4,5-dimethoxy-2-methyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-2-methyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide
• 英文别名: 4,5-dimethoxy-2-methyl-N-quinolin-8-ylbenzamide
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 322.364
• InChiKey: SDMDQCFJKWCIPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  过氧化二异丙苯 、 3,4-dimethoxy-N-(quinolin-8-yl)benzamide 在 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 、 sodium carbonate 作用下， 反应 18.0h， 以70%的产率得到4,5-dimethoxy-2-methyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  过氧化二枯基作为甲基化试剂在芳香族酰胺中邻位CH键的Ni催化甲基化中

  摘要：

  据报道，使用镍配合物作为催化剂，用过氧化二枯基（DCP）将芳族酰胺中的邻位CH键直接进行甲基化。该反应显示出高的官能团耐受性，并且被自由基清除剂抑制。在间位取代的芳族酰胺的反应中，该反应以较高选择性的方式在受阻较弱的C–H键处进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00658

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Monoselective <i>Ortho</i>-C–H Functionalization of Carboxamides with Organoaluminum Reagent
  作者：Huiqiao Wang、Sheng Zhang、Zhiqiang Wang、Minghui He、Kun Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02860

  日期：2016.11.4

  A simple triphenylphosphine-ligated cobalt catalyst is reported for the direct ortho-C-H methylation and ethylation of aromatic, heteroaromatic, alkenyl, and even aliphatic carboxamides with inexpensive organoaluminum reagents in the presence of a cheap alkyl chloride as oxidant. This reaction shows monoselectivity in contrast with previously established C-H methylation methodologies.

  据报道，简单的三苯基膦连接的钴催化剂可在廉价的烷基氯化物作为氧化剂存在下，通过廉价的有机铝试剂直接将芳族，杂芳族，烯基，甚至脂肪族羧酰胺进行邻位甲基化和乙基化。与先前建立的CH甲基化方法相比，该反应显示出单选择性。
• The Nickel(II)-Catalyzed Direct Benzylation, Allylation, Alkylation, and Methylation of C–H Bonds in Aromatic Amides Containing an 8-Aminoquinoline Moiety as the Directing Group
  作者：Yoshinori Aihara、Jendrik Wuelbern、Naoto Chatani

  DOI：10.1246/bcsj.20140387

  日期：2015.3.15

  Direct alkylation via the cleavage of the ortho C–H bonds by a nickel-catalyzed reaction of aromatic amides containing an 8-aminoquinoline moiety as the directing group with alkyl halides is report...

  据报道，通过含有 8-氨基喹啉部分作为导向基团的芳香酰胺与卤代烷的镍催化反应，通过邻位 C-H 键的断裂直接烷基化...
• Phenyltrimethylammonium Salts as Methylation Reagents in the Nickel-Catalyzed Methylation of C−H Bonds
  作者：Takeshi Uemura、Mao Yamaguchi、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/anie.201511197

  日期：2016.2.24

  Methylation of C(sp2)−H bonds was achieved through the NiII‐catalyzed reaction of benzamides with phenyltrimethylammonium bromide or iodide as the source of the methyl group. The reaction has a broad scope and shows high functional‐group compatibility. The reaction is also applicable to the methylation of C(sp3)−H bonds in aliphatic amides.

  C（sp 2）-H键的甲基化是通过苯甲酰胺与苯基三甲基溴化铵或碘化物作为甲基来源的Ni II催化反应实现的。该反应范围广泛，并显示出高度的官能团相容性。该反应也适用于脂族酰胺中的C（sp 3）-H键的甲基化。
• Dicumyl Peroxide as a Methylating Reagent in the Ni-Catalyzed Methylation of Ortho C–H Bonds in Aromatic Amides
  作者：Teruhiko Kubo、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00658

  日期：2016.4.1

  The direct methylation of ortho C–H bonds in aromatic amides with dicumyl peroxide (DCP) using a nickel complex as the catalyst is reported. The reaction shows a high functional group tolerance and is inhibited by radical scavengers. In reactions of meta-substituted aromatic amides, the reaction proceeds in a highly selective manner at the less hindered C–H bonds.

  据报道，使用镍配合物作为催化剂，用过氧化二枯基（DCP）将芳族酰胺中的邻位CH键直接进行甲基化。该反应显示出高的官能团耐受性，并且被自由基清除剂抑制。在间位取代的芳族酰胺的反应中，该反应以较高选择性的方式在受阻较弱的C–H键处进行。