二乙基丙二酸二乙酯 | 77-25-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 二乙基丙二酸二乙酯
• 中文别名: 二乙基丙二酸乙酯；2,2-二乙基丙二酸二乙酯
• 英文名称: diethyl diethylmalonate
• 英文别名: diethyl 2,2-diethylmalonate；diethyl 2,2-diethylpropanedioate
• CAS: 77-25-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• mdl: MFCD00009132
• 分子量: 216.277
• InChiKey: ZKBBUZRGPULIRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228-230 °C (lit.)
• 密度：
  0.99 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  202 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇（少量）
• LogP：
  2.463 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2917190090
• 储存条件：
  本品应存放在室温环境中。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 二乙基丙二酸二乙酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Diethyl 3,3-pentanedicarboxylate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Diethyl 3,3-pentanedicarboxylate
别名
: C11H20O4
分子式
: 216.27 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
228 - 230 °C - lit.
g) 闪点
94.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.99 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：

• 无色液体，沸点为228-230℃，相对密度0.990（20/4℃），折光率为1.4231，闪点为94℃。
• 它能与醇和醚混溶，但不溶于水。

用途：

• 用作有机合成中间体。
• 还可用作医药原料和农药中间体。

生产方法：

• 由丙二酸二乙酯经乙基化而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基丙二酸二乙酯 在 氢氧化钾 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 4,4-diethyl-1-allyl-2-phenyl-pyrazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Überneue 3,5-二氧杂吡唑烷

  摘要：

  Es wurde eine Reihe von 3,5-Dioxo-pyrazolidinen hergestellt and auf i pharmakologischen Eigenschaften untersucht。在4 Stellung蜂巢中死亡替代，在2 Stellung中由Wirkung viel grundlegender als eine solche代替。Bei geeigneter替代der Stellung中的4-Stellungverstärkteine Phenylgruppe 1 schon vorhandene pharmakologische Pharmaconlogische Wirkung wesentlich。

  DOI：

  10.1002/hlca.19530360112
• 作为产物：
  描述：

  乙基丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 、 1-(n-butyl)-2,4,6-triphenylpyridinium tetrafluoroborate 作用下， 生成 二乙基丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of Monosubstituted Malonate Anions With Pyridinium and Quinolinium Salts

  摘要：

  单取代的丙二酸盐在室温下与1-(次烷基)喹啉盐反应生成烷基化产物。因此，可以在非常温和的条件下制备出受阻的双取代丙二酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27938
• 作为试剂：
  描述：

  2-benzyl-3-ethoxy-2-methyl-3-oxopropanoic acid 在 二乙基丙二酸二乙酯 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.07h， 以100%的产率得到2-甲基-3-苯基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  An improved solvent-free system for the microwave-assisted decarboxylation of malonate derivatives based on the use of imidazole

  摘要：

  A comparative study of the thermal and microwave-assisted decarboxylation of a series of mono- and disubstituted monohydrolyzed malonate derivatives has been carried out. It has been found out that in both circumstances the use of imidazole has a profound effect on the success of the reaction. In general terms the assistance of microwave irradiation accelerates the decarboxylation process significantly and, at the same time, permits the use of minored temperatures with respect to the thermal via. It has been also found that both the thermal and the microwave-assisted transformation can be developed under solvent-free conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.09.012

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Cyclization of <i>N</i>-Alkenylureas
  作者：Shaomin Fu、Honghao Yang、Guoqiang Li、Yuanfu Deng、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00131

  日期：2015.2.20

  Cu(II)-catalyzed highly enantioselective intramolecular cyclization of N-alkenylureas was developed for the concise assembly of chiral vicinal diamino bicyclic heterocycles. Facile removal of carbonyl group of the carbamido moiety allowed for ready access to enantioenriched cyclic vicinal diamines.

  开发了第一个Cu（II）催化的N-烯基脲的高对映选择性分子内环化反应，用于手性邻位二氨基双环杂环的简洁组装。轻松去除氨基甲酸酯基团的羰基使得可以容易地获得对映体富集的环状邻位二胺。
• Metal reductions of malonates and oxalates. A covenient decarboxylation route for disubstituted malonates and synthesis of keten acetals
  作者：Yu-Neng Kuo、Francis Chen、C. Ainsworth、Jordan J. Bloomfield

  DOI：10.1039/c29710000136

  日期：——

  Alkali-metal reduction of disubstituted malonates or treatment of esters with base in the presence of trimethylchlorosilane gives high yields of the reactive disubstituted keten alkyl trimethylsilyl acetals, while diethyl oxalate, under similar conditions is reduced to 1,2-diethyl-1,2-bis(trimethylsilyloxy)ethylene.

  二取代丙二酸酯的碱金属还原或在三甲基氯硅烷存在下用碱处理酯类可得到高产率的反应性二取代缩酮烷基三甲基甲硅烷基缩醛，而草酸二乙酯在类似条件下可还原为1,2-二乙基-1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）乙烯。
• DRUG WITH HEPATOPROTECTIVE ACTIVITY
  申请人：Tets Viktor Veniaminovich

  公开号：US20180338975A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  The invention relates to pharmacology and can be used for treating liver diseases of various etiologies, inter alia, in combination with other preparations. Claimed is a drug with hepatoprotective activity comprised of 3-(4-bromophenyl)-6,6-dihydroxy-5-hydroxyiminohexahydro-2,4-pyrimidinedione and salts thereof of general formula (I), where X is selected from the group: H, Na, K, or from the group of hydroxyalkylammonia derivatives of general formula (II), where R1, R2 are selected from the group: H, CH 3 , CH 2 CH 3 , CH 2 CH 2 OH; R3 is selected from the group: H, CH 2 OH; and n=1, 2; the drug can be prepared in the form of tablets or capsules for enteral administration; or in the form of a liquid or lyophilized substance for parenteral administration; or in the form of rectal suppositories; or in the form of capsules or tablets, or sweets for sucking; and may additionally contain the hepatoprotector Heptral; or the hepatoprotector Essentiale; or the hepatoprotector ursodeoxycholic acid. This increases the effectiveness of a drug with hepatoprotective activity.

