1-(4-tert-butylphenyl)-1-nitroethane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-tert-butylphenyl)-1-nitroethane
• 英文别名: 4-tert-butyl-(1-nitroethyl)benzene；1-tert-butyl-4-(1-nitroethyl)benzene
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: YHTIOYYMTRJBHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-tert-butylphenyl)-1-nitroethane 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以46.7 mg的产率得到对叔丁基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化苯酚衍生物与硝基烷烃的交叉偶联以及随后的 Nef 反应获得酮

  摘要：

  芳基酮是由芳基三氟甲磺酸酯和硝基烷烃通过钯催化的交叉偶联然后在一锅合成中的 Nef 型反应制备的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200731
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 4-叔丁基溴苯 在 palladium diacetate 、 2-(二叔丁基膦)联苯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 22.0h， 以80%的产率得到1-(4-tert-butylphenyl)-1-nitroethane
  参考文献：
  名称：

  用于形成 α-芳基酮的高活性和选择性催化剂

  摘要：

  具有联苯主链的大体积富电子膦配体与 Pd(OAc)2 结合时，可为酮的 α-芳基化提供高活性催化剂。配体 2-甲基-2'-二环己基膦基联苯特别有效，并且使用 0.1-1.0 mol% 的 Pd，多种芳基卤化物和酮可高效且高选择性地反应。对于两种类型的底物，配体 BINAP 和 Xantphos 比基于联苯的配体更有效。还表明 K3PO4 可用作这些反应中的碱，如果使用它代替 NaOtBu 或 NaHMDS，则对碱敏感的官能团具有更好的耐受性。在某些情况下，可以在不向反应中添加配体的情况下生产 α-芳基酮。尽管无配体条件的底物范围有限，但一些组合反应产率很高，在一种情况下，获得了 100 000 次营业额。还报告了丙二酸二乙酯、环状 1,3-二酮和硝基烷烃的 Pd 催化芳基化的实验结果。

  DOI：

  10.1021/ja993912d

文献信息

• Palladium-Catalyzed Monoarylation of Nitroalkanes
  作者：Erasmus M. Vogl、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo010953v

  日期：2002.1.1

  A general protocol for the Pd-catalyzed-arylation of nitroalkanes is described. Substituted aryl bromides as well as aryl chlorides can be coupled efficiently with a variety of nitroalkanes under mild conditions to selectively yield the monoarylated products. This method tolerates a number of functional groups including ketones, esters, and olefins. Notably, the arylation of nitroalkanes can be effected chemoselectively over ketone and ester arylation.
• LIGANDS FOR METALS AND METAL-CATALYZED PROCESSES
  申请人：MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP1097158B1

  公开（公告）日：2006-01-25
• Ligands for metals and improved metal-catalyzed processes based thereon
  申请人：Massachussetts Institute of Technology

  公开号：EP1354887B1

  公开（公告）日：2007-04-25
• [EN] LIGANDS FOR METALS AND IMPROVED METAL-CATALYZED PROCESSES BASED THEREON<br/>[FR] LIGANDS POUR METAUX ET PROCESSUS PERFECTIONNES CATALYSES PAR DES METAUX BASES SUR CEUX-CI
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2000002887A2

  公开（公告）日：2000-01-20

  One aspect of the present invention relates to novel ligands for transition metals. A second aspect of the present invention relates to the use of catalysts comprising these ligands in transition metal-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming reactions. The subject processes provide improvements in many features of the transition metal-catalyzed reactions, including the range of suitable substrates, reaction conditions, and efficiency.