2,4-dihydroxy-6-methyl-3,5-bis((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,4-dihydroxy-6-methyl-3,5-bis((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2,4-dihydroxy-6-methyl-3,5-bis[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]benzaldehyde
• 化学式: C₃₈H₅₆O₃
• 分子量: 560.861
• InChiKey: JMVKEGUPIFMFLC-BYQNDOGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.14
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 在 三氟化硼乙醚 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,4-dihydroxy-6-methyl-3,5-bis((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  天然产物状聚戊二烯基酚和醌的合成：其神经保护活性的评估。

  摘要：

  合成了27种天然产物状的聚异戊二烯基酚和醌，并使用人单胺氧化酶B（MAO-B）和SH-SY5Y细胞测试了它们的神经保护活性。八种化合物抑制了MAO-B（IC50值<25μM），并研究了两种化合物（8c和16c）的抑制模式和分子对接。还测试了抑制MAO-B活性的化合物保护SH-SY5Y细胞免于过氧化物损伤的能力。三种衍生物（3c，8c和16c）同时具有MAO-B抑制和神经保护作用。结构活性关系研究表明，酚羟基和较长的侧链对于这两种活性都很重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115156

文献信息

• Synthesis of natural product-like polyprenylated phenols and quinones: Evaluation of their neuroprotective activities
  作者：Hitoshi Kamauchi、Takumi Oda、Kanayo Horiuchi、Koichi Takao、Yoshiaki Sugita

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115156

  日期：2020.1

  natural product-like polyprenylated phenols and quinones were synthesized and their neuroprotective activity was tested using human monoamine oxidase B (MAO-B) and SH-SY5Y cells. Eight compounds inhibited MAO-B (IC50 values < 25 μM) and the inhibition mode and molecular docking of two (8c and 16c) were investigated. Compounds inhibiting MAO-B activity were additionally tested for their ability to protect

  合成了27种天然产物状的聚异戊二烯基酚和醌，并使用人单胺氧化酶B（MAO-B）和SH-SY5Y细胞测试了它们的神经保护活性。八种化合物抑制了MAO-B（IC50值<25μM），并研究了两种化合物（8c和16c）的抑制模式和分子对接。还测试了抑制MAO-B活性的化合物保护SH-SY5Y细胞免于过氧化物损伤的能力。三种衍生物（3c，8c和16c）同时具有MAO-B抑制和神经保护作用。结构活性关系研究表明，酚羟基和较长的侧链对于这两种活性都很重要。