3′-ethoxy-4, 4′-dihydroxychalcone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3′-ethoxy-4, 4′-dihydroxychalcone
• 英文别名: 3-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)-prop-2-en-1-one；(2E)-3-(3-Ethoxy-4-hydroxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: IAKYEJIJIAECJC-YCRREMRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3′-ethoxy-4, 4′-dihydroxychalcone 、 2-(10β-dihydroartemisinoxy)propyl bromide 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-[4”-{1a′-(12aβ-dihydroxyartemisinoxy)}ethoxyphenyl]-3-(3′-ethoxy-4′-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  以查尔酮为接头的一系列新型双氢青蒿素单体和二聚体的合成及其抗癌活性

  摘要：

  合成了一系列含有取代查耳酮作为接头的双氢青蒿素 (DHA) 单体和二聚体衍生物，并研究了它们在人类癌细胞系 HL-60（白血病）、Mia PaCa-2（胰腺癌）、PC-3 中的细胞毒性（前列腺癌）、LS180（结肠癌）和 HEPG2（肝细胞癌）。在测试的细胞系中，这些衍生物中的一些具有比母体化合物 DHA 更大的抗增殖和细胞毒性作用。所有化合物的结构均经IR、1 H NMR和质谱数据证实。在新衍生物中，化合物8、14、15、20和24被发现对测试的人类癌细胞系比亲本 DHA 更活跃。发现 DHA 衍生物在人类白血病细胞系中最活跃，化合物8、14、15、20和24在48小时内的IC 50值小于 1 μM，而 DHA 在同一时间段的 IC 50值为2 μM 。该系列中最有效的化合物8的 IC 50  = 0.3 μM（与多柔比星相当（IC 50  = 0.3 μM））和15的 IC 50  =

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.06.035
• 作为产物：
  描述：

  乙基香兰素 、 对羟基苯乙酮 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 3′-ethoxy-4, 4′-dihydroxychalcone
  参考文献：
  名称：

  以查尔酮为接头的一系列新型双氢青蒿素单体和二聚体的合成及其抗癌活性

  摘要：

  合成了一系列含有取代查耳酮作为接头的双氢青蒿素 (DHA) 单体和二聚体衍生物，并研究了它们在人类癌细胞系 HL-60（白血病）、Mia PaCa-2（胰腺癌）、PC-3 中的细胞毒性（前列腺癌）、LS180（结肠癌）和 HEPG2（肝细胞癌）。在测试的细胞系中，这些衍生物中的一些具有比母体化合物 DHA 更大的抗增殖和细胞毒性作用。所有化合物的结构均经IR、1 H NMR和质谱数据证实。在新衍生物中，化合物8、14、15、20和24被发现对测试的人类癌细胞系比亲本 DHA 更活跃。发现 DHA 衍生物在人类白血病细胞系中最活跃，化合物8、14、15、20和24在48小时内的IC 50值小于 1 μM，而 DHA 在同一时间段的 IC 50值为2 μM 。该系列中最有效的化合物8的 IC 50  = 0.3 μM（与多柔比星相当（IC 50  = 0.3 μM））和15的 IC 50  =

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.06.035

文献信息

• US4279930A
  申请人：——

  公开号：US4279930A

  公开（公告）日：1981-07-21