N-(3-oxo-1-phenyl-3-(p-tolyl)propyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(3-oxo-1-phenyl-3-(p-tolyl)propyl)acetamide
• 英文别名: N-[3-(4-methylphenyl)-3-oxo-1-phenylpropyl]acetamide
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: GITHFAFSHQIVEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-oxo-1-phenyl-3-(p-tolyl)propyl)acetamide 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(2-methyl-4-phenyloxazol-5-yl)(p-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  I₂-Catalyzed C–O Bond Formation and Dehydrogenation: Facile Synthesis of Oxazolines and Oxazoles Controlled by Bases

  摘要：

  A general method for the synthesis of oxazolines and oxazoles was developed through I-2-catalyzed C-O bond formation and dehydrogenation with the same oxidant, TBHP. By simply tuning reaction bases, either oxazolines or oxazoles were selectively produced from beta-acylamino ketones.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01933
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 乙酰氯 、 对甲基苯乙酮 在 乙腈 、 苯硼酸 作用下， 反应 3.0h， 以75%的产率得到N-(3-oxo-1-phenyl-3-(p-tolyl)propyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  绿色的一锅多组分合成，一些有效的胆碱酯酶抑制剂的新型β-乙酰氨基酮衍生物的生物学评估和理论研究

  摘要：

  通过在10摩尔％的苯基硼酸作为催化剂的存在下，通过芳族醛，可烯化的酮，酰氯和乙腈之间的四组分缩合，制备了一系列新型的β-乙酰氨基酮。获得了预期的产品，收率良好。另外，对标题化合物的体外胆碱酯酶抑制活性进行了研究，结果表明某些化合物具有显着的BChE活性。为了深入了解合成的β-乙酰氨基酮的分子结构和化学反应性，还进行了密度泛函理论（DFT）计算。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131260

文献信息

• VB1–Al2O3-catalyzed one-pot condensation of aromatic ketone, aromatic aldehyde, and amide
  作者：Min Lei、Lei Ma、Lihong Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.008

  日期：2010.9

  A novel and green approach for the efficient synthesis of β-amido ketones using VB1–Al2O3 as a heterogeneous catalyst for the first time from an aldehyde, enolizable ketones, and an amide in EtOH is described. The present methodology has several advantages from the economical and environmental points of view, such as simple procedure, low catalyst loading, high atom economy, and good yields.

  描述了一种新颖且绿色的方法，首次使用VB 1 -Al 2 O 3作为多相催化剂从乙醛，可烯化的酮和酰胺在EtOH中有效合成β-酰胺基酮。从经济和环境的观点来看，本方法具有若干优点，例如操作简单，催化剂用量低，原子经济性高和产率高。
• One-pot preparation of β-amido ketones/esters in a three-component condensation reaction using magnesium hydrogensulfate as an effective and reusable catalyst
  作者：Hamid Reza Shaterian、Asghar Hosseinian、Majid Ghashang

  DOI：10.1139/v08-013

  日期：2008.5.1

  three-component condensation of an aryl aldehyde, an enolizable ketone or β-keto ester, acetyl chloride, and acetonitrile or benzonitrile in the presence of magnesium hydrogensulfate as an active, recoverable, and reusable green catalyst is described for the synthesis of β-amido ketones/esters at room temperature. The key features of this methodology are simplicity, mild reaction conditions, and high

  在硫酸氢镁作为活性、可回收和可重复使用的绿色催化剂存在下，芳醛、可烯醇化酮或 β-酮酯、乙酰氯和乙腈或苯甲腈的一锅三组分缩合反应被描述用于在室温下合成 β-酰胺酮/酯。该方法的主要特点是简单、反应条件温和、收率高至极好。关键词：多组分反应、硫酸氢镁、多相催化剂、β-酰胺基酮/酯、温和条件。
• Silica-Supported Perchloric Acid (HClO₄-SiO₂): An Efficient Catalyst for the Preparation of<font>β</font>-Amido Carbonyl Compounds Using Multicomponent Reactions
  作者：Hamid Reza Shaterian、Asghar Hosseinian、Majid Ghashang

  DOI：10.1080/00397910802218728

  日期：2008.10.22

  Abstract A new, one-pot, efficient, three-component condensation of benzaldehyde derivatives, enolizable ketones, acetyl chloride, and acetonitrile or benzonitrile in the presence of silica-supported perchloric acid as an effective catalyst for the synthesis of β-amido carbonyl compounds is described. The present methodology offers several advantages, such as good yields, short reaction times, and

  摘要 在二氧化硅负载的高氯酸存在下，苯甲醛衍生物、烯醇化酮、乙酰氯和乙腈或苄腈的新型一锅高效三组分缩合反应是合成β-酰胺羰基化合物的有效催化剂。被描述。本方法提供了几个优点，例如良好的收率、较短的反应时间和简单的后处理程序。
• Efficient Synthesis of β-Acetamido Ketones by Silver(I) Triflate-Catalyzed Multicomponent Reactions
  作者：Rameshwar Prasad Pandit、Yong Rok Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.11.3559

  日期：2012.11.20

  An efficient one-pot synthesis of $\beta}$-acetamido ketones was accomplished by AgOTf-catalyzed multicomponent reactions of substituted acetophenones with aromatic aldehydes and acid chloride in acetonitrile in high yields. The methods offer several significant advantages of easy handling, mild reaction conditions, and use of effective and non-toxic catalyst.

  在 AgOTf 催化下，取代的苯乙酮与芳香醛和酰氯在乙腈中发生多组分反应，实现了 $\beta}$-acetamido ketones 的高效一锅合成，产率很高。这些方法具有操作简便、反应条件温和以及使用高效无毒催化剂等显著优点。
• Zinc oxide as an economical and efficient catalyst for the one-pot preparation of β-acetamido ketones via a four-component condensation reaction
  作者：Malek Taher Maghsoodlou、Asadollah Hassankhani、Hamid Reza Shaterian、Sayyed Mostafa Habibi-Khorasani、Elaheh Mosaddegh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.060

  日期：2007.3

  A new, efficient, one-pot, four-component condensation of benzaldehyde derivatives, acetophenone derivatives, acetyl chloride and acetonitrile in the presence of zinc oxide as catalyst is described for the synthesis of β-acetamido ketones.

  描述了在氧化锌作为催化剂存在下，苯甲醛衍生物，苯乙酮衍生物，乙酰氯和乙腈的新型，高效，一锅四组分缩合反应，用于合成β-乙酰氨基酮。