N⁶-carbamoyl-3'-deoxyadenosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-carbamoyl-3'-deoxyadenosine
• 英文别名: [9-[(2R,3R,5S)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]urea
• 化学式: C₁₁H₁₄N₆O₄
• 分子量: 294.27
• InChiKey: SYXPKEKFFSRSGG-BAJZRUMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  虫草素 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N⁶-carbamoyl-3'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷。第LVI部分。腺苷和胞苷氨基甲酸酯的氨解†

  摘要：

  1984年引入的2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基（npeoc）基团是核酸碱基的环外氨基官能团的保护基，在温和的条件下与胺反应生成脲衍生物。在室温下用NH 3 / MeOH处理2'，5'-二-O-乙酰基-N 6- [2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基] cordycepin（3）过夜，得到虫草素（4）和N 6-氨基甲酰基cordycepin （5）。对阐明反应机理的初步研究表明，氨解通过取决于反应条件的加成消除或异氰酸酯机理。选择N 6或N 4处的苯氧羰基（phoc）基团来研究氨基甲酸酯与氨基甲酸酯的温和转化分别为腺苷和胞苷的脲。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770509

文献信息

• Nucleosides. Part LVI. Aminolysis of carbamates of adenosine and cytidine
  作者：Harald Sigmund、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19940770509

  日期：1994.8.10

  towards the elucidation of the reaction mechanism indicate that the aminolysis proceeds via an addition-elimination or an isocyanate mechanism, depending on the reaction conditions. The phenoxycarbonyl (phoc) group at N6 or N4 was chosen to study the mild conversion of carbamates with aromatic amines into ureas of adenosine and cytidine, respectively.

  1984年引入的2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基（npeoc）基团是核酸碱基的环外氨基官能团的保护基，在温和的条件下与胺反应生成脲衍生物。在室温下用NH 3 / MeOH处理2'，5'-二-O-乙酰基-N 6- [2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基] cordycepin（3）过夜，得到虫草素（4）和N 6-氨基甲酰基cordycepin （5）。对阐明反应机理的初步研究表明，氨解通过取决于反应条件的加成消除或异氰酸酯机理。选择N 6或N 4处的苯氧羰基（phoc）基团来研究氨基甲酸酯与氨基甲酸酯的温和转化分别为腺苷和胞苷的脲。