(R)-(-)-curcudiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-(-)-curcudiol
• 英文别名: 2-[(2R)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-5-methylphenol
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: TYUONEYWBLIYDF-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (5R)-(2-methoxy-4-methylphenyl)hexanoate 、 甲基碘化镁 在 三氯化铝 、 乙硫醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 49.0h， 以90%的产率得到(R)-(-)-curcudiol
  参考文献：
  名称：

  基于 1,2-芳基迁移的 (S)-(+)- 和 (R)-(-)- 香茅二醇的全合成

  摘要：

  (S)-(+)- 和 (R)-(-)-curcudiols (2) 的全合成是基于 (4R,5R)- 和 (4S,5S)- 的 1,2-芳基迁移实现的4-aryl-5-tosyloxy-(2E)-hexenoates (9) 分别衍生自 (4R,5R)- 和 (4S,5S)-4-epoxy-(2E)-hexenoates (3)。

  DOI：

  10.3987/com-06-10972

文献信息

• Total Synthesis of (S)-(+)- and (R)-(-)-Curcudiols Based on 1,2-Aryl Migration via Phenonium Ion
  作者：Hiroyuki Akita、Takeru Ehara、Hirofumi Yokoyama、Machiko Ono

  DOI：10.3987/com-06-10972

  日期：——

  Total synthesis of (S)-(+)- and (R)-(-)-curcudiols (2) was achieved based on the 1,2-aryl migration of the (4R,5R)- and (4S,5S)-4-aryl-5-tosyloxy-(2E)-hexenoates (9) derived from (4R,5R)- and (4S,5S)-4-epoxy-(2E)-hexenoates (3), respectively.

  (S)-(+)- 和 (R)-(-)-curcudiols (2) 的全合成是基于 (4R,5R)- 和 (4S,5S)- 的 1,2-芳基迁移实现的4-aryl-5-tosyloxy-(2E)-hexenoates (9) 分别衍生自 (4R,5R)- 和 (4S,5S)-4-epoxy-(2E)-hexenoates (3)。