5-phenyl-1-(p-tolyl)pentan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-phenyl-1-(p-tolyl)pentan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-5-phenylpentan-1-one
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• 分子量: 252.356
• InChiKey: BWQYRVGVPLFHBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙胺 在 nickel(II) iodide 、 sodium phosphate 、 4,4',4''-三叔丁基2,2',6'2''-曲吡啶 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-phenyl-1-(p-tolyl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化 Katritzky 盐与环丙醇的脱氨烷基-烷基交叉偶联：合并 C-N 和 C-C 键活化

  摘要：

  在此，我们报告了一种通用且实用的镍催化卡特里茨基盐与环丙醇通过合并 C-N 和 C-C 键活化的脱氨烷基化反应。该方案能够在一次操作中形成烷基-烷基键并生成多功能酮官能团，从而为获取 β-烷基酮提供了一种便捷的方法。该反应的特点是具有高官能团耐受性、广泛的底物范围以及复杂生物活性分子的高效后期衍生化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00424

文献信息

• Triphenylphosphine-cyclometallated iridium(III) pyrimidine complexes: Synthesis, crystal structures and application in α-alkylation of ketones with alcohols
  作者：Chen Xu、Xin-Ming Dong、Zhi-Qiang Wang、Xin-Qi Hao、Zhen Li、Lu-Meng Duan、Bao-Ming Ji、Mao-Ping Song

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.11.033

  日期：2012.3

  NMR, IR, ESI-MS, and elemental analysis. Additionally, their detailed structures have been determined by X-ray single-crystal diffraction. The complex 1 was a PPh3-biscyclometalated Ir(III) complex, while 2 was a PPh3-monocyclometalated Ir(III) complex. These complexes were found to be efficient catalysts for α-alkylation of ketones with alcohols.

  两个三苯基膦（PPh 3）-环金属化铱（III）嘧啶配合物Ir（NDMP）2 PPh 3 Cl 1和Ir（NDMP）（PPh 3）2 Cl 2 2（NDMP = 2-（2-萘基）-4.6-二甲基（嘧啶）合成并通过NMR，IR，ESI-MS和元素分析进行​​表征。此外，它们的详细结构已通过X射线单晶衍射确定。配合物1为PPh 3-双环金属化的Ir（III）配合物，而配合物2为PPh 3-单环金属化的Ir（III）配合物。发现这些络合物是酮与醇的α-烷基化的有效催化剂。
• Efficient, Regioselective Palladium-Catalyzed Tandem Heck-Isomerization Reaction of Aryl Bromides and Non-Allylic Benzyl Alcohols
  作者：Matthew L. Crawley、Kristin M. Phipps、Igor Goljer、John F. Mehlmann、Joseph T. Lundquist、John W. Ullrich、Cuijian Yang、Paige E. Mahaney

  DOI：10.1021/ol900036y

  日期：2009.3.5

  An efficient and mild method to couple aryl bromides and activated non-allylic alcohols in a Heck reaction with tandem isomerization to selectively afford high yields of 1,5-diarylalkan-1-ones has been developed. Mechanistic insight was gained through NMR studies of products derived from deuterium-labeled intermediates.

  已开发出一种有效且温和的方法，可在Heck反应中通过串联异构化将芳基溴化物和活化的非烯丙基醇偶联，以选择性地提供高收率的1,5-二芳基烷-1-酮。通过对由氘标记的中间体衍生的产物进行NMR研究，获得了机理上的见解。
• Blue-Light-Induced Iron-Catalyzed α-Alkylation of Ketones
  作者：Marie-Samira Abdallah、Nicolas Joly、Sylvain Gaillard、Albert Poater、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02233

  日期：2022.8.5

  We report a visible-light-induced iron-catalyzed α-alkylation of ketones. The photocatalytic system is based on the single diaminocyclopentadienone iron tricarbonyl complex. Two catalytic intermediates of this complex are able to harvest light, allowing the synthesis of substituted aromatic and aliphatic ketones at room temperature using the borrowing hydrogen strategy in the presence of various substituted

  我们报告了可见光诱导的铁催化酮的α-烷基化。该光催化体系基于单一的二氨基环戊二烯酮铁三羰基络合物。该复合物的两个催化中间体能够收集光，从而在各种取代的伯醇作为烷基化试剂的存在下，使用借氢策略在室温下合成取代的芳香族和脂肪族酮。初步的机理研究揭示了光在脱氢和还原步骤中的作用。
• Nickel‐Catalyzed Highly Selective Radical C−C Coupling from Carboxylic Acids with Photoredox Catalysis
  作者：Bo Ling、Shunruo Yao、Shengmao Ouyang、Haonan Bai、Xinyi Zhai、Chengjian Zhu、Weipeng Li、Jin Xie

  DOI：10.1002/anie.202405866

  日期：2024.8.5

  A dual nickel/photoredox catalyzed selective radical-radical cross-coupling reaction has been developed with readily available carboxylic acids and their NHPI ester derivatives as coupling partners. This synergistic catalysis enables the mild and efficient building of C(sp2)−C(sp3) bonds or C(sp3)−C(sp3) bonds, affording structurally complex ketones and congested products with all-carbon quaternary

  利用容易获得的羧酸及其 NHPI 酯衍生物作为偶联配偶体，开发了双镍/光氧化还原催化的选择性自由基-自由基交叉偶联反应。这种协同催化作用能够温和有效地构建 C(sp 2 )−C(sp 3 ) 键或 C(sp 3 )−C(sp 3 ) 键，从而提供结构复杂的酮和具有全碳四元中心的拥挤产物。
• 326. Acylation and allied reactions catalysed by strong acids. Part XVI. The reactions of some ω-phenylalkanoyl perchlorates
  作者：H. Burton、D. A. Munday

  DOI：10.1039/jr9570001718

  日期：——