threo-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-<2-methoxy-4-(1-propenyl)phenoxy>-1-propanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: threo-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-<2-methoxy-4-(1-propenyl)phenoxy>-1-propanol
• 英文别名: (+/-)-machilin D；virolin；4-[(1R,2R)-1-hydroxy-2-[2-methoxy-4-[(E)-prop-1-enyl]phenoxy]propyl]-2-methoxy-phenol；4-[(1R,2R)-1-hydroxy-2-[2-methoxy-4-[(E)-prop-1-enyl]phenoxy]propyl]-2-methoxyphenol
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: WCFYXOLUODJLKB-IJVJVEAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-<2-methoxy-4-(1-propenyl)phenoxy>-1-propanol 生成 [4-[(1R,2R)-1-acetyloxy-2-[2-methoxy-4-[(E)-prop-1-enyl]phenoxy]propyl]-2-methoxyphenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  HADA, SUMITRA;HATTORI, MASAO;TEZUKA, YASUHIRO;KIKUCHI, TOHRU;NAMBA, TSUNE+, PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 2, 563-568

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-甲氧基-4-(1-丙烯基苯酚) 在 水 、 对甲苯磺酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 threo-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-<2-methoxy-4-(1-propenyl)phenoxy>-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Iyer, Meera R.; Baskaran, S.; Trivedi, Girish K., Journal of the Indian Chemical Society, 1994, vol. 71, # 6-8, p. 341 - 344

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Potential Antiviral Lignans from the Roots of <i>Saururus chinensis</i> with Activity against Epstein–Barr Virus Lytic Replication
  作者：Hui Cui、Bo Xu、Taizong Wu、Jun Xu、Yan Yuan、Qiong Gu

  DOI：10.1021/np400757k

  日期：2014.1.24

  Saururus chinensis and monitored using an EBV lytic replication assay. This led to the isolation of 19 new (1–19) and nine known (20–28) lignans. The absolute configurations of the new lignans were established by Mosher’s ester, ECD, and computational methods. Eight lignans, including three sesquineolignans (19, 23, and 24) and five dineolignans (3, 4, 26, 27, and 28), exhibited inhibitory effects toward

  爱泼斯坦-巴尔病毒（EBV）是γ疱疹病毒亚家族的成员，与多种人类恶性肿瘤的发病机制有关。生物测定法指导的分馏是在三叶草的根的EtOAc可溶性提取物中进行的，并使用EBV裂解复制测定法进行监测。这导致了19个新（隔离1 - 19）和9个已知的（20 - 28）木脂素。新的木脂素的绝对构型是通过Mosher酯，ECD和计算方法确定的。八个木脂素，其中包括三个sesquineolignans（19，23，和24）和五个dineolignans（3，4，26，27，和28），显示出朝向与EC EBV裂解复制的抑制作用50值从1.09到7.55μM和SI值从3.3到116.4。特别是，manassantin B（27）表现出最有希望的抑制作用，EC 50为1.72μM ，细胞毒性低，CC 50 > 200μM，SI> 116.4。这是第一个证明木脂素具有抗EBV裂解复制活性的研究。
• Zanarotti, Antonio, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 12, p. 2625 - 2637
  作者：Zanarotti, Antonio

  DOI：——

  日期：——