2-(4-methylphenyl)chromenylium perchlorate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)chromenylium perchlorate
• 英文别名: 2-p-tolyl-chromenylium; perchlorate；2-p-Tolyl-chromenylium; Perchlorat；2-(p-methylphenyl)-benzopyrylium perchlorate；2-(4-Methylphenyl)chromenylium;perchlorate
• 化学式: C₁₆H₁₃O*ClO₄
• 分子量: 320.729
• InChiKey: MDSTZEIQUFBPTQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.07
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylphenyl)chromenylium perchlorate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 磷酸 、 硼酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (E)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Hydrolysis of Benzopyrylium Dyes - An Application of the Concept of Chemical Hardness

  摘要：

  A systematic study on the relationship between the substitution pattern, the pK(a) values, and spectral properties of flavylium cations and the respective-(CH2)(2)-bridged analoga (5,6-dihydrobenzo[c]xanthylium cations) is given in order to find rules concerning their spectral behaviour and their chemical reactivity.Our results show that the concept of chemical hardness can explain the different reactivity of 4'- and 7'-substituted flavylium ions against HO-. The pK(a) values of these species, which can act as a measure of reactivity with respect to a nucleophile, correlate linearly with the absolute hardness calculated from half the energy gap between the frontier orbitals. Since the longest-wavelength UV/VIS absorption maximum is mainly determined by the HOMO-LUMO transition, an analogous linear correlation is obtained between the spectral 0-0 transition and the pK(a) value. Deviations from these correlations are assumed to be due to steric effects.

  DOI：

  10.1002/prac.199633801142
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one 在 高氯酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 2-(4-methylphenyl)chromenylium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  3-(2-Hydroxyphenyl)-1-(取代苯基)-2-propen-1-ones（取代的 2-Hydroxychalcones）在有机溶剂中在酸存在和不存在的情况下的光反应

  摘要：

  在有机溶剂中，在添加和不添加酸的情况下，研究了十几种 3-(2-羟基苯基)-1-(取代苯基)-2-propen-1-ones（取代 2-羟基查耳酮）的吸收光谱和光化学反应性. 在 5 mM 高氯酸存在下进行紫外线照射后，黄鎓离子以大约 0.34 的高量子产率形成，而与取代基的性质无关。另一方面，在中性溶液中照射时，氨基取代的查尔酮产生光-Z-异构体作为热稳定产物，而大多数其他查尔酮产生环状半缩醛（2-羟基-2-苯基-2H-1-苯并吡喃）。中性溶液中光化学 E/Z 异构化的量子产率与酸溶液中的量子产率相当，除了氨基取代的查耳酮显示较低的量子产率。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.2215

文献信息

• Microwave Assisted Preparation of Flavylium Salts with Perchloric Acid Impregnated on Silica Gel Under Solvent-free Conditions
  作者：Firouz Moghaddam、Behzad Foroushani、Nima Ghonouei、Elaheh Kalahroodi

  DOI：10.2174/1570178611666140829220313

  日期：2014.11.17

  been utilized as a mild and cheap reagent for onepot preparation of different varieties of flavylium salts via tandem reaction of different acetophenones with Salicylaldehydes under solvent-free conditions. Different reaction conditions such as conventional heating and microwave irradiation have been investigated. The corresponding flavylium salts have been prepared in high yields. The procedure is

  固定在硅胶上的高氯酸（SiO 2 -HClO 4）被用作一种温和廉价的试剂，用于在无溶剂条件下通过不同的苯乙酮与水杨醛的串联反应，一锅制备不同种类的黄酮盐。已经研究了不同的反应条件，例如常规加热和微波辐射。已经以高收率制备了相应的黄酮盐。该过程比已知过程更温和，更方便。
• Le Fevre et al., Journal of the Chemical Society, 1934, p. 37,42
  作者：Le Fevre et al.

  DOI：——

  日期：——
• Mercier et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 702,707
  作者：Mercier et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hydration of the flavylium ion
  作者：Robert A. McClelland、Sherrin Gedge

  DOI：10.1021/ja00538a024

  日期：1980.8
• US3953433A
  申请人：——

  公开号：US3953433A

  公开（公告）日：1976-04-27