6-(1'-nitroethyl)-5,6-dihydrochelerythrine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱
• 英文名称: 6-(1'-nitroethyl)-5,6-dihydrochelerythrine
• 英文别名: 1,2-dimethoxy-12-methyl-13-(1-nitroethyl)-13H-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridine
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₆
• 分子量: 422.437
• InChiKey: VGMMXPJBSCKJIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 二氢白屈菜红碱 在 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到6-(1'-nitroethyl)-5,6-dihydrochelerythrine
  参考文献：
  名称：

  Dihydrosanguinarine和dihydrochelerythrine的轻度C（sp 3）–H功能化，可开发出具有高度细胞毒性的衍生物

  摘要：

  一系列C（6） -取代的二氢苯并[C]菲啶通过轻度铜催化C（合成SP 3）-H dihydrosanguinarine的官能化（2）和dihydrochelerythrine（3选择为增强细胞毒性针对人乳腺某些亲核试剂），大肠和前列腺癌细胞系。我们还研究了我们先前报道的C（6）-官能化的N-甲基-5,6-二氢苯并[c]菲啶1a - 1e的细胞毒性，以进行结构-活性关系（SAR）研究。在目标化合物中，有五种β-氨基丙二酸酯（1a，1b，2a，2b和3b）中，一种α-氨基膦酸酯（2c）和一种硝基烷基衍生物（2h）显示出最大抑制浓度（IC 50）值的一半在0.6-8.2μM范围内。衍生物1b，2b和2h的IC 50值最低，而2b的IC 50值最高，其值与阳性对照阿霉素相当。根据它们的IC 50值，导数1a，1b，2a，2b，2h和3b使用碘化丙锭和异硫氰酸荧光素缀合的Annexin V双重染色，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.06.021

文献信息

• Mild C(sp)–H functionalization of dihydrosanguinarine and dihydrochelerythrine for development of highly cytotoxic derivatives
  作者：Adriana Romo-Pérez、Luis Demetrio Miranda、Alma D. Chávez-Blanco、Alfonso Dueñas-González、María del Rayo Camacho-Corona、Alejandrina Acosta-Huerta、Abraham García

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.021

  日期：2017.9

  one α-aminophosphonate (2c), and one nitroalkyl derivative (2h) exhibited half maximal inhibitory concentration (IC50) values in the range of 0.6–8.2 μM. Derivatives 1b, 2b and 2h showed the lowest IC50 values, with 2b being the most potent with values comparable to those of the positive control doxorubicin. On the basis of their IC50 values, derivatives 1a, 1b, 2a, 2b, 2h, and 3b were selected to evaluate

  一系列C（6） -取代的二氢苯并[C]菲啶通过轻度铜催化C（合成SP 3）-H dihydrosanguinarine的官能化（2）和dihydrochelerythrine（3选择为增强细胞毒性针对人乳腺某些亲核试剂），大肠和前列腺癌细胞系。我们还研究了我们先前报道的C（6）-官能化的N-甲基-5,6-二氢苯并[c]菲啶1a - 1e的细胞毒性，以进行结构-活性关系（SAR）研究。在目标化合物中，有五种β-氨基丙二酸酯（1a，1b，2a，2b和3b）中，一种α-氨基膦酸酯（2c）和一种硝基烷基衍生物（2h）显示出最大抑制浓度（IC 50）值的一半在0.6-8.2μM范围内。衍生物1b，2b和2h的IC 50值最低，而2b的IC 50值最高，其值与阳性对照阿霉素相当。根据它们的IC 50值，导数1a，1b，2a，2b，2h和3b使用碘化丙锭和异硫氰酸荧光素缀合的Annexin V双重染色，