3-benzyl-2,3,3a,4,5,7-hexahydro-4-(2,2-dimethyl-3-hydroxypropyl)-1H-pyrrolo(2,3-d)carbazole-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-2,3,3a,4,5,7-hexahydro-4-(2,2-dimethyl-3-hydroxypropyl)-1H-pyrrolo(2,3-d)carbazole-6-carboxylate
• 英文别名: methyl (3aR,4S,11bS)-3-benzyl-4-(3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)-1,2,3a,4,5,7-hexahydropyrrolo[2,3-d]carbazole-6-carboxylate
• 化学式: C₂₈H₃₄N₂O₃
• 分子量: 446.59
• InChiKey: NCQRNZHDTVMGSS-NMJGOYCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-2,3,3a,4,5,7-hexahydro-4-(2,2-dimethyl-3-hydroxypropyl)-1H-pyrrolo(2,3-d)carbazole-6-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 silver tetrafluoroborate 、 钾硼氢 、 次氯酸叔丁酯 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 127.33h， 生成 4'-deoxy-4'-deethyl-4',4'-dimethylvinblastine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and biological evaluation of vinblastine congeners

  摘要：

  合成了长春碱（VLB）的62个类似物，主要是通过改变二元生物碱中碳甲氧基克拉维胺部分的哌啶环来修改结构，并评估了它们对小鼠L1210白血病和大鼠RCC-2结肠癌细胞的细胞毒性，以及它们在<10^-6 M浓度下抑制微管蛋白聚合、诱导微管蛋白螺旋化和在10^-4 M浓度下解聚微管的能力。这些化合物对L1210的抑制作用表现出>10^7 M的ID50范围，其中最活跃的化合物比长春碱的效力高出1000倍。

  DOI：

  10.1039/b209990j
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-4-氰基丁醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 3-benzyl-2,3,3a,4,5,7-hexahydro-4-(2,2-dimethyl-3-hydroxypropyl)-1H-pyrrolo(2,3-d)carbazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and biological evaluation of vinblastine congeners

  摘要：

  合成了长春碱（VLB）的62个类似物，主要是通过改变二元生物碱中碳甲氧基克拉维胺部分的哌啶环来修改结构，并评估了它们对小鼠L1210白血病和大鼠RCC-2结肠癌细胞的细胞毒性，以及它们在<10^-6 M浓度下抑制微管蛋白聚合、诱导微管蛋白螺旋化和在10^-4 M浓度下解聚微管的能力。这些化合物对L1210的抑制作用表现出>10^7 M的ID50范围，其中最活跃的化合物比长春碱的效力高出1000倍。

  DOI：

  10.1039/b209990j