(±)-1-(4-fluorophenyl)-1-formyl-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-1-(4-fluorophenyl)-1-formyl-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbonitrile
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-1-formyl-1,3-dihydro-5-isobenzofurancarbonitrile；1-(4-fluorophenyl)-1-formyl-3H-2-benzofuran-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₀FNO₂
• 分子量: 267.259
• InChiKey: ZGPDEMGXBPZROB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-1-(4-fluorophenyl)-1-formyl-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbonitrile 在 二氢吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 2-(tert-butyl)-3-methylimidazolidin-4-one 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 西酞普兰
  参考文献：
  名称：

  丙二酰过氧化物对烯烃的双加氧作用：γ-内酯，异苯并呋喃酮和四氢呋喃的合成

  摘要：

  用丙二酰过氧化物处理均丙醇或羧酸1提供了一种立体选择性的方法，用于制备四氢呋喃，γ-内酯和异苯并呋喃酮，产率为44-82％，反式选择性高达27：1 。还描述了这种简单而有效的杂环化在抗抑郁药物西酞普兰合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01253
• 作为产物：
  描述：

  5-氰基苯酞 在 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 甲胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 104.25h， 生成 (±)-1-(4-fluorophenyl)-1-formyl-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  丙二酰过氧化物对烯烃的双加氧作用：γ-内酯，异苯并呋喃酮和四氢呋喃的合成

  摘要：

  用丙二酰过氧化物处理均丙醇或羧酸1提供了一种立体选择性的方法，用于制备四氢呋喃，γ-内酯和异苯并呋喃酮，产率为44-82％，反式选择性高达27：1 。还描述了这种简单而有效的杂环化在抗抑郁药物西酞普兰合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01253

文献信息

• Stepwise alkylation of 5-substituted 1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydroisobenzofurans
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US20030083509A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  Methods for manufacture of citalopram through stepwise alkylation of 5-substituted 1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydroisobenzofurans are disclosed.

  本发明揭示了通过5-取代1-(4-氟苯基)-1,3-二氢异苯并呋喃的逐步烷基化制备西酞普兰的方法。
• Stepwise alkylation of 5-substituted 1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran
  申请人：Petersen Hans

  公开号：US20050020670A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  Methods for manufacture of citalopram through stepwise alkylation of 5-substituted 1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydroisobenzofurans are disclosed.

  公开了通过5-取代的1-(4-氟苯基)-1,3-二氢异苯并呋喃的分步烷基化制备西酞普兰的方法。
• US6864379B2
  申请人：——

  公开号：US6864379B2

  公开（公告）日：2005-03-08