyne and analogs modified at the OEP moiety, employing an α-fluoromethyl ketone (FMK) strategy. Preliminary bioassays indicated that compound 1b (FMK–jahanyne) exhibited decreased activities to varying degrees against most of the cancer cells tested, whereas the introduction of a fluorine atom to the α-position of a hydroxyl group (2b) enhanced activities against all lung cancer cells. Moreover, jahanyne and 2b could induce G0/G1 cell cycle arrest in a concentration-dependent manner.

  Jahanyne是一种具有独特末端炔基和OEP（2-（1-氧乙基）吡咯烷）基团的脂肽，具有抗癌活性。我们使用α-氟甲基酮（FMK）策略合成了jahanyne和修改了OEP基团的类似物。初步生物测定表明，化合物1b（FMK-jahanyne）对大多数癌细胞的活性程度不同程度地降低，而在羟基α位引入氟原子（2b）增强了对所有肺癌细胞的活性。此外，jahanyne和2b可以浓度依赖性地诱导G0/G1细胞周期停滞。
• Jahanyne, an Apoptosis-Inducing Lipopeptide from the Marine Cyanobacterium <i>Lyngbya</i> sp.
  作者：Arihiro Iwasaki、Osamu Ohno、Shinpei Sumimoto、Hidetoshi Ogawa、Kim Anh Nguyen、Kiyotake Suenaga

  DOI：10.1021/ol5036722

  日期：2015.2.6

  An acetylene-containing lipopeptide, jahanyne, was isolated from the marine cyanobacterium Lyngbya sp. Its gross structure was established by spectroscopic analyses, and the absolute configuration was clarified based on a combination of chiral HPLC analyses, spectroscopic analyses, and derivatization reactions. Jahanyne significantly inhibited the growth of human cancer cells and induced apoptosis in HeLa cells.