异亚丙基丙二腈 | 13166-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 异亚丙基丙二腈
• 中文别名: 1,1-二氰基-2-甲基-1-丙烯
• 英文名称: Isopropylidenemalononitrile
• 英文别名: isopropylidenemalonodinitrile；2-(propan-2-ylidene)malononitrile；2-propan-2-ylidenepropanedinitrile
• CAS: 13166-10-4
• 化学式: C₆H₆N₂
• mdl: MFCD00082572
• 分子量: 106.127
• InChiKey: NVBHWAQBDJEGEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112°C 25mm
• 密度：
  0.96
• 闪点：
  101°C
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S25,S36/37/39
• 危险类别码：
  R23/24/25,R36/37/38
• 海关编码：
  2926909090
• 危险品运输编号：
  UN 3276
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P310+P330,P302+P352+P312+P361+P364,P304+P340+P311,P305+P351+P338+P337+P313,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H301+H311+H331,H315,H319
• 储存条件：
  存放在2-8°C的环境中，并应置于惰性气体中保存。

SDS

异亚丙基丙二腈 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Isopropylidenemalononitrile
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第3级
急性毒性（经皮） 第3级
急性毒性（吸入） 第3级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽会中毒。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
异亚丙基丙二腈 修改号码：5

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。呼叫解毒中心/医生。
食入：立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
立即去除/脱掉所有被污染的衣物。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 异亚丙基丙二腈
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 13166-10-4
俗名： 1,1-Dicyano-2-methyl-1-propene
分子式： C6H6N2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
异亚丙基丙二腈 修改号码：5

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模块 7. 操作处置与储存
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 112 °C/3.3kPa
闪点： 101°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.96
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氰化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
异亚丙基丙二腈 修改号码：5

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模块 11. 毒理学信息
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 3276
正式运输名称： 腈类, 液体, 有毒的, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异亚丙基丙二腈 在 盐酸 、 硫酸 、 溴 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 萘维拉平
  参考文献：
  名称：

  Increasing global access to the high-volume HIV drug nevirapine through process intensification

  摘要：

  应用过程强化的基本要素，生成高效的分批和连续合成高产量的HIV药物奈韦拉平。

  DOI：

  10.1039/c7gc00937b
• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TEXIER-BOULLET, F.;FOUCAUD, A., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 47, 4927-4928

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sterically Demanding Oxidative Amidation of α-Substituted Malononitriles with Amines Using O₂
  作者：Jing Li、Martin J. Lear、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1002/anie.201603399

  日期：2016.7.25

  An efficient amidation method between readily available 1,1-dicyanoalkanes and either chiral or nonchiral amines was realized simply with molecular oxygen and a carbonate base. This oxidative protocol can be applied to both sterically and electronically challenging substrates in a highly chemoselective, practical, and rapid manner. The use of cyclopropyl and thioether substrates support the radical

  简单地使用分子氧和碳酸盐碱即可实现易于获得的1,1-二氰基烷烃与手性或非手性胺之间的高效酰胺化方法。该氧化方案可以高度化学选择性，实用和快速的方式应用于空间和电子挑战性底物。环丙基和硫醚底物的使用可支持α-过氧丙二腈物种的自由基形成，后者可以环化成二恶英，后者可以单价氧化丙二腈α-碳二酮以提供能够与胺亲核试剂反应的活化的酰基氰化物。
• Discovery of DS42450411 as a potent orally active hepcidin production inhibitor: Design and optimization of novel 4-aminopyrimidine derivatives
  作者：Takeshi Fukuda、Takashi Ishiyama、Takahiro Katagiri、Kenjiro Ueda、Sumie Muramatsu、Masami Hashimoto、Anri Aki、Daichi Baba、Kengo Watanabe、Naoki Tanaka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.09.010

  日期：2018.11

  the design, synthesis, and structure–activity relationships (SAR) of a series of 4-aminopyrimidine compounds as inhibitors of hepcidin production. The optimization study of 1 led to the design of a potent and bioavailable inhibitor of hepcidin production, 34 (DS42450411), which showed serum hepcidin-lowering effects in a mouse model of interleukin-6-induced acute inflammation.

