(E)-4-(4-chlorophenyl)-1-(p-tolylamino)but-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(4-chlorophenyl)-1-(p-tolylamino)but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-(4-chlorophenyl)-1-(4-methylanilino)but-3-en-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO
• 分子量: 285.773
• InChiKey: BRMQFRIMQUKJBX-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-chlorophenyl)-1-(p-tolylamino)but-3-en-2-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.02h， 生成 ethyl 2-(6-(4-chlorophenyl)-4-oxo-3-(p-tolylamino)-5,6-dihydropyridazin-1(4H)-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  有机催化剂活化α-重氮羰基：重氮基团充当强N端亲电体

  摘要：

  在双环am催化剂存在下，α-重氮羰基首次被用作高活性N-末端亲电体。与c 为C的亲核试剂与α-diazocarbonyls N-末端亲电子活性亚甲基化合物的N键形成反应快速地进行在环境条件下，在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯的存在下（ DBU），因为形成了反应性的N端亲电子中间体。DBU会同时激活活性亚甲基和α-重氮羰基。重要的是，该反应对于活性亚甲基和α-重氮羰基都是通用的，并且活化方式将导致α-重氮羰基的新合成应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201505064

文献信息

• Base-Promoted Oxidative C–H Functionalization of α-Amino Carbonyl Compounds under Mild Metal-Free Conditions: Using Molecular Oxygen as the Oxidant
  作者：Lei Li、Yu-Long Zhao、Qian Wang、Tao Lin、Qun Liu

  DOI：10.1021/ol503495h

  日期：2015.1.16

  A base-mediated aerobic oxidation of the C–H bond adjacent to the N-atom of a secondary amine to form an imine intermediate under mild metal-free basic conditions has been developed. Accordingly, this new strategy has been successfully applied to the synthesis of various di-, tri-, and tetra-substituted α-aminocyclopentenones through a tandem aerobic oxidative [4 + 1] carbocyclization reaction of N-aryl

  在温和无金属的碱性条件下，已开发出一种碱介导的与仲胺N原子相邻的C–H键的好氧氧化，从而形成亚胺中间体。因此，该新策略已成功地通过N-芳基α'-氨基-α的串联好氧氧化[4 +1]碳环化反应成功地用于合成各种二，三和四取代的α-氨基环戊烯酮， β-不饱和酮为C 4 1,4-二亲电子试剂，带有活性亚甲基，包括异氰基乙酸乙酯，硝基烷和氰基乙酸乙酯为C 1组分。
• DBU-mediated metal-free oxidative cyanation of α-amino carbonyl compounds: using molecular oxygen as the oxidant
  作者：Lei Li、Qian Wang、Pei Liu、Hua Meng、Xing-Lan Kan、Qun Liu、Yu-Long Zhao

  DOI：10.1039/c5ob01690h

  日期：——

  α-amino carbonyl compounds by using air as the sole oxidant was developed under mild metal-free conditions for the first time. The reaction involves a tandem oxidation/Strecker reaction/oxidation process and provides a new and efficient method for the construction of α-iminonitriles in good to high yields in a single step.

  首次在无金属的温和条件下，开发了一种新的DBU介导的以空气为唯一氧化剂的α-氨基羰基化合物的氧化氰化方法。该反应涉及串联氧化/斯特雷克反应/氧化过程，并提供了一种新的有效方法，可在一个步骤中以高产率到高产率构建α-亚氨基腈。
• Activation of α-Diazocarbonyls by Organic Catalysts: Diazo Group Acting as a Strong N-Terminal Electrophile
  作者：Lei Li、Jia-Jia Chen、Yi-Jin Li、Xiu-Bin Bu、Qun Liu、Yu-Long Zhao

  DOI：10.1002/anie.201505064

  日期：2015.10.5

  N‐terminal electrophiles in the presence of bicyclic amidine catalysts. The CN bond‐forming reactions of active methylene compounds as C nucleophiles with α‐diazocarbonyls as N‐terminal electrophiles proceed quickly under ambient conditions, in the presence of 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene (DBU), because of the formation of the reactive N‐terminal electrophilic intermediates. DBU activates both the

  在双环am催化剂存在下，α-重氮羰基首次被用作高活性N-末端亲电体。与c 为C的亲核试剂与α-diazocarbonyls N-末端亲电子活性亚甲基化合物的N键形成反应快速地进行在环境条件下，在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯的存在下（ DBU），因为形成了反应性的N端亲电子中间体。DBU会同时激活活性亚甲基和α-重氮羰基。重要的是，该反应对于活性亚甲基和α-重氮羰基都是通用的，并且活化方式将导致α-重氮羰基的新合成应用。