methyl 2-(4,6-dichloropyrimidin-2-yloxy)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-(4,6-dichloropyrimidin-2-yloxy)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-(4,6-dichloropyrimidin-2-yl)oxybenzoate；methyl 2-(4,6-dichloropyrimidin-2-yl)oxybenzoate
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂N₂O₃
• 分子量: 299.113
• InChiKey: UHNNVFREWMTSOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4,6-dichloropyrimidin-2-yloxy)benzoate 在 三乙烯二胺 、 甲烷磺酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Antifungal Activities of Novel Strobilurin Derivatives Containing Pyrimidine Moieties

  摘要：

  嘧菌酯类是农业杀菌剂中最为重要的一类。为了发现对抗性病原菌具有高活性的新型嘧菌酯衍生物，通过将取代的嘧啶与嘧菌酯药效团整合，设计并合成了一系列新颖的β-甲氧基丙烯酸酯类似物。化合物通过红外、核磁共振氢谱、元素分析和质谱进行确认和表征。生物活性测试显示，大多数化合物（1a-1h）对胶孢炭疽菌、灰霉病菌和辣椒疫霉菌在50 μg/mL浓度下表现出强效的抗真菌活性。令人振奋的是，化合物1d（R=3-三氟甲基苯基）对所有测试真菌的抗真菌活性均优于商业嘧菌酯杀菌剂醚菌酯。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.8.2627
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-2-甲砜基嘧啶 、 水杨酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 以69%的产率得到methyl 2-(4,6-dichloropyrimidin-2-yloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Antifungal Activities of Novel Strobilurin Derivatives Containing Pyrimidine Moieties

  摘要：

  嘧菌酯类是农业杀菌剂中最为重要的一类。为了发现对抗性病原菌具有高活性的新型嘧菌酯衍生物，通过将取代的嘧啶与嘧菌酯药效团整合，设计并合成了一系列新颖的β-甲氧基丙烯酸酯类似物。化合物通过红外、核磁共振氢谱、元素分析和质谱进行确认和表征。生物活性测试显示，大多数化合物（1a-1h）对胶孢炭疽菌、灰霉病菌和辣椒疫霉菌在50 μg/mL浓度下表现出强效的抗真菌活性。令人振奋的是，化合物1d（R=3-三氟甲基苯基）对所有测试真菌的抗真菌活性均优于商业嘧菌酯杀菌剂醚菌酯。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.8.2627

文献信息

• Dimethoxypyrimidines as Novel Herbicides. Part 2. Synthesis and Herbicidal Activity of<i>O</i>-Pyrimidinylsalicylates and Analogues
  作者：Yukio Nezu、Masahiro Miyazaki、Kazuhiko Sugiyama、Nobuhide Wada、Ikuo Kajiwara、Takeshige Miyazawa

  DOI：10.1002/(sici)1096-9063(199606)47:2<115::aid-ps397>3.0.co;2-r

  日期：1996.6

  A new series of the O-pyrimidinylsalicylates was synthesized and their herbicidal activity was examined. Some of these compounds showed very strong herbicidal activity under pre- and post-emergent treatment conditions against various kinds of grass and broadleaf weeds. Among these compounds, O-(4, 6-dimethoxypyrimidin-2-yl) salicylic acid and its methyl ester were found to exhibit the highest activity. The herbicidal symptoms observed after the treatments included early cessation of plant growth followed by chlorosis, necrosis and plant death. The symptoms were similar to those caused by sulfonylureas and imidazolinones, which inhibit branched-chain amino acid biosynthesis.
• Design, Synthesis and Antifungal Activities of Novel Strobilurin Derivatives Containing Pyrimidine Moieties
  作者：Xiang Zhang、Yong-Xin Gao、Hui-Jun Liu、Bao-Yuan Guo、Hui-Li Wang

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.8.2627

  日期：2012.8.20

  Strobilurins are one of the most important classes of agricultural fungicides. To discover new strobilurin derivatives with high activity against resistant pathogens, a series of novel $\beta}$-methoxyacrylate analogues were designed and synthesized by integrating substituted pyrimidine with a strobilurin pharmacophore. The compounds were confirmed and characterized by infrared, $^1H$ nuclear magnetic resonance, elemental analysis and mass spectroscopy. The bioassays indicated that most of the compounds (1a-1h) exhibited potent antifungal activities against Colletotrichum orbiculare, Botrytis cinerea Pers and Phytophthora capsici Leonian at the concentration of 50 $\mu}g/mL$. Exhilaratingly, compound 1d (R=3-trifluoromethylphenyl) showed better antifungal activity against all the tested fungi than the commercial strobilurin fungicide azoxystrobin.

  嘧菌酯类是农业杀菌剂中最为重要的一类。为了发现对抗性病原菌具有高活性的新型嘧菌酯衍生物，通过将取代的嘧啶与嘧菌酯药效团整合，设计并合成了一系列新颖的β-甲氧基丙烯酸酯类似物。化合物通过红外、核磁共振氢谱、元素分析和质谱进行确认和表征。生物活性测试显示，大多数化合物（1a-1h）对胶孢炭疽菌、灰霉病菌和辣椒疫霉菌在50 μg/mL浓度下表现出强效的抗真菌活性。令人振奋的是，化合物1d（R=3-三氟甲基苯基）对所有测试真菌的抗真菌活性均优于商业嘧菌酯杀菌剂醚菌酯。