  该发明涉及药理学，可用于治疗各种病因的肝病，包括与其他制剂联合使用。所述药物具有肝保护活性，包括3-(4-溴苯基)-6,6-二羟基-5-羟亚胺己氢-2,4-嘧啶二酮及其盐，其一般式为(I)，其中X选自组：H、Na、K，或羟基烷胺衍生物组的一般式(II)，其中R1、R2选自组：H、CH3、CH2CH3、CH2CH2OH；R3选自组：H、CH2OH；n=1、2；该药物可制备成片剂或胶囊形式用于肠道给药；或以液体或冻干物质形式用于静脉给药；或以直肠栓剂形式；或以胶囊或片剂，或含吸入片剂；并且还可以额外含有肝保护剂Heptral；或肝保护剂Essentiale；或肝保护剂熊去氧胆酸。这增加了具有肝保护活性的药物的有效性。
• Use of 5-phenyl-2-furan esters, amides and ketones as neuroprotective
  申请人：Norwich Eaton Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05118708A1

  公开（公告）日：1992-06-02

  The present invention encompasses methods of using a 5-phenyl-2-furan esters, amides and ketones and compositions thereof to prevent or limit neuronal death or degeneration in a human or lower animal. These methods comprise systemically administering to such human or other animal a safe and effective amount of a compound of the formula: ##STR1## wherein (1) X is halo or nil; and Y is a substituent selected from the group consisting of unsubstituted or halogen-substituted methyl, halo, nitro, amino, and methoxy; and (2) R is R.sup.1 C(O)OH, R.sup.1 C(O)N(R.sup.3).sub.2, N(R.sup.3).sub.2, OR.sup.1 N(R.sup.3).sub.2, R.sup.1 N(R.sup.3).sub.2, N(R.sup.2)R.sup.1 N(R.sup.3).sub.2, or N(R.sup.2)N(R.sup.3).sub.2 ; where R.sup.1 is C.sub.1 -C.sub.3 alkyl which is unsubstituted or substituted with C.sub.1 -C.sub.2 alkyl; R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl; and each R.sup.3 is, independently, hydrogen or lower alkyl; or both R.sup.3 groups are connected to form a saturated 5- or 6-membered heterocycle containing 1 or 2 heteroatoms selected from oxygen and nitrogen, and said heterocycle is unsubstituted or substituted with lower alkyl or hydroxy-substituted lower alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涵盖了使用5-苯基-2-呋喃酯、酰胺和酮及其组合物的方法，以预防或限制人类或较低动物中的神经细胞死亡或退化。这些方法包括向这样的人类或其他动物系统地给予化合物的安全有效量，该化合物的结构如下：其中（1）X是卤素或零；Y是选择自未取代或卤素取代的甲基、卤素、硝基、氨基和甲氧基的取代基；以及（2）R是R1C（O）OH、R1C（O）N（R3）2、N（R3）2、OR1N（R3）2、R1N（R3）2、N（R2）R1N（R3）2或N（R2）N（R3）2；其中R1是未取代或取代为C1-C3烷基的C1-C3烷基；R2是氢或较低烷基；每个R3独立地是氢或较低烷基；或者两个R3基连接形成含有1或2个来自氧和氮的杂原子的饱和的5-或6元杂环，该杂环未取代或取代为较低烷基或羟基取代的较低烷基；或其药学上可接受的盐。
• Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 3-Oxoglutaric Acid Derivatives: A Study of Unconventional Solvent and Substituent Effects
  作者：Wanfang Li、Xiaoming Tao、Xin Ma、Weizheng Fan、Xiaoming Li、Mengmeng Zhao、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1002/chem.201202614

  日期：2012.12.14

  5‐tricarbonyl substrates in the tested solvents. The C‐2 and C‐4 substituents had notable but irregular influence on the reactivity and enantioselectivity of the reactions. More pronounced solvent effects were observed: the ee values increased from around 20 % in EtOH or THF to 90 % in acetone. Inversion of the product configuration was observed when the solvent was changed from EtOH to THF or acetone

  在[RuCl（苯）（S）-SunPhos] Cl（SunPhos =（2,2,2'，2'-四甲基-[4,4] '-联苯并[ d ] [1,3]二恶唑] -5,5'-二基）双（二苯基膦））。与简单的β-酮酸衍生物不同，这些高级类似物可在不常见的溶剂（如THF，CH 2 Cl 2）中容易氢化对映选择性高的丙酮，丙酮和二恶烷。已经提出了两个可能的催化循环来解释这些1,3,5-三羰基底物在测试溶剂中的不同反应性。C-2和C-4取代基对反应的反应性和对映选择性具有显着但不规则的影响。观察到更明显的溶剂效应：ee值从EtOH或THF中的约20％增加到丙酮中的90％。当溶剂从EtOH变为THF或丙酮时，观察到产物构型的转化，并且混合溶剂体系比单一溶剂可导致更好的对映选择性。

表征谱图