AS-82

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: AS-82
• 英文别名: 5-phenylacetamidosalicylic acid；2-Hydroxy-5-[(phenylacetyl)amino]benzoic acid；2-hydroxy-5-[(2-phenylacetyl)amino]benzoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• mdl: MFCD00589714
• 分子量: 271.273
• InChiKey: XSWXGRWPQSHNCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-氨基水杨酸	5-Aminosalicylic Acid	89-57-6	C7H7NO3	153.137

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基水杨酸 、 苯乙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 AS-82
  参考文献：
  名称：

  5-乙酰氨基-2-羟基苯甲酸衍生物的镇痛活性及其目标相互作用的体内和计算机分析

  摘要：

  设计、合成和评价具有更好活性和更低副作用的新型非甾体抗炎药（NSAID）是当今的巨大挑战。在这项工作中，提出并合成了两种5-乙酰氨基-2-羟基苯甲酸衍生物，增加了乙酰胺部分中的烷基位置（甲基），并使用1H NMR和13C NMR进行了结构解析。较大基团（例如苯基和苄基）中甲基的变化旨在提高它们对环氧合酶 2 (COX-2) 的选择性。这些 5-乙酰氨基-2-羟基苯甲酸衍生物是使用酸酐或酰氯的酰化反应的经典方法制备的。使用计算工具预测药代动力学和毒理学特性，并使用对接研究（PDB ID 4PH9、5KIR、1PXX 和 5F1A）分析它们与 COX-2 受体（小家鼠和智人）的结合亲和力（kcal/mol）。计算机模拟研究表明，5-乙酰氨基-2-羟基苯甲酸衍生物具有更好的生物利用度和与COX-2受体的结合亲和力，并通过乙酸诱导的扭体试验研究了其体内抗伤害活性。酸和热板。与对照组（20 mg/kg）相比，20

  DOI：

  10.3390/ph16111584

文献信息

• Nonpeptide Inhibitors of Measles Virus Entry
  作者：Aiming Sun、Andrew Prussia、Weiqiang Zhan、Ernest E. Murray、Joshua Doyle、Li-Ting Cheng、Jeong-Joong Yoon、Eugene V. Radchenko、Vladimir A. Palyulin、Richard W. Compans、Dennis C. Liotta、Richard K. Plemper、James P. Snyder

  DOI：10.1021/jm0602559

  日期：2006.8.1

  Measles virus (MV) is one of the most infectious pathogens known. Despite the existence of a vaccine, over 500 000 deaths/year result from MV or associated complications. Anti-measles compounds could conceivably reverse these statistics. Previously, we described a homology model of the MV fusion protein trimer and a putative binding site near the head-neck region. The resulting model permitted the identification of two nonpeptidic entry inhibitors. Here, we present the design, synthesis, and bioevaluation of several series of fusion inhibitors and describe their structure-activity relationships (SAR). Five simply substituted anilides show low-mu M blockade of the MV, one of which (AS-48) exhibits IC50 0.6-3.0 mu M across a panel of wild-type MV strains found in the field. Molecular field topology analysis (MFTA), a 2D QSAR approach based on local molecular properties (atomic charges, hydrogen-bonding capacity and local lipophilicity), applied to the anilide series suggests structural modifications to improve potency.
• Analgesic Activity of 5-Acetamido-2-Hydroxy Benzoic Acid Derivatives and an In-Vivo and In-Silico Analysis of Their Target Interactions
  作者：Cleydson B. R. Santos、Cleison C. Lobato、Sirlene S. B. Ota、Rai C. Silva、Renata C. V. S. Bittencourt、Jofre J. S. Freitas、Elenilze F. B. Ferreira、Marília B. Ferreira、Renata C. Silva、Anderson B. De Lima、Joaquín M. Campos、Rosivaldo S. Borges、José A. H. M. Bittencourt

  DOI：10.3390/ph16111584

  日期：——

  activity when compared to acetaminophen and 5-acetamido-2-hydroxy benzoic acid. However, the proposed derivatives are potentially more active than 5-acetamido-2-hydroxy benzoic acid and they support the design of novel and safer derivative candidates. Consequently, more studies need to be conducted to evaluate the different pharmacological actions, the toxicity of possible metabolites that can be generated

  设计、合成和评价具有更好活性和更低副作用的新型非甾体抗炎药（NSAID）是当今的巨大挑战。在这项工作中，提出并合成了两种5-乙酰氨基-2-羟基苯甲酸衍生物，增加了乙酰胺部分中的烷基位置（甲基），并使用1H NMR和13C NMR进行了结构解析。较大基团（例如苯基和苄基）中甲基的变化旨在提高它们对环氧合酶 2 (COX-2) 的选择性。这些 5-乙酰氨基-2-羟基苯甲酸衍生物是使用酸酐或酰氯的酰化反应的经典方法制备的。使用计算工具预测药代动力学和毒理学特性，并使用对接研究（PDB ID 4PH9、5KIR、1PXX 和 5F1A）分析它们与 COX-2 受体（小家鼠和智人）的结合亲和力（kcal/mol）。计算机模拟研究表明，5-乙酰氨基-2-羟基苯甲酸衍生物具有更好的生物利用度和与COX-2受体的结合亲和力，并通过乙酸诱导的扭体试验研究了其体内抗伤害活性。酸和热板。与对照组（20 mg/kg）相比，20