4-Bromobutyl (2E,6E,10E)-13-((1R,2R,4aR,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-6-oxodecahydronaphthalen-1-yl)-2,6,10-trimethyltrideca-2,6,10-trienoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-Bromobutyl (2E,6E,10E)-13-((1R,2R,4aR,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-6-oxodecahydronaphthalen-1-yl)-2,6,10-trimethyltrideca-2,6,10-trienoate
• 英文别名: 4-bromobutyl (2E,6E,10E)-13-[(1R,2R,4aR,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-6-oxo-1,3,4,4a,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]-2,6,10-trimethyltrideca-2,6,10-trienoate
• 化学式: C₃₄H₅₅BrO₄
• 分子量: 607.712
• InChiKey: NYBIQQRRZCHMRY-BGYXUOEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  白桦脂酸 、 4-Bromobutyl (2E,6E,10E)-13-((1R,2R,4aR,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-6-oxodecahydronaphthalen-1-yl)-2,6,10-trimethyltrideca-2,6,10-trienoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到4-(((2E,6E,10E)-13-((2R)-2-hydroxy-2,5,5-trimethyl-6-oxodecahydronaphthalen-1-yl)-2,6,10-trimethyltrideca-2,6,10-trienoyl)oxy)butyl (1R,3aS,5aR,5bR,9S,11aR)-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-(prop-1-en-2-yl)icosahydro-3aH-cyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的三萜单体和二聚体作为潜在的抗增殖剂的合成及其分子对接研究。

  摘要：

  在当前的研究中，在K2CO3存在下，三萜烯酸与连接基反应制备了新的没药酮B和羽扇豆酸单体。另外，制备了新的双-米拉酮B同二聚体，米拉酮B-米拉果醇B异二聚体和双-米拉酮β-乳香酸异二聚体。已经对这些化合物对四种不同的人类癌细胞系，即FaDu（咽癌），A2780（卵巢癌），HT29（结肠腺癌）和A375（恶性黑色素瘤）的增殖进行了评估。值得一提的是，化合物4、7、8、10和11对HT29癌细胞具有有效的抗增殖作用，IC50值分别为8.1μM，5.4μM，8.8μM，6.8μM和8.2μM。此外，这些化合物对A2780和A375表现出良好至中等的抗增殖活性，IC50值范围为10.4至24.2μM。此外，按顺序还对大多数活性化合物（4、7、8、10和11）与六个抗癌药物靶点DHFR，VEGFR2，HER-2 / neu，CDK6，hCA-IX和LOX进行了分子对接研究了解这类化合物的结合相互作用方式和能量。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.10.079
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 myrrhanone B 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到4-Bromobutyl (2E,6E,10E)-13-((1R,2R,4aR,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-6-oxodecahydronaphthalen-1-yl)-2,6,10-trimethyltrideca-2,6,10-trienoate
  参考文献：
  名称：

  新的三萜单体和二聚体作为潜在的抗增殖剂的合成及其分子对接研究。

  摘要：

  在当前的研究中，在K2CO3存在下，三萜烯酸与连接基反应制备了新的没药酮B和羽扇豆酸单体。另外，制备了新的双-米拉酮B同二聚体，米拉酮B-米拉果醇B异二聚体和双-米拉酮β-乳香酸异二聚体。已经对这些化合物对四种不同的人类癌细胞系，即FaDu（咽癌），A2780（卵巢癌），HT29（结肠腺癌）和A375（恶性黑色素瘤）的增殖进行了评估。值得一提的是，化合物4、7、8、10和11对HT29癌细胞具有有效的抗增殖作用，IC50值分别为8.1μM，5.4μM，8.8μM，6.8μM和8.2μM。此外，这些化合物对A2780和A375表现出良好至中等的抗增殖活性，IC50值范围为10.4至24.2μM。此外，按顺序还对大多数活性化合物（4、7、8、10和11）与六个抗癌药物靶点DHFR，VEGFR2，HER-2 / neu，CDK6，hCA-IX和LOX进行了分子对接研究了解这类化合物的结合相互作用方式和能量。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.10.079