phenyl 2-phenylquinoline-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: phenyl 2-phenylquinoline-4-carboxylate
• 英文别名: Phenyl 2-phenyl-4-quinolinecarboxylate
• 化学式: C₂₂H₁₅NO₂
• 分子量: 325.367
• InChiKey: GAJSTODKNYAPHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-phenylquinoline-4-carboxylate 在 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到2-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的C-O和C-N键活化作用从芳烃和杂芳烃中选择性还原除去酯基和酰胺基

  摘要：

  廉价的镍（II）催化剂和氢化硅烷用于通过脱羰基途径对芳基和杂芳基酯进行有效的还原性脱官能。这种通用的方法可用于从各种有机分子中除去酯和酰胺官能团。此外，按比例放大实验和基于可除去羧酸导向基团的合成应用突出了该反应的有用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201612624
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-4-喹啉羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 phenyl 2-phenylquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  镍催化剂对芳族酯的脱羰甲基化作用

  摘要：

  使用甲基铝作为甲基化剂，可以实现镍催化的芳香族酯的脱羰甲基化。氯化二甲基铝独特地用作甲基源。由于铝试剂的路易斯酸度，反应性较低的烷基酯也可能会发生本甲基化。通过控制铝试剂的路易斯酸度，烷基酯和苯基酯之间的化学选择性脱羰交联是成功的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01233

文献信息

• Nickel-Catalyzed C−S Bond Formation via Decarbonylative Thioetherification of Esters, Amides and Intramolecular Recombination Fragment Coupling of Thioesters
  作者：Shao-Chi Lee、Hsuan-Hung Liao、Adisak Chatupheeraphat、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/chem.201705842

  日期：2018.3.7

  A nickel catalyzed cross‐coupling protocol for the straightforward C−S bond formation has been developed. Various mercaptans and a wide range of ester and amide substrates bearing various substituents were tolerated in this process which afforded products in good to excellent yields. Furthermore, an intramolecular protocol for the synthesis of thioethers starting from thioesters has been developed

  已经开发出一种镍催化的交叉偶联方案，用于直接形成C-S键。在该方法中可以耐受各种硫醇以及带有各种取代基的各种酯和酰胺底物，从而以良好或极好的收率提供产物。此外，已经开发了用于从硫代酯开始合成硫醚的分子内方案。该方案的效用已在苯并噻吩的新合成方案中得到证明。
• Pd-Catalyzed Decarbonylative C−H Coupling of Azoles and Aromatic Esters
  作者：Kaoru Matsushita、Ryosuke Takise、Tomoya Hisada、Shin Suzuki、Ryota Isshiki、Kenichiro Itami、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1002/asia.201800478

  日期：2018.9.4

  decarbonylative C−H coupling of azoles and aromatic esters by palladium catalysis is described. Our previously reported Ni‐catalyzed C−H coupling of azoles and aromatic esters has a significant drawback regarding the substrate scope. Herein, we employ palladium catalysis instead of nickel, resulting in a broader substrate scope in terms of azoles and aromatic esters.

  描述了通过钯催化的唑和芳族酯的脱羰CH键偶联。我们先前报道的唑和芳族酯的Ni催化的CH偶联在底物范围方面存在重大缺陷。在本文中，我们使用钯催化代替镍，从而在吡咯和芳族酯方面产生了更广阔的底物范围。
• Decarbonylative C–P Bond Formation Using Aromatic Esters and Organophosphorus Compounds
  作者：Ryota Isshiki、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00080

  日期：2018.2.16

  Ni-catalyzed C–P bond formation was achieved using aromatic esters as unconventional aryl sources. The key to success was the use of a thiophene-based diphosphine ligand (dcypt). Several aromatic esters including heteroaromatics can be coupled with phosphine oxides and phosphates, providing aryl phosphorus compounds. The synthetic utility of the method was demonstrated by application of the present

  镍催化的C-P键的形成是通过使用芳族酯作为非常规的芳基来实现的。成功的关键是使用基于噻吩的二膦配体（dcypt）。可以将包括杂芳族化合物在内的几种芳族酯与氧化膦和磷酸酯偶联，提供芳基磷化合物。通过将本方案应用于顺序偶合反应，证明了该方法的综合实用性。
• Catalytic Deoxygenative Coupling of Aromatic Esters with Organophosphorus Compounds
  作者：Miki B. Kurosawa、Ryota Isshiki、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/jacs.0c02839

  日期：2020.4.22

  We have developed a deoxygenative coupling of aromatic esters with diarylphosphine oxides/dialkyl phosphonates under palladium ca-talysis. In this reaction, aromatic esters can work as novel benzylation reagents to give the corresponding benzylic phosphorus compounds. The key of this reaction is the use of phenyl esters, an electron-rich diphosphine as a ligand, and sodium formate as a hydrogen source

  我们开发了在钯催化下芳族酯与二芳基膦氧化物/二烷基膦酸酯的脱氧偶联。在该反应中，芳族酯可作为新型苄基化试剂生成相应的苄基磷化合物。该反应的关键是使用苯酯、富电子二膦作为配体，以及甲酸钠作为氢源。芳基羧酸也适用于该反应，使用 (Boc)2O 作为添加剂。钯/dcype 用于激活酯的酰基 CO 键并支持甲酸钠的还原。
• Decarbonylative Diaryl Ether Synthesis by Pd and Ni Catalysis
  作者：Ryosuke Takise、Ryota Isshiki、Kei Muto、Kenichiro Itami、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/jacs.7b00049

  日期：2017.3.8

  Because diaryl ethers are present as an important motif in pharmaceuticals and natural products, extensive studies for the development of novel methods have been conducted. A conventional method for the construction of the diaryl ether moiety is the intermolecular cross-coupling reaction of aryl halides and phenols with a copper or palladium catalyst. We developed a catalytic decarbonylative etherification

  由于二芳基醚作为药物和天然产物中的一个重要基序存在，因此已经对开发新方法进行了广泛的研究。构建二芳基醚部分的常规方法是芳基卤化物和酚与铜或钯催化剂的分子间交叉偶联反应。我们使用钯或镍催化剂开发了芳族酯的催化脱羰醚化，以及我们的使能二膦配体，以产生相应的二芳基醚。本反应可以以极好的收率以克规模进行。该反应不仅在分子内设置中起作用，而且还允许使用其他酚进行交叉醚化。