(2E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-p-tolylprop-2-en-1-one；4-hydroxy-4'-methylchalcone；(E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: FANQEIMTCNGAGK-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (E)-3-(4-(2-((5-phenyl-1,3,4-oxadiazole-2-yl)thio)ethoxy)phenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型1,3,4-恶二唑/噻二唑-查耳酮缀合物的合成及抗病毒评价

  摘要：

  合成了一系列新型的1,3,4-恶二唑/噻二唑-查耳酮共轭物，并分别通过微型热泳法和半叶法评估了它们的体外和体内抗病毒活性。体外结果表明，化合物7g，7l，8h和8l对TMV表现出良好的抗病毒活性，结合常数分别为5.93、6.15、6.02和5.04μM，与Ninnanmycin（6.78μM）相当），甚至比利巴韦林（99.25μM）更好。体内结果表明，化合物7g，7l，8h和8l表现出显着的抗TMV活性，EC 50值分别为33.66、33.97、33.87和30.57 µg / mL，与宁南霉素（36.85 µg / mL）相当，并且优于利巴韦林（88.52 µg / mL）。 。有趣的是，体内抗病毒活性的趋势与体外结果一致。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.08.038
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-bromophenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 p-methylbenzaldehyde oxime 、 caesium carbonate 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(2E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  高效溶剂和温度调谐访问醛肟醚和酚的功能通过Pd催化的C-O交叉偶联与芳基溴化物和溴查耳酮醛肟的†

  摘要：

  首次开发了具有功能切换选项的单一方法，用于钯催化芳基溴化物和溴代查耳酮与醛肟的C–O交叉偶联。发现配体t BuXPhos（L2）是Pd催化的醛肟与溴偶联伙伴的偶联的有效支撑配体。从肟醚到酚基或羟基的官能团转换是由溶剂或温度驱动的。该方法在短的反应时间内以良好的产率提供了优异的产物。

  DOI：

  10.1039/c9nj05124d

文献信息

• RESIST COMPOSITION, METHOD FOR FORMING RESIST PATTERN, POLYPHENOLIC COMPOUND FOR USE IN THE COMPOSITION, AND ALCOHOLIC COMPOUND THAT CAN BE DERIVED THEREFROM
  申请人：Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc.

  公开号：US20160145231A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  A resist composition containing a compound represented by the general formula (1) or (2), a method for forming a resist pattern using the composition, a polyphenolic compound for use in the composition, and an alcoholic compound that can be derived therefrom are described.

  描述了一种包含由通式（1）或（2）表示的化合物的光刻胶组合物，使用该组合物形成光刻胶图案的方法，用于该组合物的多酚化合物，以及可以由其衍生的醇化合物。
• OPTICAL COMPONENT FORMING COMPOSITION AND CURED PRODUCT THEREOF
  申请人：Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc.

  公开号：US20200262787A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  The present invention provides an optical component forming composition comprising a tellurium-containing compound or a tellurium-containing resin.

  本发明提供了一种包括含碲化合物或含碲树脂的光学元件成型组合物。
• Studies on the Laccase‐Catalyzed Oxidation of 4‐Hydroxy‐Chalcones
  作者：Simone Grosso、Fabio Radaelli、Giovanni Fronza、Daniele Passarella、Daniela Monti、Sergio Riva

  DOI：10.1002/adsc.201900190

  日期：——

  The laccase‐catalyzed oxidation of a series of substituted 4‐hydroxy‐chalcones has been investigated. The main isolated dimeric products were, as expected, racemic mixtures of trans‐2,3‐dihydrobenzofuran derivatives, always co‐eluted with an additional isomeric dimer with an open structure. The two enantiomers, as well as the co‐eluted dimeric isomer could be isolated by semi‐preparative HPLC with

  已经研究了漆酶催化的一系列取代的4-羟基查耳酮的氧化。如预期的那样，主要的分离二聚产物是反式-2,3-二氢苯并呋喃衍生物的外消旋混合物，总是与具有开放结构的其他异构二聚体共洗脱。两种对映体以及共洗脱的二聚体异构体可通过半制备型HPLC用手性柱进行分离并进行充分表征。
• Antitumorigenic Activities of Chalcones. I. Inhibitory Effects of Chalcone Derivatives on 32Pi-Incorporation into Phospholipids of HeLa Cells Promoted by 12-O-Tetradecanoyl-phorbol 13-Acetate(TPA).
  作者：Susumu IWATA、Takeshi NISHINO、Nobuyuki NAGATA、Yoshiko SATOMI、Hoyoku NISHINO、Shoji SHIBATA

  DOI：10.1248/bpb.18.1710

  日期：——

  More than forty chalcone derivatives were synthesized to examine their structure-activity relationship against tumorigenesis. As a primary screening test, the inhibitory activities of the chalcones for the 32Pi-incorporation into phospholipids of HeLa cells enhanced by 12-O-tetradecanoyl-phorbol 13-acetate (TPA) were examined. 3-Hydroxy-chalcone derivatives possessing methyl group in 3'-, 4'-, or 2'-position and isoliquiritigenin homologs showed potent inhibitory activities in the phosphorylation test, which suggests their antitumorigenic effects.

  合成了四十余种查耳酮衍生物，以研究其结构与抗肿瘤发生活性之间的关系。作为初步筛选测试，检测了查耳酮对12-O-十四烷酰佛波醇-13-乙酸酯（TPA）增强的HeLa细胞磷脂中32Pi掺入的抑制活性。在3'-、4'-或2'-位具有甲基的3-羟基查耳酮衍生物和异甘草素同系物在磷酸化试验中显示出强大的抑制活性，这表明它们具有抗肿瘤发生作用。
• Synthesis, docking studies and<i>in vitro</i>evaluation of novel chalcones as potent inhibitors of phosphodiesterase 5 from human platelets and 5A from bovine recombinant
  作者：Amol S. Sherikar、Rakesh P. Dhavale、Manish S. Bhatia

  DOI：10.1039/c8nj02077a

  日期：——

  nitrate esters as the final product. The inhibitory potency of the synthesized compounds was evaluated against PDE 5 from human platelets and PDE 5A from bovine recombinant and compared with Tadalafil and a standard inhibitor. Compounds AI7, B5, B7, E7 and E8 containing acetyl, nitro, carboxy methyl, hydroxy methyl functionalities exhibit a marked inhibitory effect against human platelet PDE 5. Compounds

  合成了一系列新的一氧化氮供体查耳酮部分，并分别评估了来自人血浆和牛重组体的磷酸二酯酶5（PDE 5）和5A（PDE 5A）抑制潜力。分子对接显示合成的化合物与受体的极好的结合相互作用。查尔酮中间体i的合成是在克莱森-施密特缩合反应的基础上，通过使取代的醛与苯乙酮反应来进行的。进行硝化反应，得到以硝酸苯基酯和硝酸酯为最终产物的取代查尔酮。评价了合成化合物对人血小板中的PDE 5和牛重组体中的PDE 5A的抑制能力，并与他达拉非和标准抑制剂进行了比较。化合物含有乙酰基，硝基，羧甲基，羟甲基官能团的AI7，B5，B7，E7和E8对人血小板PDE 5表现出明显的抑制作用。化合物B2，B4，B5，D4，D6和E6含有硝基，氟，氨基，甲基官能团显示出对重组牛PDE 5A的显着抑制作用。在查尔酮上含有硝酸苯基部分和乙酰基官能团的化合物AI7对人血小板PDE 5的抑制能力为1.197±3.38μM。化合物