3,3'-(1,4-phenylene)dipropanal | 107399-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3'-(1,4-phenylene)dipropanal
• 英文别名: 1,4-benzenedipropanal；1,4-bis(2-formylethyl)benzene；3-[4-(3-oxopropyl)phenyl]propanal
• CAS: 107399-42-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: HCEJISSHPRWIAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-(1,4-phenylene)dipropanal 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 亚硝酸特丁酯 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 均三甲苯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以77%的产率得到3.3'-p-Phenylen-di-acrolein
  参考文献：
  名称：

  t BuONO在室温下用氧脱氢合成线性α，β-不饱和醛

  摘要：

  通过有机亚硝酸盐和钯与分子氧作为唯一的清洁氧化剂的共催化，已经实现了通过室温氧化脱氢合成线性α，β-不饱和醛。线性α，β-不饱和醛可以在需氧催化条件下直接由相应的饱和线性醛有效地制备。除线性产品外，通过相同的标准方法也可以顺利实现芳香族类比。有机亚硝酸盐氧化还原助催化剂和醇溶剂在实现该方法中起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b01008
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-碘苯基)-1-丙醇 在 四丁基溴化铵 、 lithium acetate dihydrate 、 palladium diacetate 、 lithium chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 3,3'-(1,4-phenylene)dipropanal
  参考文献：
  名称：

  醇的立体选择性有机催化氧化为烯类：制备多烯的同源方法

  摘要：

  开发了一种新型的通过氧化烯胺催化的有机催化氧化方法，该方法与由简单的饱和醇直接合成烯类具有优异的相容性。通过使用这种胺催化的IBX氧化，广泛的...

  DOI：

  10.1039/c5cc10093c

文献信息

• Synthesis of <i>trans</i> -Configured Enol Ethers by a Sequence of <i>syn</i> -Selective Glycolate Aldol Addition, Hydrolysis, and Grob Fragmentation
  作者：Tobias Engesser、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201701197

  日期：2017.10.17

  which delivered trans-configured enol ethers. Applying our 3-step sequence in a bidirectional synthesis led to bis(enol ethers) trans,trans-selectively, i. e., to a motif rarely encountered in the literature. A modified precursor synthesis allowed for the first time to access both the E- and the Z-isomer of an enol ether with a trisubstituted C=C bond stereoselectively using a Grob fragmentation route.

  开发了对具有双取代 C=C 键的烯醇醚的反式选择性访问。它由非对映选择性乙醇酸醛醇加成、水解和 Grob 碎裂组成。N-[(苄氧基)乙酰基]恶唑烷酮的羟醛加成选择性地提供了合成羟醛。水解除去助剂得到α-苄氧基-β-羟基羧酸。暴露于 DMF 二戊基缩醛会导致 Grob 碎裂，从而产生反式构型的烯醇醚。在双向合成中应用我们的 3 步序列导致双（烯醇醚）反式，反式选择性，即，文献中很少遇到的基序。改进的前体合成首次允许使用 Grob 碎裂路线立体选择性地访问具有三取代 C=C 键的烯醇醚的 E 和 Z 异构体。合适的烯醇醚的 Ar-Br 和 CC-SiMe2tBu 基序通过有机金属参与后续反应。这些提供了更精细的烯醇醚。
• A novel consecutive three-component Heck-isomerization-Wittig sequence by way of in situ generated aldehydes
  作者：Jesco Panther、Adalbert Röhrich、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.321

  日期：——

  A novel consecutive three-component four step synthesis of 5-(hetero)arylpent-2-enoates has been disclosed. Various (hetero)aryl iodides can be coupled with allyl alcohol under Heck conditions to give 3-(hetero)arylpropionaldehyde in termediates, which were transformed without isolation with in situ generated stabilized phosphorus ylides to furnish 5-(hetero)arylpent-2enoates in moderate to excellent

  5-(杂)芳基戊-2-烯酸酯的新型连续三组分四步合成已被公开。各种（杂）芳基碘化物可以在 Heck 条件下与烯丙醇偶联，得到 3-（杂）芳基丙醛中间体，无需分离即可将其转化为原位生成的稳定磷叶立德，以提供中等浓度的 5-（杂）芳基戊-2 烯酸酯以优异的产量。这种一锅法避免了敏感醛和磷叶立德作为中间体的分离，最终得到了具有良好至优异 E/Z 和 β/α 选择性的产物异构体。
• Heck arylation of allyl alcohol catalyzed by Pd(0) nanoparticles
  作者：Stanisława Tarnowicz、Waleed Alsalahi、Ewa Mieczyńska、Anna M. Trzeciak

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.034

  日期：2017.9

  Pd(OAc)2 in water at 80 °C in the presence of a PVP-stabilizing polymer. Pd(0) NPs were successfully used in the Heck coupling of allyl alcohol with iodo- and bromobenzenes. Iodobenzenes reacted under solventless conditions or in DMF solution producing 3-arylpropanals and 2-arylpropanals as the main products. The same products were obtained in the reaction of bromobenzene in TBAB as the reaction medium

  Pd（0）纳米粒子 通过在稳定PVP的聚合物存在下于80°C的水中还原PdCl 2和Pd（OAc）2可获得直径为2 nm的直径。Pd（0）NPs已成功用于烯丙醇与碘代和溴代苯的Heck偶联反应。碘苯在无溶剂条件下或在DMF溶液中反应，生成3-芳基丙醛和2-芳基丙醛作为主要产物。在溴苯在TBAB中作为反应介质的反应中获得了相同的产物。Pd（0）NPs的稳定性在回收实验中得到了证明。在相同条件下，钯化合物PdCl 2（cod）和Pd（OAc）2也获得了相似的Heck偶联结果。
• NOVEL MONOMERS FROM BIOMASS
  申请人：SIBI Mukund P.

  公开号：US20170233325A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  Compounds derived from biomass, e.g., cellulose and lignins, methods of forming such compounds and polymers and products formed using such compounds.

  从生物质中提取的化合物，例如纤维素和木质素，以及形成这些化合物和聚合物以及使用这些化合物形成的产品的方法。
• [EN] ECO-FRIENDLY MATERIALS AND METHODS FOR RENEWABLE AND SUSTAINABLE APPLICATIONS IN MATERIAL CHEMISTRY<br/>[FR] MATÉRIAUX ET PROCÉDÉS RESPECTUEUX DE L'ENVIRONNEMENT POUR DES APPLICATIONS RENOUVELABLES ET DURABLES DANS LA CHIMIE DES MATÉRIAUX
  申请人：NDSU RES FOUND

  公开号：WO2017156066A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The invention relates to novel hydrazide-based templates, methods of making the same, and methods of using the hydrazide-based templates as molecular scaffolds for asymmetric light driven transformations, light driven material synthesis, and biological applications. Furthermore, the present invention relates to photoinitiators, monomers, and polymers derived from biomass, together with methods and methods of using the same.

  该发明涉及新型基于肼酰肼的模板，制备方法以及将基于肼酰肼的模板用作不对称光驱动转化、光驱动材料合成和生物应用的分子支架的方法。此外，本发明涉及从生物质衍生的光引发剂、单体和聚合物，以及使用它们的方法。