3-methyl-1-phenyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-1-phenyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 3-methyl-1-phenyl-5-(1,2,4-triazolyl)-4-pyrazolecarboxaldehyde；1-phenyl-3-methyl-5-(1,2,4-triazolyl)-4-pyrazolecarbaldehyde；1-phenyl-3-methyl-4-formyl-5-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrazole；1-phenyl-3-methyl-4-formyl-5-(1,2,4-triazolyl)pyrazole；3-methyl-1-phenyl-5-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrazole-4-carbaldehyde
• 化学式: C₁₃H₁₁N₅O
• mdl: MFCD10691107
• 分子量: 253.263
• InChiKey: BSSNTTUDYCADNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-phenyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 chloroamine-T 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种甲基取代含哒嗪酮结构的螺吡唑-吡咯里嗪衍生物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种甲基取代含哒嗪酮结构的螺吡唑‑吡咯里嗪衍生物(命名：5‑(4‑甲基苯基)‑3‑(3‑甲基‑1‑苯基‑5‑(1H‑1,2,4‑三唑‑1‑基)‑1H‑吡唑‑4‑基)‑1‑(6‑氧代‑1,6‑二氢哒嗪‑3‑羰基)‑1,5‑二氢‑1'H，3'H‑螺环[吡唑‑4,2'‑吡咯里嗪]‑1'‑酮)及其制备方法与应用，所述甲基取代含哒嗪酮结构的螺吡唑‑吡咯里嗪衍生物的化学结构式如下：本发明制备的甲基取代含哒嗪酮结构的螺吡唑‑吡咯里嗪衍生物具有较强的肿瘤细胞抑制效果，为其进一步的医药领域应用提供了基础。

  公开号：

  CN112608319A
• 作为产物：
  描述：

  依达拉奉 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-methyl-1-phenyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  微波辅助一锅法合成咪唑/三唑棒状吡唑的咪唑并[1,2- a ]嘧啶衍生物及其药理筛选†

  摘要：

  基于微波辅助的吡唑醛与咪唑4和三唑5核成核的单锅三组分缩合反应，可在短反应时间内以优异的收率高效合成吡唑的咪唑并[1,2- a ]嘧啶衍生物描述了在强碱KOH存在下，（取代的苯基/杂芳基）乙炔6（a-g）和2-氨基苯并咪唑7。筛选所有化合物的初步体外抗微生物，抗结核和对一组病原菌株的抗疟活性。大多数化合物对鼠伤寒沙门氏菌表现出优异的抑制作用，肺炎链球菌，枯草芽孢杆菌和破伤风杆菌。与一线药物相比，某些化合物具有良好的抗真菌活性和中等的抗结核活性。化合物8b和9b中的两种对恶性疟原虫菌株表现出优异的抗疟活性。

  DOI：

  10.1039/c8nj00670a

文献信息

• Design, synthesis, molecular modelling, ADME prediction and anti-hyperglycemic evaluation of new pyrazole-triazolopyrimidine hybrids as potent α-glucosidase inhibitors
  作者：Vinay Pogaku、Kiran Gangarapu、Srinivas Basavoju、Kiran Kumar Tatapudi、Suresh Babu Katragadda

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103307

  日期：2019.12

  The aim of the present study is to design and synthesis of new pyrazole-triazolopyrimidine hybrids as potent α-glucosidase inhibitors. The target compounds 4a-n were synthesized by one-pot multicomponent approach with good yields and were characterized by various spectroscopic techniques and finally by single crystal X-ray diffraction method (4j). All the newly-synthesized derivatives have been screened

  本研究的目的是设计和合成作为有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂的新型吡唑-三唑并嘧啶杂化物。目标化合物4a-n是通过一锅多组分法合成的，收率很高，并通过各种光谱技术进行了表征，最后通过单晶X射线衍射法进行了表征（4j）。已经筛选了所有新合成的衍生物的α-葡萄糖苷酶抑制活性，并以阿卡波糖为标准药物。在所有测试的化合物中，4h表现出优异的α-葡萄糖苷酶抑制活性，相对于标准药物阿卡波糖（IC 50：12.68μM），IC 50值为12.45μM 。同样，化合物4f图1a和4l显示出有效活性，IC 50值分别为14.47μM和17.27μM。建立了所有标题化合物的结构-活性关系（SAR）研究。研究了α-葡萄糖苷酶与化合物之间的结合相互作用方式。预测了目标化合物的类药物特性（Lipinski参数和in silico ADME特性）。化合物4h，4f和4l的α-葡萄糖苷酶抑制作用，分子对接和类药物性质被认为是抗糖尿病活性的有希望的命中方法。
• <scp>l</scp>-Proline promoted green and regioselective synthesis of a novel pyrazole based trifluoromethylated fused thiazolopyran scaffold and its biological evaluation
  作者：Piyush N. Kalaria、Shailesh P. Satasia、Dipak K. Raval

