methyl (4,5)-anti-4-(2',3',4',5'-tetramethylphenyl)-5-hydroxy-2(E)-hexenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (4,5)-anti-4-(2',3',4',5'-tetramethylphenyl)-5-hydroxy-2(E)-hexenoate
• 英文别名: methyl (E,4S,5S)-5-hydroxy-4-(2,3,4,5-tetramethylphenyl)hex-2-enoate
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: GDHPKWVJVPOOJS-MHKRFPNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4,5)-anti-4-(2',3',4',5'-tetramethylphenyl)-5-hydroxy-2(E)-hexenoate 在 吡啶 、 水 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 methyl (E,4S,5S)-4-hydroxy-5-(2,3,4,5-tetramethylphenyl)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （4,5）-抗-4-芳基-5-甲苯磺酰氧基-2（E）-己酸酯衍生物的溶剂化。

  摘要：

  （4，5）-抗-4-芳基-5-甲苯磺酰氧基-2（E）-己酸酯4a-k的溶剂分解反应得到（4，5）-抗-4-芳基-5-羟基-2（E） -己烯酸酯2a-k和（4,5）-抗-5-芳基-4-羟基-2（E）-己烯酸酯5a-k以及完全反转。通过在水饱和的硝基甲烷中加热处理来诱导这种1，2-芳基迁移。基于对芳环的取代基作用，认为这种1，2-芳基迁移是通过σ桥的离子进行的。发现在2a-k和5a-k之间的产物选择性由底物4a-k的芳环中的取代基和取代图案巧妙地控制。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1259
• 作为产物：
  描述：

  四甲基萘 、 Methyl 4,5-epoxy-2-hexenoate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到methyl (4,5)-anti-4-(2',3',4',5'-tetramethylphenyl)-5-hydroxy-2(E)-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  （4,5）-抗-4-芳基-5-甲苯磺酰氧基-2（E）-己酸酯衍生物的溶剂化。

  摘要：

  （4，5）-抗-4-芳基-5-甲苯磺酰氧基-2（E）-己酸酯4a-k的溶剂分解反应得到（4，5）-抗-4-芳基-5-羟基-2（E） -己烯酸酯2a-k和（4,5）-抗-5-芳基-4-羟基-2（E）-己烯酸酯5a-k以及完全反转。通过在水饱和的硝基甲烷中加热处理来诱导这种1，2-芳基迁移。基于对芳环的取代基作用，认为这种1，2-芳基迁移是通过σ桥的离子进行的。发现在2a-k和5a-k之间的产物选择性由底物4a-k的芳环中的取代基和取代图案巧妙地控制。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1259

文献信息

• Solvolysis of (4,5)-anti-4-Aryl-5-tosyloxy-2(E)-hexenoate Derivatives
  作者：Machiko Ono、Takeru Ehara、Hirofumi Yokoyama、Nobuyoshi Ohtani、Youko Hoshino、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1248/cpb.53.1259

  日期：——

  The solvolysis reaction of (4,5)-anti-4-aryl-5-tosyloxy-2(E)-hexenoates 4a-k gave (4,5)-anti-4-aryl-5-hydroxy-2(E)-hexenoates 2a-k and (4,5)-anti-5-aryl-4-hydroxy-2(E)-hexenoates 5a-k along with the complete inversion. This 1,2-aryl migration was induced by treatment with heating in water-saturated nitromethane. On the basis of the substituent effect on the aromatic ring, this 1,2-aryl migration is

  （4，5）-抗-4-芳基-5-甲苯磺酰氧基-2（E）-己酸酯4a-k的溶剂分解反应得到（4，5）-抗-4-芳基-5-羟基-2（E） -己烯酸酯2a-k和（4,5）-抗-5-芳基-4-羟基-2（E）-己烯酸酯5a-k以及完全反转。通过在水饱和的硝基甲烷中加热处理来诱导这种1，2-芳基迁移。基于对芳环的取代基作用，认为这种1，2-芳基迁移是通过σ桥的离子进行的。发现在2a-k和5a-k之间的产物选择性由底物4a-k的芳环中的取代基和取代图案巧妙地控制。