3,3-bis-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-propionic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-bis-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3,3-bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)propanoate；ethyl 3,3-bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)propionate；Ethyl 3,3-bis(1-methylindol-3-yl)propanoate
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₂
• 分子量: 360.456
• InChiKey: JILLZUWMACRRES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-propionic acid ethyl ester 、 (3,3-二乙氧基-1-丙烯-2-基)苯 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 3.0h， 以77%的产率得到ethyl 5-methyl-7-phenyl-5,8-dihydrocyclohepta[b]indole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化级联环化：环庚[b]吲哚衍生物发散合成的有效策略

  摘要：

  基于 BIM 向乙烯基吲哚的关键转化，建立了一种有效的酸催化三组分级联策略，以合成一种特殊的支架，即苯基取代的二氢环庚二[ b ]吲哚羧酸盐。乙烯基吲哚中间体可作为 1,4-双亲核试剂，可被阿托醛缩醛捕获以构建二苯基取代的二氢环庚二[ b ]吲哚。还建立了 2-芳基-3,4-二氢吡喃与 2,3-未取代的吲哚的 [5 + 2] 环化反应，这为获得四氢环庚[ b ]吲哚提供了另一种途径。容易获得的材料、廉价的无金属催化剂、环保溶剂和不同的合成方法确保了这些方法具有实际吸引力。

  DOI：

  10.1039/d2gc02072f
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 gallium tris(dodecyl sulfate) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 37.92h， 生成 3,3-bis-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ga(DS)3-catalysed double hydroarylation of acetylenic esters with indoles for the synthesis of bisindolyl propanoates

  摘要：

  An efficient synthetic method for bisindolyl propanoates has been developed. Ga(DS)(3)-catalysed double hydroarylation of acetylenic esters with indoles in water afforded regioselective products with up to 99% yield. (C) 2015 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.024

文献信息

• Addition of heterocycles to electron deficient olefins and alkynes catalyzed by gold(III)
  作者：Zigang Li、Zhangjie Shi、Chuan He

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.03.009

  日期：2005.11

  A gold(III)-catalyzed hydroarylation of different olefins is reported here. AuCl3 works as an excellent catalyst to mediate reactions between various heterocycles and electron deficient olefins and alkynes under mild conditions. This gold(III)-based method tolerates different functional groups such as aldehyde, carboxylic acid, nitrile, and is highly efficient. We have shown that some of these reactions

  此处报道了金（III）催化的不同烯烃的加氢芳基化反应。AuCl 3是出色的催化剂，可在温和条件下介导各种杂环与缺电子的烯烃和炔烃之间的反应。这种基于金（III）的方法可以耐受不同的官能团，例如醛，羧酸，腈，并且效率很高。我们已经表明，其中一些反应在室温下可在数分钟内完成。
• Mechanochemically Activated Oxidative Coupling of Indoles with Acrylates through C–H Activation: Synthesis of 3-Vinylindoles and β,β-Diindolyl Propionates and Study of the Mechanism
  作者：Kan-Yan Jia、Jing-Bo Yu、Zhi-Jiang Jiang、Wei-Ke Su

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01138

  日期：2016.7.15

  Construction of 3-vinylindoles (3) and β,β-diindolyl propionates (4) through solvent-free C–H functionalization has been explored under high-speed ball-milling conditions. The reaction selectivity is influenced by the catalyst dramatically: Pd(OAc)2 provides 3 in moderate to good yields, whereas PdX2 (X = Cl, I) affords 4 as the major products. The reaction mechanism has been further studied by using

  在高速球磨条件下，已经探索了通过无溶剂的C–H功能化来构建3-乙烯基吲哚（3）和β，β-二吲哚基丙酸酯（4）。反应选择性受到催化剂的极大影响：Pd（OAc）2提供3到中等至良好的收率，而PdX 2（X = Cl，I）提供4作为主要产物。通过使用电喷雾电离质谱法进一步研究了反应机理，其中以二聚钯配合物A为关键中间体解释了选择性。
• Non-redox metal ion promoted oxidative coupling of indoles with olefins by the palladium(<scp>ii</scp>) acetate catalyst through dioxygen activation: experimental results with DFT calculations
  作者：Sicheng Zhang、Zhuqi Chen、Shuhao Qin、Chenlin Lou、Ahmed M. Senan、Rong-Zhen Liao、Guochuan Yin

  DOI：10.1039/c6ob00401f

  日期：——

  Pd(II)-catalyzed oxidative coupling previously. Detailed investigations revealed that the reaction proceeds by heterobimetallic Pd(II)/Sc(III)-catalyzed oxidative coupling of an indole with an olefin followed by Sc(III)-catalyzed addition with a second indole molecule. DFT calculations disclosed that the formation of heterobimetallic Pd(II)/Sc(III) species substantially decreases the C–H bond activation

  近几十年来，通过C–H键活化作用开发新的催化技术以合成多功能药物引起了人们的广泛关注。这项工作为Pd（II）催化的C–H键活化引入了一种新的催化剂设计策略，其中作为路易斯酸的非氧化还原金属离子起着重要的作用。在使用双氧将吲哚与烯烃进行氧化偶合时，发现单独的Pd（OAc）2作为催化剂在环境温度下非常缓慢，这会降低烯化产物的产率，而向Pd中添加非氧化还原金属离子（ OAc）2大大提高了其催化效率。特别是，它提供了双（吲哚基）甲烷衍生物作为主要产物，这是以前不能通过Pd（II）催化的氧化偶联合成的一类药理分子。详细的研究表明，该反应通过吲哚与烯烃的异双金属Pd（II）/ Sc（III）催化的氧化偶联而进行，然后通过Sc（III）催化的第二个吲哚分子进行加成反应。DFT计算表明，异双金属Pd（II）/ Sc（III）的形成）物质会大大降低C–H键活化能垒，并将速率确定步骤从吲哚的C–H键活化转移到
• PtCl2-catalyzed reactions of o-alkynylanilines with ethyl propiolate and dimethyl acetylenedicarboxylate
  作者：Xun Li、Jun-Yan Wang、Wei Yu、Long-Min Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.095

  日期：2009.2

  The PtCl2-catalyzed reactions between indoles and ethyl propiolate gave rise to mono and double addition products. The composition of the products was largely influenced by the substituents on the indoles as well as the amount of ethyl propiolate used. o-Alkynylanilines reacted with ethyl propiolate and dimethyl acetylenedicarboxylate under the catalysis of PtCl2 to generate the corresponding 2,3-disubstituted

  吲哚和丙酸乙酯之间的PtCl 2催化反应产生单加成产物和双加成产物。产物的组成在很大程度上受到吲哚上的取代基以及丙酸乙酯用量的影响。在PtCl 2的催化下，邻炔基苯胺与丙酸乙酯和乙酰二羧酸二甲酯反应，生成相应的2,3-二取代的吲哚。通过遵循顺序的环化/分子间加成途径来进行反应。
• Ga(DS)3-catalysed double hydroarylation of acetylenic esters with indoles for the synthesis of bisindolyl propanoates
  作者：Li-Tao An、Jing-Jing Cai、Xiang-Qiang Pan、Tang-Ming Chen、Jian-Ping Zou、Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.024

  日期：2015.6

  An efficient synthetic method for bisindolyl propanoates has been developed. Ga(DS)(3)-catalysed double hydroarylation of acetylenic esters with indoles in water afforded regioselective products with up to 99% yield. (C) 2015 Published by Elsevier Ltd.