aestuaramide B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: aestuaramide B
• 英文别名: Aestuaramide B；(2S,8S,15S,18S,24S)-24-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-8-(2-methylsulfanylethyl)-15-propan-2-yl-13,29-dithia-6,9,16,22,25,30,31-heptazapentacyclo[25.2.1.111,14.02,6.018,22]hentriaconta-1(30),11,14(31),27-tetraene-7,10,17,23,26-pentone
• 化学式: C₃₅H₄₃N₇O₆S₃
• 分子量: 753.968
• InChiKey: HASVRKZRWCGMOX-CINPPDSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  256
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aestuaramide B 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-((S)-1-amino-2-methyl-propyl)-thiazole-4-carboxylic acid 、 L-酪氨酸 、 L-脯氨酸 、 2-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Aestuaramides，一种由异戊二烯衍生的 Claisen 重排产生的蓝细菌素环状肽的天然文库

  摘要：

  我们报告了 12 种蓝藻素环肽，即 aestuaramides，来自培养的蓝藻Lyngbya aestuarii。我们表明，aestuaramides 是通过酶促合成为反向O-异戊二烯化酪氨酸醚，随后进行克莱森重排以产生正向C-异戊二烯化酪氨酸。这些结果表明，非酶促克莱森重排决定了自然系统中的异戊二烯区域化学。他们还揭示了生物体从简单的核糖体肽途径 (RiPPs) 开始生成结构多样的化合物库的机制之一。

  DOI：

  10.1021/cb300614c

文献信息

• Aestuaramides, a Natural Library of Cyanobactin Cyclic Peptides Resulting from Isoprene-Derived Claisen Rearrangements
  作者：John A. McIntosh、Zhenjian Lin、Ma. Diarey B. Tianero、Eric W. Schmidt

  DOI：10.1021/cb300614c

  日期：2013.5.17

  cyanobactin cyclic peptides, the aestuaramides, from the cultivated cyanobacterium Lyngbya aestuarii. We show that aestuaramides are synthesized enzymatically as reverse O-prenylated tyrosine ethers that subsequently undergo a Claisen rearrangement to produce forward C-prenylated tyrosine. These results reveal that a nonenzymatic Claisen rearrangement dictates isoprene regiochemistry in a natural system. They

  我们报告了 12 种蓝藻素环肽，即 aestuaramides，来自培养的蓝藻Lyngbya aestuarii。我们表明，aestuaramides 是通过酶促合成为反向O-异戊二烯化酪氨酸醚，随后进行克莱森重排以产生正向C-异戊二烯化酪氨酸。这些结果表明，非酶促克莱森重排决定了自然系统中的异戊二烯区域化学。他们还揭示了生物体从简单的核糖体肽途径 (RiPPs) 开始生成结构多样的化合物库的机制之一。