1-(2-[benzyloxy]-3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-[benzyloxy]-3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-[Benzyloxy]-3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone；1-(3,4,5-trimethoxy-2-phenylmethoxyphenyl)ethanone
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅
• 分子量: 316.354
• InChiKey: DUFSXPOGMUWWHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-[benzyloxy]-3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 溴化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.92h， 生成 methyl 2-(2-bromo-4,5-dimethoxy-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial agent isolated from Coptidis rhizome extract incubated with Rhodococcus sp. strain BD7100

  摘要：

  黄连（CR）是一种广泛使用的草药，含有原小檗碱型生物碱。 CR 提取物表现出多种药理活性。先前的一项研究报告了红球菌属的分离。菌株 BD7100 作为小檗碱 (BBR) 利用细菌，并且已经研究了 BBR 降解途径。当我们用CR提取物培养BD7100菌株细胞时，随着CR提取物中成分的降解，活细胞数量下降，并且培养液对BD7100菌株表现出抗菌活性。这些结果表明在菌株BD7100存在下培养的CR提取物含有一种或多种抗菌剂。在本研究中，我们从在 LuriaâBertani (LB) 培养基中与菌株 BD7100 一起孵育的 CR 提取物中分离出coptirhoquinone A (1)，并使用 NMR 和 MS 分析阐明了其结构。我们还报告了 1 对细菌、真菌和腐霉属的全合成和抗菌活性。

  DOI：

  10.1038/s41429-018-0114-3
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三甲氧基苯酚 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 1-(2-[benzyloxy]-3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial agent isolated from Coptidis rhizome extract incubated with Rhodococcus sp. strain BD7100

  摘要：

  黄连（CR）是一种广泛使用的草药，含有原小檗碱型生物碱。 CR 提取物表现出多种药理活性。先前的一项研究报告了红球菌属的分离。菌株 BD7100 作为小檗碱 (BBR) 利用细菌，并且已经研究了 BBR 降解途径。当我们用CR提取物培养BD7100菌株细胞时，随着CR提取物中成分的降解，活细胞数量下降，并且培养液对BD7100菌株表现出抗菌活性。这些结果表明在菌株BD7100存在下培养的CR提取物含有一种或多种抗菌剂。在本研究中，我们从在 LuriaâBertani (LB) 培养基中与菌株 BD7100 一起孵育的 CR 提取物中分离出coptirhoquinone A (1)，并使用 NMR 和 MS 分析阐明了其结构。我们还报告了 1 对细菌、真菌和腐霉属的全合成和抗菌活性。

  DOI：

  10.1038/s41429-018-0114-3

文献信息

• Antimicrobial agent isolated from Coptidis rhizome extract incubated with Rhodococcus sp. strain BD7100
  作者：Kazuki Ishikawa、Kazunori Takahashi、Syun Hosoi、Hisashi Takeda、Hinaka Yoshida、Daigo Wakana、Masayoshi Tsubuki、Fumihiko Sato、Motoaki Tojo、Tomoo Hosoe

  DOI：10.1038/s41429-018-0114-3

  日期：2019.2

  Coptidis rhizome (CR) is a widely used herbal medicine that contains protoberberine-type alkaloids. CR extract exhibits various pharmacologic activities. A previous study reported the isolation of Rhodococcus sp. strain BD7100 as a berberine (BBR)-utilizing bacterium, and the BBR-degradation pathway has been investigated. When we incubated strain BD7100 cells with CR extract, the number of viable cells declined with the degradation of components in the CR extract, and the culture broth exhibited antibacterial activity against strain BD7100. These results suggest that CR extract cultured in the presence of strain BD7100 contains one or more antibacterial agents. In this study, we isolated coptirhoquinone A (1) from CR extract incubated with strain BD7100 in Luria–Bertani (LB) medium, and the structure was elucidated using NMR and MS analysis. We also report the total synthesis and antimicrobial activities of 1 against bacteria, fungi, and Pythium sp.

  黄连（CR）是一种广泛使用的草药，含有原小檗碱型生物碱。 CR 提取物表现出多种药理活性。先前的一项研究报告了红球菌属的分离。菌株 BD7100 作为小檗碱 (BBR) 利用细菌，并且已经研究了 BBR 降解途径。当我们用CR提取物培养BD7100菌株细胞时，随着CR提取物中成分的降解，活细胞数量下降，并且培养液对BD7100菌株表现出抗菌活性。这些结果表明在菌株BD7100存在下培养的CR提取物含有一种或多种抗菌剂。在本研究中，我们从在 LuriaâBertani (LB) 培养基中与菌株 BD7100 一起孵育的 CR 提取物中分离出coptirhoquinone A (1)，并使用 NMR 和 MS 分析阐明了其结构。我们还报告了 1 对细菌、真菌和腐霉属的全合成和抗菌活性。