dichloromethylpinanylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dichloromethylpinanylsilane
• 英文别名: dichloro-[[(1S,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]heptanyl]methyl]-methylsilane
• 化学式: C₁₁H₂₀Cl₂Si
• 分子量: 251.271
• InChiKey: VPFOZFHIPIICED-AGROOBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基二氯硅烷 、 beta-pinene 在 铂 作用下， 以93%的产率得到dichloromethylpinanylsilane
  参考文献：
  名称：

  Detection of the Site of an Enantioselective Interaction between Chiral Polypinanylsilane and a Hydrophobic Enantiomer by Use of Circular Dichroism

  摘要：

  通过 Na 介导缩聚相应的二氯硅烷合成的具有光学活性的聚甲基丙硅烷在圆二色性（CD）光谱中主链的 Siσ-Siσ* 转变的紫外区显示出棉带效应，因此发现主链具有手性。疏水化合物的 (+)- 异构体存在时的棉带与 (-)- 异构体存在时的棉带不同。因此，发现这种聚合物具有对映体选择性识别能力。另一方面，亲水性化合物并不影响 CD 带。这些发现表明，识别主要是由手性化合物与该聚合物中的手性主链之间的疏水非对映相互作用引起的。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.361

文献信息

• Detection of the Site of an Enantioselective Interaction between Chiral Polypinanylsilane and a Hydrophobic Enantiomer by Use of Circular Dichroism
  作者：Ken-ichi Shinohara、Toshiki Aoki、Takashi Kaneko、Eizo Oikawa

  DOI：10.1246/cl.1997.361

  日期：1997.4

  Since optically active poly(methylpinanylsilane) synthesized by Na-mediated polycondensation of the corresponding dichlorosilane showed an Cotton effect at the UV region of Siσ-Siσ* transition of the main chain in the circular dichroism (CD) spectrum, the main chain was found to have a chirality. The Cotton bands in the presence of the (+)-isomer of a hydrophobic compound were different from those in the presence of the (−)-isomer. Therefore, this polymer was found to have an ability of the enantioselective recognition. On the other hand, a hydrophilic compound did not affect the CD band. These findings indicate that the recognition was caused mainly by hydrophobic diastereomeric interaction between the chiral compound and chiral main chain in this polymer.

  通过 Na 介导缩聚相应的二氯硅烷合成的具有光学活性的聚甲基丙硅烷在圆二色性（CD）光谱中主链的 Siσ-Siσ* 转变的紫外区显示出棉带效应，因此发现主链具有手性。疏水化合物的 (+)- 异构体存在时的棉带与 (-)- 异构体存在时的棉带不同。因此，发现这种聚合物具有对映体选择性识别能力。另一方面，亲水性化合物并不影响 CD 带。这些发现表明，识别主要是由手性化合物与该聚合物中的手性主链之间的疏水非对映相互作用引起的。