(±)-N'-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carbohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (±)-N'-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carbohydrazide
• 英文别名: N'-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carbohydrazide
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O
• 分子量: 267.33
• InChiKey: DFEVVDDVFZWXJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-N'-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carbohydrazide 、 对羟基苯甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环基甲酰及环基酮类化合物及其制备方法和药学上的用途

  摘要：

  本发明公开了环基甲酰及环基酮类化合物及其制备方法和药学上的用途。本发明发现(I)所示化合物具有较好抑制寨卡病毒、登革病毒的感染和复制功能，它们可能作为治疗和预防寨卡病毒、登革热病毒引起的疾病的药物，也可能成为治疗和预防其它黄病毒引起的疾病的药物，如黄热病、西尼罗河病毒感染、乙脑病毒感染引起的乙型脑炎、基孔肯雅病病毒感染、丙型肝炎、森林脑炎以及HIV引起的爱滋病等，以及手足口病毒感染引起的疾病等。该类型化合物可以治疗细菌感染引起的疾病，包括炎症性肠病的溃疡性结肠炎和克罗恩病，大肠杆菌引起的疾病，金黄葡萄球菌等引起的疾病，鲍曼不动杆菌引起的疾病。

  公开号：

  CN111518102B
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 (±)-N'-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  1,2,4,5-四氢咪唑并[1,5-a]喹啉-3(3aH)-one的稠合三环衍生物对寨卡病毒感染的抑制作用。

  摘要：

  寨卡病毒 (ZIKV) 感染对全球卫生系统构成重大威胁，寻找有效的 ZIKV 抗病毒药物仍然必要且紧迫。在这项研究中，我们扩展了对先前发现的 1H-吡咯并[1,2-c]咪唑-1-one 支架的探索，并揭示了化合物2和7 的两种反式异构体以及化合物3 的主要反式异构体的一种混合物因为新型四氢喹啉稠合咪唑酮衍生物对 ZIKV 感染具有活性，但不具有杀病毒作用。ZIKV NS5 和 NS1 的蛋白质印迹和 ELISA 分析进一步证明 (±)- 2、(±)- 3和 (±)- 7 的化合物作为对抗 ZIKV 感染的有效药物。我们表明，在当前的工作中，N10 的碱性不是这些化合物抗病毒活性的基本要求。重要的是，调整包括芳烃取代基在内的一些药效团可以产生有希望的抗 ZIKV 药物候选物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104205

文献信息

• [EN] CYCLIC FORMYL AND CYCLIC KETONE COMPOUNDS, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND PHARMACEUTICAL USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE CÉTONE CYCLIQUE ET DE FORMYLE CYCLIQUE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION CORRESPONDANT ET UTILISATION PHARMACEUTIQUE<br/>[ZH] 环基甲酰及环基酮类化合物及其制备方法和药学上的用途
  申请人：UNIV NANJING TECH

  公开号：WO2020228783A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  环基甲酰及环基酮类化合物及其制备方法和药学上的用途。(I)所示化合物具有较好抑制寨卡病毒、登革病毒的感染和复制功能，它们可能作为治疗和预防寨卡病毒、登革热病毒引起的疾病的药物，也可能成为治疗和预防其它黄病毒引起的疾病的药物，如黄热病、西尼罗河病毒感染、乙脑病毒感染引起的乙型脑炎、基孔肯雅病病毒感染、丙型肝炎、森林脑炎以及HIV引起的爱滋病等，以及手足口病毒感染引起的疾病等。该类型化合物可以治疗细菌感染引起的疾病，包括炎症性肠病的溃疡性结肠炎和克罗恩病，大肠杆菌引起的疾病，金黄葡萄球菌等引起的疾病，鲍曼不动杆菌引起的疾病。
• 环基甲酰及环基酮类化合物及其制备方法和药学上的用途
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN111518102B

  公开（公告）日：2023-09-05

  本发明公开了环基甲酰及环基酮类化合物及其制备方法和药学上的用途。本发明发现(I)所示化合物具有较好抑制寨卡病毒、登革病毒的感染和复制功能，它们可能作为治疗和预防寨卡病毒、登革热病毒引起的疾病的药物，也可能成为治疗和预防其它黄病毒引起的疾病的药物，如黄热病、西尼罗河病毒感染、乙脑病毒感染引起的乙型脑炎、基孔肯雅病病毒感染、丙型肝炎、森林脑炎以及HIV引起的爱滋病等，以及手足口病毒感染引起的疾病等。该类型化合物可以治疗细菌感染引起的疾病，包括炎症性肠病的溃疡性结肠炎和克罗恩病，大肠杆菌引起的疾病，金黄葡萄球菌等引起的疾病，鲍曼不动杆菌引起的疾病。
• Inhibition of zika virus infection by fused tricyclic derivatives of 1,2,4,5-tetrahydroimidazo[1,5-a]quinolin-3(3aH)-one
  作者：Bin Xu、Emily M. Lee、Angelica Medina、Xia Sun、Decai Wang、Hengli Tang、Guo-Chun Zhou

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104205

  日期：2020.11

  compound 3 as novel tetrahydroquinoline-fused imidazolone derivatives are active against ZIKV infection but they are not virucidal. Western Blot and ELISA analyses of ZIKV NS5 and NS1 further demonstrate that compounds of (±)-2, (±)-3 and (±)-7 act as effective agents against ZIKV infection. We show that the N10′s basicity is not the basic requirement for these compounds’ antiviral activity in the

  寨卡病毒 (ZIKV) 感染对全球卫生系统构成重大威胁，寻找有效的 ZIKV 抗病毒药物仍然必要且紧迫。在这项研究中，我们扩展了对先前发现的 1H-吡咯并[1,2-c]咪唑-1-one 支架的探索，并揭示了化合物2和7 的两种反式异构体以及化合物3 的主要反式异构体的一种混合物因为新型四氢喹啉稠合咪唑酮衍生物对 ZIKV 感染具有活性，但不具有杀病毒作用。ZIKV NS5 和 NS1 的蛋白质印迹和 ELISA 分析进一步证明 (±)- 2、(±)- 3和 (±)- 7 的化合物作为对抗 ZIKV 感染的有效药物。我们表明，在当前的工作中，N10 的碱性不是这些化合物抗病毒活性的基本要求。重要的是，调整包括芳烃取代基在内的一些药效团可以产生有希望的抗 ZIKV 药物候选物。