myrtenal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: myrtenal
• 英文别名: (1S,5R)-6,6-dimethyl-2-vinylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene；(1R)-(-)-nopadiene；(-)-Nopadien；(1S,5R)-2-ethenyl-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene
• 化学式: C₁₁H₁₆
• 分子量: 148.248
• InChiKey: HSBGCCSTQMHQPR-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  myrtenal 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 以52%的产率得到6,6-dimethyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-5,7-methanobenzo[c][1,2]-dioxine
  参考文献：
  名称：

  共轭二烯的连续内过氧化和随后的重排导致CH氧化的合成子

  摘要：

  我们已经研究了几种共轭二烯的连续流光氧化和随后使用实用且安全的连续流自制工程装置进行的重排。端到端的方法涉及内过氧化物氧化，Kornblum-DeLaMare重排以及其他重排，并通过优化，范围和扩大规模进行了详细说明，以获得有用的羟基烯酮，呋喃和1,4-二羰基结构单元。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01307
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S)-6,6-二甲基-双环[3.1.1]庚-2-烯-2-甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 生成 myrtenal
  参考文献：
  名称：

  Bochwic,B.; Markowicz,S., Roczniki Chemii, 1970, vol. 44, p. 1595 - 1597

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The reaction of Nopadiene with 4-Substituted 1,2,4-Triazoline-3,5-diones
  作者：Pnina Ashkenazi、Reinhard Benn、David Ginsburg

  DOI：10.1002/hlca.19840670226

  日期：1984.3.14

  The title dienophiles attack nopadiene from the less hindered side.

  标题双烯亲物从受阻较小的一侧攻击诺丁二烯。
• Catalytic Asymmetric Cyclopropanations with Nonstabilized Carbenes
  作者：Kristen E. Berger、Raymond J. Martinez、Jianhan Zhou、Christopher Uyeda

  DOI：10.1021/jacs.3c01949

  日期：2023.5.3

  general methods for the synthesis of chiral cyclopropanes are catalytic additions of diazoalkanes to alkenes. However, a limitation of this approach is that diazoalkanes can only be safely handled on preparative scales if they possess stabilizing substituents. Here we show that gem-dichloroalkanes can serve as precursors to nonstabilized carbenes for asymmetric cyclopropanation reactions of alkenes.

  环丙烷是药品、农用化学品和有机材料中的常见构建单元。合成手性环丙烷的最通用方法是重氮烷烃与烯烃的催化加成。然而，这种方法的局限性在于，如果重氮烷具有稳定取代基，则只能在制备规模上安全处理。在这里，我们证明偕二氯烷烃可以作为不稳定卡宾的前体，用于烯烃的不对称环丙烷化反应。该过程使用钴催化剂，并建议涉及形成与西蒙斯-史密斯试剂结构相似的阳离子类胡萝卜素物质。对于单取代、1,1-二取代和内烯烃，观察到高水平的对映选择性。该反应与烷基取代的卡宾相容，后者容易发生竞争性 1,2-氢化物位移。
• LemPhos – New P-Chiral Phospholene Core Based Ligand
  作者：Adam Włodarczyk、Łukasz Ponikiewski

  DOI：10.1055/a-2273-2826

  日期：2024.7

  Synthesis and modifications of new chiral phospholene-based scaffolds are described. The construction of base molecules was accomplished via McCormack synthesis. Separation of single P-epimers was accomplished with column chromatography on silica gel.