ethyl 4-((1S,2S,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-yl)-2-methylenebutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 4-((1S,2S,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-yl)-2-methylenebutanoate
• 英文别名: ethyl 4-[(1S,2S,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]heptanyl]-2-methylidenebutanoate
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: NAOVTGAATLSFCK-RDBSUJKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  beta-pinene 、 乙基2-[(苯磺酰基)甲基]丙烯酸酯 在 dimethyl sulfide borane 、 2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,7-diol 作用下， 以 二甲基硫 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以38%的产率得到ethyl 4-((1S,2S,5S)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-yl)-2-methylenebutanoate
  参考文献：
  名称：

  作为自由基前体的改性 B-烷基儿茶酚硼烷

  摘要：

  从 B-烷基儿茶酚硼烷生成自由基代表了一种有效的无锡生成烷基自由基的方法。已经开发了该方法的修改版本。简单的儿茶酚被二羟基化的四氢异喹啉取代，它可以通过用酸水溶液简单萃取而从反应产物中分离出来。通过用 BH3 中心点 Me2S 进行硼氢化反应，然后用二羟基四氢异喹啉处理，很容易从烯烃制备改性烷基自由基前体。这种类型的新型烷基硼酸酯是各种反应中的合适自由基前体，例如苯磺酰化、烯丙基化、炔基化、乙烯基化和醌加成。当从儿茶酚残基中分离反应产物存在问题时，此策略特别有用，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001120

文献信息

• Preparation of Functionalized Dialkylzincs via a Boron−Zinc Exchange. Reactivity and Catalytic Asymmetric Addition to Aldehydes
  作者：Falk Langer、Lothar Schwink、Arokiasamy Devasagayaraj、Pierre-Yves Chavant、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo961129n

  日期：1996.11.15

  The hydroboration of olefins with Et(2)BH provides diethyl(alkyl)boranes 2 which readily undergo a boron-zinc exchange with Et(2)Zn providing a range of polyfunctional primary, secondary, and benzylic diorganozincs. The resulting diorganozincs 3 have been reacted with various electrophiles (allylic halides, acid chlorides, alkylidenemalonates, ethyl propiolate, nitroolefins) in the presence of CuCN

  烯烃与Et（2）BH的氢硼化反应生成的二乙基（烷基）硼烷2容易与Et（2）Zn进行硼-锌交换，从而提供了一系列多官能的伯，仲和苄基二有机锌。在CuCN.2LiCl存在下，使所得的二有机锌3与各种亲电试剂（烯丙基卤化物，酰氯，亚烷基丙二酸酯，丙酸乙酯，硝基烯烃）反应，具有极好的收率。用由非对映体纯的二乙基（烷基）硼烷制备的仲二烷基锌，发生硼-锌交换而失去立体化学。在手性催化剂55的存在下，将3-不对称地加成到醛中，提供了光学活性的多官能仲醇（50至超过96％ee）。