  DOI：10.1039/c4ra04283b

  日期：——

  A novel approach for the synthesis of a pyrazole based trifluoromethyl substituted fused thiazolopyran scaffold has been claimed by a one-pot four-component tandem type reaction. Pyrazolyl aldehydes 4a–e, substituted carbothioamide 8a–c, α-bromoethylacetate 9 and malononitrile 10 in the presence of L-proline as the catalyst yielded the targeted products in high yields over a short reaction time. All

  一锅四组分串联型反应已要求保护一种新颖的合成吡唑基三氟甲基取代的稠合噻唑并吡喃骨架的方法。在L-脯氨酸的存在下，吡唑基醛4a-e，取代的碳硫酰胺8a-c，α-溴乙酸乙酯9和丙二腈10作为催化剂，可在较短的反应时间内以高收率得到目标产物。筛选所有化合物对一组病原菌株的初步体外抗微生物活性和对结核分枝杆菌的体外抗结核活性H37Rv。发现所有化合物对革兰氏阳性细菌枯草芽孢杆菌和破伤风杆菌都有效。一些化合物对白念珠菌显示出优异的抗真菌活性。与一线药物相比，它们中的一些还显示出中等的抗结核活性。
• 一种对甲巯基取代含吡唑结构的螺[吲哚嗪- 异噁唑啉]衍生物及其制备方法与应用
  申请人：绍兴文理学院

  公开号：CN108516983B

  公开（公告）日：2019-10-18

  本发明属于医药技术领域，尤其涉及一种对甲巯基取代含吡唑结构的螺[吲哚嗪‑异噁唑啉]衍生物及其制备方法与应用。本发明一种对甲巯基取代含吡唑结构的螺[吲哚嗪‑异噁唑啉]衍生物的制备方法，包括：（1）3‑甲基‑1‑苯基‑5‑(1,2,4‑三唑基)‑4‑吡唑甲醛的合成；（2）3‑甲基‑1‑苯基‑5‑（1,2,4‑三氮唑‑1‑基）‑4‑吡唑甲醛肟的合成；（3）3‑甲基‑1‑苯基‑5‑（1,2,4‑三氮唑‑1‑基）‑α‑氯‑4‑吡唑甲醛肟的合成；（4）得到一种对甲巯基取代含吡唑结构的螺[吲哚嗪‑异噁唑啉]衍生物。本发明提出的一种对甲巯基取代含吡唑结构的螺[吲哚嗪‑异噁唑啉]衍生物及其制备方法和应用。
• 3,4,5-三甲氧基取代含吡唑结构的螺[吲哚嗪-异噁唑啉]衍生物及其制备方法与应用
  申请人：绍兴文理学院

  公开号：CN108640929B9

  公开（公告）日：2019-09-06

  本发明属于医药技术领域，尤其涉及一种3,4,5-三甲氧基取代含吡唑结构的螺[吲哚嗪-异噁唑啉]衍生物及制备方法与应用。本发明一种3,4,5-三甲氧基取代含吡唑结构的螺[吲哚嗪-异噁唑啉]衍生物的制备方法，包括如下步骤：（1） 3-甲基-1-苯基-5-(1,2,4-三唑基) -4-吡唑甲醛的合成；（2） 3-甲基-1-苯基-5-（1,2,4-三氮唑-1-基）-4-吡唑甲醛肟的合成；（3） 3-甲基-1-苯基-5-（1,2,4-三氮唑-1-基）-α-氯-4-吡唑甲醛肟的合成；（4）3,4,5-三甲氧基取代含吡唑结构的螺[吲哚嗪-异噁唑啉]衍生物的合成。
• 一种D-苯丙氨酸取代马来酰亚胺衍生物及其 制备方法与应用
  申请人：绍兴文理学院元培学院

  公开号：CN108623604B

  公开（公告）日：2020-05-19

  本发明公开了一种D‑苯丙氨酸取代马来酰亚胺衍生物及其制备方法，首先合成1‑苯基‑3‑甲基‑5‑(1,2,4‑三氮唑‑1‑基)‑4‑吡唑甲醛，然后采用1‑苯基‑3‑甲基‑5‑(1,2,4‑三氮唑‑1‑基)‑4‑吡唑甲醛与6‑氧‑1,6‑二氢哒嗪‑3‑碳酸肼脱水反应生成席夫碱腙的方法，再制备D‑苯丙氨酸取代马来酰亚胺，用1,3‑偶极环加成方法在D‑苯丙氨酸取代马来酰亚胺结构中引入吡唑环，从而合成一个同时含5‑(1‑苯基‑3‑甲基‑4‑1,2,4‑三唑基)结构与哒嗪酮结构的吡唑类D‑苯丙氨酸取代的马来酰亚胺衍生物。本发明制备的D‑苯丙氨酸取代马来酰亚胺衍生物，具有较强的肿瘤细胞抑制效果，为其进一步的医药领域应用提供了基础。