(E)-3-(3-(4-hydroxyphenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-(4-hydroxyphenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-((E)-3-(4-hydroxyphenyl)acryloyl)-2H-chromene-2-one；3-(3-(4-Hydroxyphenyl)acryloyl)-2h-chromen-2-one；3-[(E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]chromen-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₂O₄
• 分子量: 292.291
• InChiKey: HYVQLESTYVHESG-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-(4-hydroxyphenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 3-[5-(4-Hydroxyphenyl)-2-(pyridine-4-carbonyl)pyrazol-3-yl]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Coumarinyl pyrazole derivatives of INH: promising antimycobacterial agents

  摘要：

  The purpose of this study was to evaluate the antimycobacterial activity of various pyrazole derivatives derived from the isoniazid pharmacophore along with coumarin scaffold. The synthesized title compounds (4a-4k) were investigated for their in vitro antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H(37)Rv using Resazurin MIC assay. The synthesized compounds exhibited MIC ranging from 0.625 to 2.50 mu g/ml. Among the series tested, compound 3-[3-(4-fluorophenyl)-1-isonicotinoyl-1H-pyrazol-5-yl]-2H-chromen-2-one 4i was found to be the most active with MIC of 0.625 mu g/ml.

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0222-8
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 哌啶 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (E)-3-(3-(4-hydroxyphenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  合理合成的基于香豆素的吡唑啉通过 COX-2/促炎细胞因子抑制改善角叉菜胶诱导的炎症。

  摘要：

  在目前的工作中，合成了基于香豆素的吡唑啉 (7a-g)，并研究了其体外和体内抗炎潜力。在合成的化合物中，与标准依托考昔相比，化合物7a、7d和7f表现出显着的体外抗炎活性。考虑到这一点，通过角叉菜胶诱导的炎症和乙酸诱导的雄性 Wistar 大鼠扭体模型进行体内研究，发现化合物 7a 具有明显的抗炎和镇痛潜力。还使用 P 物质作为生物标志物研究了化合物 7a 的作用模式，显示出有希望的结果。此外，分子对接研究支持了最具活性的化合物7a对环氧合酶的选择性，该研究表明化合物7a对COX-2的结合亲和力高于对COX-1和5-LOX酶的结合亲和力。化合物 7a 的计算机 ADME 分析证实了其类似药物的特性，体内急性毒性研究表明该化合物的安全性甚至高达 2000 mg kg-1 剂量。因此，化合物7a被鉴定为有效的抗炎剂，可用于进一步的镇痛/抗炎药物设计和开发。

  DOI：

  10.1039/c8md00457a

文献信息

• Structure–activity relationship investigation of coumarin–chalcone hybrids with diverse side-chains as acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase inhibitors
  作者：Lu Kang、Xiao-Hui Gao、Hao-Ran Liu、Xue Men、Hong-Nian Wu、Pei-Wu Cui、Eric Oldfield、Jian-Ye Yan

  DOI：10.1007/s11030-018-9839-y

  日期：2018.11

  Chalcones containing tertiary amine side-chains have potent activity as acetylcholinesterase (AChE) inhibitors. However, the effects of the location of the tertiary amine groups as well as of other groups on AChE and butyrylcholinesterase (BChE) activity have not been reported. Here, we report the synthesis and testing of 36 new coumarin–chalcone hybrids (5d–7j, 9d–11f, 12k–13m) against AChE and BChE

  含有叔胺侧链的查耳酮具有有效的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂活性。但是，尚未报道叔胺基团以及其他基团的位置对AChE和丁酰胆碱酯酶（BChE）活性的影响。在这里，我们报告了针对AChE和BChE的36种新香豆素-查耳酮杂种的合成和测试（5d – 7j，9d – 11f，12k – 13m）。查尔酮取代基的性质和位置对抑制活性以及对AChE的选择性超过BChE都有重要影响。与化合物对其中取代基为胆碱样的取代的查耳酮片段具有对AChE的有效活性而对BChE的活性较弱，而邻位取代的类似物表现出相反的作用。用酰胺，烷基或烯基取代末端胺基可消除活性。化合物5e表现出强大的抑制活性\（（\ hbox IC} _ 50} = 0.15 \ pm 0.01 \，\ upmu \ hbox mol} /} \ hbox L} \））且对AChE的选择性优于BChE （比率27.4），动力学研究表明
• The synthesis, structural elucidation and antimicrobial activity of 2- and 4-substituted-coumarinyl chalcones
  作者：Thrineshen Moodley、Mehbub Momin、Chunderika Mocktar、Christina Kannigadu、Neil A. Koorbanally

  DOI：10.1002/mrc.4414

  日期：2016.7

  free synthesis have been carried out with decreased reactions times and optimized yields. Although the preferred method has been to use bases such as sodium hydroxide and piperidine, a greener approach involving cellulose sulphonic acid as a catalyst was also employed. Hybrid coumarinyl chalcones have recently shown anticancer, antioxidant, analgesic, antiinflammatory and antibacterial activity and

