(E)-1-(benzyloxy)-2-(2-nitroprop-1-en-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-(benzyloxy)-2-(2-nitroprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-[(E)-2-nitroprop-1-enyl]-2-phenylmethoxybenzene
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: LKHGOXJVKRGWAB-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(benzyloxy)-2-(2-nitroprop-1-en-1-yl)benzene 在 dimethyl sulfide borane 、 C₁₉H₂₃BNO₃^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 、 铁粉 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-[2-(benzyloxy)phenyl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  手性螺rob酸酯催化酮的对映选择性还原和2-甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃的合成

  摘要：

  摘要 通过使用手性螺硼酸酯催化剂可实现不对称还原高苄基酮。该催化剂对空气和湿气不敏感，因此可用于分析和工业目的。已经开发了一种快速合成路线，用于在手性螺硼酸酯催化剂存在下通过对映体选择性还原高苄基酮来制备（S）-2-甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃。

  DOI：

  10.1134/s1070428021040163
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 potassium carbonate 、 叔丁胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-1-(benzyloxy)-2-(2-nitroprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  手性螺rob酸酯催化酮的对映选择性还原和2-甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃的合成

  摘要：

  摘要 通过使用手性螺硼酸酯催化剂可实现不对称还原高苄基酮。该催化剂对空气和湿气不敏感，因此可用于分析和工业目的。已经开发了一种快速合成路线，用于在手性螺硼酸酯催化剂存在下通过对映体选择性还原高苄基酮来制备（S）-2-甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃。

  DOI：

  10.1134/s1070428021040163

文献信息

• Novel Total Synthesis of Mansouramycin B
  作者：Yi Zhang、Xiaoxin Shi、Tianzhuo Meng、Qiqi Fan、Xia Lu

  DOI：10.1002/cjoc.201600020

  日期：2016.7

  A novel total synthesis of Mansouramycin B (1) was performed via 10 steps in 28% overall yield starting from the readily available and cheap salicylaldehyde. Two key steps of this total synthesis are noteworthy. The first one is base‐promoted one‐pot aerobic aromatization of N‐tosyltetrahydroisoquinoline 6, the second one is oxidation of 5‐hydroxy‐3‐methyl‐isoquinoline 8 with iodobenzene diacetate

  从容易获得且廉价的水杨醛开始，通过10个步骤完成了Mansouramycin B（1）的新型合成，总产率为28％。此全面综合的两个关键步骤值得注意。第一个是N-甲苯磺酰基四氢异喹啉6的碱促进的单锅好氧芳构化，第二个是碘代二苯碘乙酸[PhI（OAc）2 ]氧化5-羟基-3-甲基异喹啉8。
• Enantioselective Reduction of Ketones and Synthesis of 2-Methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran Catalyzed by Chiral Spiroborate Ester
  作者：H. S. Patil、M. D. Nikalje、A. U. Chopade、M. U. Chopade

  DOI：10.1134/s1070428021040163

  日期：2021.4

  achieved through the use of chiral spiroborate ester catalyst. The catalyst is applicable for both analytical and industrial purposes since it is not sensitive to air and moisture. A rapid synthetic route has been developed for the preparation of (S)-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran via enantioselective reduction of homobenzylic ketone in the presence of a chiral spiroborate catalyst as the key step.

  摘要 通过使用手性螺硼酸酯催化剂可实现不对称还原高苄基酮。该催化剂对空气和湿气不敏感，因此可用于分析和工业目的。已经开发了一种快速合成路线，用于在手性螺硼酸酯催化剂存在下通过对映体选择性还原高苄基酮来制备（S）-2-甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃。