二乙基3,3'-(1,4-亚苯基)二丙酸酯 | 70364-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 二乙基3,3'-(1,4-亚苯基)二丙酸酯
• 英文名称: diethyl 3,3'-(1,4-phenylene)dipropanoate
• 英文别名: 1,4-Benzenedipropanoic acid, diethyl ester；ethyl 3-[4-(3-ethoxy-3-oxopropyl)phenyl]propanoate
• CAS: 70364-29-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: JNHDBDUHFFWMRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基3,3'-(1,4-亚苯基)二丙酸酯 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 氢气 、 四氯化锡 、 苯甲醇钠 、 diborane(6) 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 1,4-Bis<4-(5-formyl-2,4-dimethylpyrrol-3-yl)butyl>benzene
  参考文献：
  名称：

  Tang, Hang; Wijesekera, Tilak P.; Dolphin, David, Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 5, p. 1366 - 1374

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对亚苯基二丙酸 生成 二乙基3,3'-(1,4-亚苯基)二丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Titley, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 2583

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot, Tandem Wittig Hydrogenation: Formal C(sp³)–C(sp³) Bond Formation with Extensive Scope
  作者：Rory Devlin、David J. Jones、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01874

  日期：2020.7.2

  A one-pot, tandem Wittig hydrogenation of aldehydes with stabilized ylides is reported, representing a formal C(sp3)–C(sp3) bond construction. The tandem reaction operates under mild conditions, is high yielding, and is broad in scope. Chemoselectivity for olefin reduction is observed, and the methodology is demonstrated in the synthesis of lapatinib analogues and a formal synthesis of (±)-cuspareine

  据报道，用稳定的乙炔对一锅进行串联的Wittig醛加氢反应，代表了正式的C（sp 3）–C（sp 3）键结构。串联反应在温和条件下进行，收率高，适用范围广。观察到对烯烃还原的化学选择性，并且该方法在拉帕替尼类似物的合成和（±）-cuspareine的正式合成中得到了证明。早期的见解表明，在还原步骤中观察到的化学选择性是由于在步骤1之后催化剂部分中毒所致，因此增加了一锅法的能力。
• Selective Formation of Inter- and Intramolecular A-D-Aπ-π Stacking: Solid-State Structures of Bis(pyridiniopropyl)benzenes
  作者：Take-aki Koizumi、Kanako Tsutsui、Koji Tanaka

  DOI：10.1002/ejoc.200300310

  日期：2003.12

  The synthesis and molecular structures of bis(pyridiniopropyl)benzene derivatives, [1,4-(4-R-C5H4N+CH2CH2CH2)2C6H4][X−]2 (1, R = H, X = I; 2, R = tBu, X = Br) have been investigated. Compound 1 adopts a linear structure in the solid state and the crystal packing geometry can be defined as isolated triplets formed by the phenylene ring of one molecule and two pyridinium rings of two neighboring molecules

  双(吡啶基丙基)苯衍生物[1,4-(4-R-C5H4N+CH2CH2CH2)2C6H4][X−]2的合成和分子结构(1, R = H, X = I; 2, R = tBu , X = Br) 进行了研究。化合物 1 在固态时采用线性结构，晶体堆积几何可以定义为由一个分子的亚苯基环和两个相邻分子的两个吡啶环形成的孤立的三联体。相比之下，化合物2呈S形排列，分子内受体-供体-受体三联体形成在同一分子的中心亚苯基环和两个末端吡啶环之间。1和2的晶体结构的这种明显差异可归因于吡啶鎓单元上的取代基。庞大的叔丁基的空间排斥阻碍了分子间 ADA π-π 堆积。
• Chemoselective Heck arylation of acrolein diethyl acetal catalyzed by an oxime-derived palladacycle
  作者：Carmen Nájera、Luis Botella

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.059

  日期：2005.10

  at 90 °C in aqueous DMA using (dicylohexyl)methylamine as base, whereas for bromoarenes the reaction has to be performed at 120 °C using tetra-n-butylammonium bromide (TBAB) as additive. Alternatively, this process can be performed under microwave irradiation. These couplings take place in good yields and with lower catalyst loading than with palladium(II) acetate as well as in shorter reaction times

  甲二聚4-羟基苯乙酮肟衍生钯化合物已被用作一种非常有效的预催化剂用于通过反应条件的适当选择丙烯醛缩二乙醇，得到任一肉桂醛衍生物或3- arylpropanoate酯的化学选择性芳基化。肉桂醛衍生物的合成可以通过丙烯醛缩二乙醇与碘，在溴-或氯代芳烃的Heck反应进行Ñ，Ñ用k二甲基乙酰胺（DMA）2 CO 3作为在120℃下和四-碱Ñ-醋酸丁丁基铵（TBAA）和氯化钾作为添加剂，然后进行酸处理。对于3-芳基丙酸酯，相应的丙烯醛二乙缩醛与碘芳烃的芳基化反应可以在90°C的DMA水溶液中使用（二（己基己基）甲胺）碱进行，而溴芳烃的反应则必须在120°C的条件下使用四芳基进行。 -溴化正丁基铵（TBAB）作为添加剂。或者，该过程可以在微波辐射下进行。与乙酸钯（II）相比，这些偶联以高收率和较低的催化剂负载量发生，并且反应时间较短且丙烯醛二乙基缩醛过量的发生率较低。
• Nickel-Catalyzed Electrochemical Arylation of Activated Olefins
  作者：Sylvie Condon、Daniel Dupré、Gilles Falgayrac、Jean-Yves Nédélec

  DOI：10.1002/1099-0690(20021)2002:1<105::aid-ejoc105>3.0.co;2-j

  日期：2002.1

  Nickel-catalyzed electrochemical conjugate additions of substituted aryl bromides to activated olefins under recently optimized reaction conditions are reported. Good to high yields were obtained, whatever the nature of substituents in the meta- and para-positions of the benzene ring. In the ortho-substituted series, yields were good with electron-donating substituents, but low with electron-withdrawing

  据报道，在最近优化的反应条件下，镍催化的取代芳基溴化物与活化烯烃的电化学共轭加成。无论苯环的间位和对位取代基的性质如何，都获得了良好到高的产率。在邻位取代系列中，给电子取代基的产率良好，但吸电子基团的产率低。还研究了芳基氯化物的活化和芳基二卤化物的顺序功能化。
• Linked cyclic polyamines with activity against hiv.
  申请人：AnorMED Inc.

  公开号：EP1223166A1

  公开（公告）日：2002-07-17

  There is disclosed a pharmaceutical composition comprising as active ingredient a linked cyclic compound of general formula I,         Z - R - A - R' - Y     (I) in which Z and Y are independently cyclic polyamine moieties having from 9 to 32 ring members and from 3 to 8 amine nitrogens in the ring spaced by 2 or more carbon atoms from each other,    A is an aromatic or heteroaromatic moiety,    R and R' are each a substituted or unsubstituted alkylene chain or heteroatom containing chain. or an acid addition salt or metal complex thereof, in admixture or association with a pharmaceutically acceptable diluent or carrier.

  揭示了一种药物组合物，其包含一种作为活性成分的一般式I的环链化合物，其中Z和Y分别是具有9至32个环成员和3至8个胺氮的环状多胺基团，这些胺氮在环中相距至少2个或更多个碳原子，A是芳香或杂芳基团，R和R'分别是取代或未取代的烷基链或含有杂原子的链，或其酸盐或金属络合物，与药用可接受的稀释剂或载体混合或结合。