  香豆素基查尔酮是结合了香豆素（芳香族内酯）和查尔酮（芳香族 α,β-不饱和羰基化合物）骨架骨架的杂化分子。这两种骨架都在自然界中大量存在，并且可能在植物提取物的药用效果中发挥作用。因为香豆素和查耳酮都具有多种药用特性，将这两种药效团组合成一个分子可能会导致它们各自的每一种特性的活性增强，或者比它们单独使用更广的药用特性。这些杂环分子首先由 3-乙酰香豆素和取代的苯甲醛通过 Claisen-Schimdt 缩合在醇溶剂中使用离子或有机碱合成。这是合成香豆素基查耳酮的常用方法；然而，已经进行了诸如微波无溶剂合成之类的变化，以减少反应时间和优化产率。虽然优选的方法是使用碱，例如氢氧化钠和哌啶，但也采用了一种更环保的方法，包括纤维素磺酸作为催化剂。杂种香豆素基查尔酮最近显示出抗癌、抗氧化、镇痛、抗炎和抗菌活性，当与镍和铜以及氟喹诺酮类化合物复合时，在开发高活性抗癌和抗氧化复合物方面发挥了作用。这并
• A facile and diverse synthesis of coumarin substituted spirooxindole and dispiro oxindole-pyrrolizidine/pyrrolothiazole/pyrrolidine derivatives via 1, 3-dipolar cycloaddition
  作者：Panwei Gong、Ying Ma、Xingyu Wang、Lu Yu、Songlei Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132221

  日期：2021.7

  A diverse series of coumarin substituted spirooxindole and dispirooxindole-pyrrolizidine/pyrrolothiazole/pyrrolidine derivatives have been obtained via azomethine ylide specific three-component 1,3-dipolar cycloaddition reaction. This protocol features include operational simplicity, mild reaction conditions, high yields and a broad substrate scope.

  通过偶氮甲碱叶立德特定的三组分 1,3-偶极环加成反应，已经获得了一系列不同的香豆素取代的螺环吲哚和二螺环吲哚-吡咯里西啶/吡咯并噻唑/吡咯烷衍生物。该协议的特点包括操作简单、反应条件温和、产量高和底物范围广泛。
• Studying the cytotoxicity of coumarin–chalcone hybrids by a prooxidant strategy in A549 cells
  作者：Ya-jing Shang、Qiang Wei、Zhi-bin Sun

  DOI：10.1007/s00706-018-2273-0

  日期：2018.12

  agent by an electrophilicity-based prooxidant strategy (ROS-generating) due to the Michael acceptors. Considering that ROS generation depends on Michael acceptor unit, we have designed and synthesized two series coumarin–chalcone hybrids containing one or two Michael acceptor units through Claisen–Schmidt condensation, and evaluated the cytotoxicity against A549 cells as well as ROS accumulation. (

  摘要姜黄素带有两个亲电的α，β-不饱和酮，由于基于迈克尔的受体，通过基于亲电的促氧化剂策略（生成ROS）是一种很有前途的抗癌剂。考虑到ROS的产生取决于Michael受体单元，我们设计并合成了两个系列香豆素-查耳酮杂种，它们通过Claisen-Schmidt缩合反应包含一个或两个Michael受体单元，并评估了对A549细胞的细胞毒性以及ROS的积累。（E）-3- [3-（2-羟基苯基）丙烯酰基] -2 H-chromen-2-one被认为是最强的ROS诱导剂和细胞毒剂。结构-活性关系（SAR）表明，迈克尔受体单元比羟基位置对增加ROS的细胞杠杆介导的细胞毒性的位置更重要。此外，（ê）-3- [3-（2-羟基苯基）丙烯酰基] -2 ħ A549细胞-色烯-2-酮引起的S期的细胞周期停滞。因此，这项工作提供了香豆素-查尔酮支架作为一种通过抗氧化剂（ROS生成剂）策略作为细胞毒性剂的例子。 图形概要
• Synthesis and antibacterial activity of a new series of 3-[3-(substituted phenyl)-1-phenyl-1<i>H</i>-pyrazol-5-yl]-2<i>H</i>-chromen-2-one derivatives
  作者：Prashant Aragade、R. Venkat Narayanan、Veeresh Maddi、Pankaj Patil、Prashant Shinde、Mohan Agrawal

  DOI：10.3109/14756366.2011.622270

  日期：2012.12.1

  A series of 3-[3-(substituted phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl]-2H-chromen-2-one (4a-k) were synthesized by reaction of 3-[2,3-dibromo-3-(substituted phenyl)propanoyl]-2H-chromen-2-one (3 a-k) with phenyl hydrazine in presence of triethylamine in absolute ethanol, characterized by spectral data and screened for their in vitro antibacterial activity against gram-positive and gram-negative bacteria.

  通过3- [2,3-的反应合成了一系列的3- [3-（取代的苯基）-1-苯基-1H-吡唑-5-基] -2H-铬-2-（4-a-k）。在无水乙醇中三乙胺存在下，用苯基肼制备二溴-3-（取代的苯基）丙酰基] -2H-铬-2-酮（3 ak），其特征在于光谱数据，并筛选了它们对革兰氏阳性和克雷伯氏菌的体外抗菌活性。革兰氏阴性细菌。在该系列中，与参考标准药物环丙沙星相比，化合物4d，4h和4i对测试的细菌菌株显示出令人鼓舞的抗菌活性。