tert-butyl-(1S,2S,6S,7R,8R)-(3-methyl-9-oxo-5,10-dioxa-4-azatricyclo-[6.2.1.0^2,6]undec-3-en-7-yl)-carbamoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: tert-butyl-(1S,2S,6S,7R,8R)-(3-methyl-9-oxo-5,10-dioxa-4-azatricyclo-[6.2.1.0^2,6]undec-3-en-7-yl)-carbamoate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,2S,6S,7R,8R)-3-methyl-9-oxo-5,10-dioxa-4-azatricyclo[6.2.1.02,6]undec-3-en-7-yl]carbamate
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₅
• 分子量: 296.323
• InChiKey: KZAAWQQJXJMCNX-KJPMQGKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-(1S,2S,6S,7R,8R)-(3-methyl-9-oxo-5,10-dioxa-4-azatricyclo-[6.2.1.0^2,6]undec-3-en-7-yl)-carbamoate 在 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 ethyl (1S,2R,3S,4S,5S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(1-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl)-3,5-dihydroxycyclohexanecarbo-xylate
  参考文献：
  名称：

  选择性一氧化氮偶极环加成反应，用于合成高度官能化的β-氨基环己烷羧酸酯立体异构体

  摘要：

  通过连续的区域选择性碘内酯化，立体和区域选择性的丁腈氧化物环加成，内酯开环和异恶唑啉开环，由双环β-内酰胺合成高度官能化的β-氨基环己烷羧酸的区域异构体和立体异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.085
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1R,2S,4S,5S)-4-iodo-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-ylcarbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 tert-butyl-(1S,2S,6S,7R,8R)-(3-methyl-9-oxo-5,10-dioxa-4-azatricyclo-[6.2.1.0^2,6]undec-3-en-7-yl)-carbamoate
  参考文献：
  名称：

  选择性一氧化氮偶极环加成反应，用于合成高度官能化的β-氨基环己烷羧酸酯立体异构体

  摘要：

  通过连续的区域选择性碘内酯化，立体和区域选择性的丁腈氧化物环加成，内酯开环和异恶唑啉开环，由双环β-内酰胺合成高度官能化的β-氨基环己烷羧酸的区域异构体和立体异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.085