  铁调素已成为系统性铁稳态中的主要调节分子。抑制铁调素可能是治疗慢性疾病性贫血的有利策略。在这里，我们报道了一系列4-氨基嘧啶化合物作为铁调素生产的抑制剂的设计，合成和结构-活性关系（SAR）。对1的优化研究导致设计出一种有效且可生物利用的铁调素抑制剂34（DS42450411），该抑制剂在白介素6诱导的急性炎症小鼠模型中显示出降低铁调素的作用。
• Asymmetric organocatalytic vinylogous Michael addition triggered triple-cascade reactions of 2-hydroxycinnamaldehydes and vinylogous nucleophiles: construction of benzofused oxabicyclo[3.3.1]nonane scaffolds
  作者：Hui-Chun Wu、Chen Wang、Ying-Han Chen、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1039/d0cc07761e

  日期：——

  An organocatalytic vinylogous Michael addition triggered triple-cascade reaction has been developed. 2-Hydroxycinnamaldehydes worked under iminium activation with either acyclic or cyclic ketone-derived α,α-dicyanoalkenes, yielding the benzofused oxabicyclo[3.3.1]nonanes bearing one quaternary stereocenter with excellent stereoselectivities.

  已经开发出有机催化乙烯基迈克尔加成引发的三级联反应。2-羟基肉桂醛在亚胺活化下与无环或环状酮衍生的α，α-二氰基烯烃共同作用，生成具有一个立体立体中心且具有优异立体选择性的苯并氧杂双环[3.3.1]壬烷。
• Stereoselective desymmetrizations of dinitriles to synthesize lactones
  作者：Amber M. Kelley、Joshua A. Frost、Tylisha M. Baber、Kala C. Youngblood、Emiri Michishita、Schuyler A. Bain、T. Caleb Lykins、Kimberly S. Petersen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153573

  日期：2022.1

  groups, allowing for installation of nitrogen in organic synthesis. The Pinner reaction transforms nitriles into esters via the imidate group, but in general has previously necessitated harsh acid conditions. This work builds on the utility of the Pinner reaction through a stereoselective desymmetrization of dinitriles to form γ- and δ-lactones in good yields and diastereoselectivites.

  腈是重要的有机官能团，允许在有机合成中安装氮。Pinner 反应通过亚胺酸酯基团将腈类转化为酯类，但通常以前需要苛刻的酸条件。这项工作建立在 Pinner 反应的基础上，通过二腈的立体选择性去对称化以良好的产率和非对映选择性形成 γ- 和 δ-内酯。
• Investigating the continuous synthesis of a nicotinonitrile precursor to nevirapine
  作者：Ashley R Longstreet、Suzanne M Opalka、Brian S Campbell、B Frank Gupton、D Tyler McQuade

  DOI：10.3762/bjoc.9.292

  日期：——

  2-Chloro-3-amino-4-picoline (CAPIC) is a strategic building block for the preparation of nevirapine, a widely-prescribed non-nucleosidic reverse transcriptase inhibitor for the treatment of HIV-infected patients. A continuous synthesis to the bromo derivative of a CAPIC intermediate, 2-bromo-4-methylnicotinonitrile, that terminates in a dead-end crystallization is described. The route uses inexpensive, acyclic commodity-based raw materials and has the potential to enable lower cost production of nevirapine as well as other value added structures that contain complex pyridines. The route terminates in a batch crystallization yielding high purity CAPIC. This outcome is expected to facilitate regulatory implementation of the overall process.

  2-氯-3-氨基-4-吡啶酮（CAPIC）是制备奈韦拉平的战略性构建模块，奈韦拉平是一种广泛处方的非核苷类逆转录酶抑制剂，用于治疗HIV感染患者。描述了一种到CAPIC中间体的溴衍生物2-溴-4-甲基烟酰腈的连续合成，该合成以死胡同结晶结束。该路线使用廉价的、基于环烷的大宗原材料，并有潜力实现奈韦拉平以及其他含有复杂吡啶结构的附加值结构的低成本生产。该路线以批量结晶结束，产生高纯度的CAPIC。预计这一结果将促进整个过程的监管实施。

表征谱图