6-(chloromethyl)-4-hydroxy-δ-lactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-(chloromethyl)-4-hydroxy-δ-lactone
• 英文别名: 4-hydroxy-6-chloromethyltetrahydro-2H-pyran-2-one；6-chloro-methyl-4-hydroxy-tetrahydropyran-2-one；(+)-6-Chloromethyl-4-hydroxytetrahydropyran-2-one；6-(chloromethyl)-4-hydroxyoxan-2-one
• 化学式: C₆H₉ClO₃
• mdl: MFCD19233168
• 分子量: 164.589
• InChiKey: KLWVUDQIPZIXER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(chloromethyl)-4-hydroxy-δ-lactone 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 1,1-dimethylethyl 6-cyanomethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-acetate
  参考文献：
  名称：

  一种3,5,6-取代己酸酯衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开一种如通式I所示的3,5,6-取代己酸酯衍生物的制备方法，该方法以内酯为原料、碘代物为中间体，原料成本低，各步反应简单易行，稳定且产率高，过程容易控制，适合大规模工业化生产。

  公开号：

  CN105669637A
• 作为产物：
  描述：

  6-chloromethyltetrahydropyran-2,4-dione 在 二氧化铂 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以73%的产率得到6-(chloromethyl)-4-hydroxy-δ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Optically active 2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-ones and method for preparing

  摘要：

  提供了新颖且光学活性的2,2-二甲基-1,3-二氧杂环丁酮，可用作生理活性化合物、功能材料或类似物的起始材料。提供了光学活性的5,6-环氧己酸酯和新颖的光学活性6-取代四氢吡喃-2-酮衍生物。也就是说，可以通过将光学活性的2,2-二甲基-6-(3-氯-2-羟基丙基)-1,3-二氧杂环丁酮酯化生成光学活性的6-氯甲基四氢吡喃-2,4-二酮；在催化剂存在下用氢气与所形成的化合物反应，得到光学活性的6-氯甲基-4-羟基四氢吡喃-2-酮；将该化合物进行脱水反应，从而得到光学活性的6-氯甲基二氢吡喃-2-酮；在催化剂存在下用氢气与该化合物反应，形成光学活性的6-氯甲基四氢吡喃-2-酮；然后在碱性条件下处理该化合物，制备由式(6)所代表的光学活性的5,6-环氧己酸酯（其中符号*代表一个不对称碳原子，R为甲基或乙基基团）。

  公开号：

  US05292891A1

文献信息

• 一种6-取代甲基-4-羟基四氢吡喃-2-酮及其 衍生物的制备方法
  申请人：上海弈柯莱生物医药科技有限公司

  公开号：CN105272954B

  公开（公告）日：2017-10-13

  本发明公开一种6‑取代甲基‑4‑羟基四氢呋喃‑2‑酮及其衍生物的制备方法，利用稳定的氮‑氧自由基化合物与卤素正离子供体的组合作为氧化剂，通过选择性氧化制备产物。该方法操作简便、成本低、收率高，对环境友好，适合规模化生产。
• 一种他汀类药物中间体及其制备方法和应用
  申请人：上海弈柯莱生物医药科技有限公司

  公开号：CN104447784B

  公开（公告）日：2017-06-20

  本发明公开一种可作为他汀类药物中间体的具有如通式I所示结构的化合物及其制备方法和应用。通过引入环己二酮，本发明可经一步反应生成双分子中间体，可以实现利用价廉易得的原料、高收率且环境友好的制备他汀类药物中间体的目的，更适合工业化生产的进行。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF DIOL SULFONES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE SULFONES DE DIOL
  申请人：DSM SINOCHEM PHARM NL BV

  公开号：WO2012098048A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention relates to a process for the preparation of a diol sulfone derivative comprising reaction of a halomethyl substrate with a thio-aryl compound to obtain a thio-ether compound, and oxidizing the thio-ether compound to the corresponding sulfone. In case of a chiral halomethyl substrate, the resulting chiral diol sulfone derivative is suitable as a building block for statin type compounds.

  本发明涉及一种制备二元硫醚衍生物的方法，包括将卤甲基底物与硫代芳基化合物反应以获得硫醚化合物，然后将硫醚化合物氧化为相应的砜化合物。对于手性卤甲基底物，得到的手性二元硫醚衍生物适用作为他汀类化合物的构建模块。
• Substituted 3-hydroxy-delta-lactones from epoxides
  申请人：Coates Geoffrey W.

  公开号：US20100145046A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Catalysts and methods for the carbonylation of epoxides to substituted 3-hydroxy-δ-lactones and β-lactones are disclosed.

  揭示了用于将环氧化合物羰基化为取代的3-羟基-δ-内酯和β-内酯的催化剂和方法。
• [EN] ESTERS OF HEXANOIC ACIDS AS INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF ATORVASTATIN<br/>[FR] ESTERS D'ACIDES HEXANOÏQUES COMME INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION D'ATORVASTATINE
  申请人：DSM SINOCHEM PHARM NL BV

  公开号：WO2012034958A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The invention relates to compounds of general formula (3) wherein R4 is allyl, 2-butyl, cyclohexyl, 3-methyl-2-butyl or 4-methyl-2-pentyl, a method for the preparation of compounds of general formula (3) and their use in the preparation of atorvastatin.

  本发明涉及一般式（3）的化合物，其中R4为烯丙基，2-丁基，环己基，3-甲基-2-丁基或4-甲基-2-戊基，一种制备一般式（3）的化合物的方法以及它们在阿托伐他汀制备中的应用。