2,6-diethyl-1,5-dioxo-1,2,5,6-tetrahydro-2,5,7,10-tetraazaanthracene-4,9-dicarbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶吡嗪类
• 英文名称: 2,6-diethyl-1,5-dioxo-1,2,5,6-tetrahydro-2,5,7,10-tetraazaanthracene-4,9-dicarbaldehyde
• 英文别名: 5,12-Diethyl-4,11-dioxo-2,5,9,12-tetrazatricyclo[8.4.0.03,8]tetradeca-1(10),2,6,8,13-pentaene-7,14-dicarbaldehyde
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₄
• 分子量: 326.312
• InChiKey: QPTSZHXAOKSEOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基甲酰胺 、 3,6-二甲基吡嗪-2,5-二羧酸 在 三氯氧磷 、 ammonium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 以35%的产率得到2,6-diethyl-1,5-dioxo-1,2,5,6-tetrahydro-2,5,7,10-tetraazaanthracene-4,9-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  DOTTADs – readily made novel metal ligands with multivariant functionality – trans-DOTTADs and semi-DOTTADs

  摘要：

  我们通过简单的一步反应生成了与之前描述的 DOTTADs 相关的两种新配体系统。第一种反式 DOTTADs 是通过 2,6-二甲基-3,5-吡嗪二羧酸的 Vilsmeier 甲酰化反应（随后是环化和 N-去甲基化反应）形成的，从而得到新型双吡啶吡嗪二醛配体。相应的吡嗪二酯也会发生类似的反应，生成中间亚胺离子阶段，在与胺反应后生成反式-DOTTAD 亚胺。用两个当量的苯甲醛处理 Hantzsch 酯，可得到 7-苯基-2-（2-苯基乙烯基）-7,8-二氢吡喃并[4,3-b]吡啶-5-酮-3-羧酸。该产物与 Vilsmeier 试剂进行类似的环化反应，可得到例如 6-甲基-2-（2-苯基乙烯基）-8-（苯基羟甲基）-6H-[1,6]萘啶-5-酮-3-羧酸，这是半 DOTTAD 的一个例子。

  DOI：

  10.1039/b303675h

文献信息

• DOTTADs – readily made novel metal ligands with multivariant functionality – trans-DOTTADs and semi-DOTTADs
  作者：Andrea Arany、Otto Meth-Cohn、István Berhés、Miklós Nyerges

  DOI：10.1039/b303675h

  日期：——

  Two new ligand systems related to the previously described DOTTADs have been generated in a simple one step reaction. The first, trans-DOTTADs, were formed by Vilsmeier formylation (followed by cyclisation and N-demethylation) of 2,6-dimethyl-3,5-pyrazine-dicarboxylic acid, to give the novel bis-pyridinopyrazine dialdehyde ligands. The corresponding pyrazine diester, reacted similarly to an intermediate iminium ion stage, which gave trans-DOTTAD imines on work-up with amines. The treatment of Hantzsch ester with two equivalents of benzaldehyde gave 7-phenyl-2-(2-phenylethenyl)-7,8-dihydropyrano[4,3-b]pyridin-5-one-3-carboxylic acid. This product underwent similar cyclisation with Vilsmeier reagents to give, for example, 6-methyl-2-(2-phenylethenyl)-8-(phenylhydroxymethyl)-6H-[1,6]naphthyridin-5-one-3-carboxylic acid, an example of a semi-DOTTAD.

  我们通过简单的一步反应生成了与之前描述的 DOTTADs 相关的两种新配体系统。第一种反式 DOTTADs 是通过 2,6-二甲基-3,5-吡嗪二羧酸的 Vilsmeier 甲酰化反应（随后是环化和 N-去甲基化反应）形成的，从而得到新型双吡啶吡嗪二醛配体。相应的吡嗪二酯也会发生类似的反应，生成中间亚胺离子阶段，在与胺反应后生成反式-DOTTAD 亚胺。用两个当量的苯甲醛处理 Hantzsch 酯，可得到 7-苯基-2-（2-苯基乙烯基）-7,8-二氢吡喃并[4,3-b]吡啶-5-酮-3-羧酸。该产物与 Vilsmeier 试剂进行类似的环化反应，可得到例如 6-甲基-2-（2-苯基乙烯基）-8-（苯基羟甲基）-6H-[1,6]萘啶-5-酮-3-羧酸，这是半 DOTTAD 的一个例子。