2-chloro-3,5,6-triethoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-3,5,6-triethoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 英文别名: 2-Chloro-3,5,6-triethoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₅
• 分子量: 274.701
• InChiKey: KUMFFLLQUHSKSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 2-chloro-3,5,6-triethoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 在 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到3-chloro-2,5,6-triethoxy-4-hydroxy-4-(2-oxo-2-phenylethyl)-cyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  无配体钯 (II) 催化的区域选择性 1,2-烯醇硅烷与醌加成获得 4-Hydroxy-4-(2-oxo-2-arylethyl)cyclohexadien-1-ones 及其合成应用

  摘要：

  与传统的 1,4-加成过程相比，现在可以通过提供 4-羟基-4-(2-氧代) 的钯 (II) 烯醇化物途径实现硅烯醇醚与醌的区域选择性 1,2-加成-2-芳乙基)环六-2,5-二烯-1-酮衍生物。这种醌烷基化方案在温和的反应条件下在环境温度和露天环境下进行，不需要钯的外部配体或使用碱。此外，环己二烯酮产物已被用作构建稠合杂芳基体系的合成前体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00857
• 作为产物：
  描述：

  sodium ethanolate 、 四氯苯醌 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到2-chloro-3,5,6-triethoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  无配体钯 (II) 催化的区域选择性 1,2-烯醇硅烷与醌加成获得 4-Hydroxy-4-(2-oxo-2-arylethyl)cyclohexadien-1-ones 及其合成应用

  摘要：

  与传统的 1,4-加成过程相比，现在可以通过提供 4-羟基-4-(2-氧代) 的钯 (II) 烯醇化物途径实现硅烯醇醚与醌的区域选择性 1,2-加成-2-芳乙基)环六-2,5-二烯-1-酮衍生物。这种醌烷基化方案在温和的反应条件下在环境温度和露天环境下进行，不需要钯的外部配体或使用碱。此外，环己二烯酮产物已被用作构建稠合杂芳基体系的合成前体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00857

文献信息

• The Ligand Free Palladium(II)-Catalyzed Regioselective 1,2-Addition of Enol Silanes to Quinones to Access 4-Hydroxy-4-(2-oxo-2-arylethyl)cyclohexadien-1-ones and Synthetic Applications
  作者：Subba Rao Polimera、Murugaiah A. M. Subbaiah、Andivelu Ilangovan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00857

  日期：2021.11.5

  In contrast to the conventional 1,4-addition process, regioselective 1,2-addition of silyl enol ethers to quinones can now be achieved via a palladium(II) enolate pathway that provides access to 4-hydroxy-4-(2-oxo-2-arylethyl)cyclohexa-2,5-dien-1-one derivatives. This quinone alkylation protocol proceeds under mild reaction conditions at ambient temperature under open air and does not require either

  与传统的 1,4-加成过程相比，现在可以通过提供 4-羟基-4-(2-氧代) 的钯 (II) 烯醇化物途径实现硅烯醇醚与醌的区域选择性 1,2-加成-2-芳乙基)环六-2,5-二烯-1-酮衍生物。这种醌烷基化方案在温和的反应条件下在环境温度和露天环境下进行，不需要钯的外部配体或使用碱。此外，环己二烯酮产物已被用作构建稠合杂芳基体系的合成前体。