3-methyl-4,4a,5,7a,8,8a-hexahydro-3aH-4,8-methanoindeno[5,6-d]isoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-methyl-4,4a,5,7a,8,8a-hexahydro-3aH-4,8-methanoindeno[5,6-d]isoxazole
• 英文别名: (1S,2S,6S,7R,8R,12R)-5-methyl-3-oxa-4-azatetracyclo[5.5.1.02,6.08,12]trideca-4,10-diene
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: LIMIVFQJYXMQGO-ZYQGQYISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醛肟 、 endo-Dicyclopentadien 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-methyl-4,4a,5,7a,8,8a-hexahydro-3aH-4,8-methanoindeno[5,6-d]isoxazole 、 3-methyl-4,4a,7,7a,8,8a-hexahydro-3aH-4,8-methanoindeno[5,6-d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  腈类化合物在1,3-偶极环加成反应中对二环戊二烯及其衍生物的选择性

  摘要：

  由醛肟和硝基烷烃生成的腈的1，3-偶极环加成反应成二环戊二烯，具有完全的化学和立体选择性。偶极子的进近只发生在exo上-双环庚烷部分的表面，以约55:45的比例提供区域异构体的混合物。另一方面，除了在二环戊二烯的情况下表现出化学和立体选择性之外，丁二烯环氧化物加成至二甲基二环戊二烯二羧酸酯（噻吩酸酯）的过程中，除了具有化学选择性和立体选择性外，还具有完全的区域选择性，并且可以提供单一异构体且收率很高。还已经使用二环戊二烯的8-羟基和1-酮衍生物研究了包括空间“无菌”取代基在内的远程取代基对区域选择性的影响。这些实验观察已通过气相和溶剂模型MO计算对半经验（PM3）和混合从头算DFT理论水平的过渡态几何进行了研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.026

文献信息

• Selectivities in the 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides to dicyclopentadiene and its derivatives
  作者：Irishi N.N Namboothiri、Namrata Rastogi、Bishwajit Ganguly、Shaikh M Mobin、Miriam Cojocaru

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.026

  日期：2004.2

  chemo- and stereoselectivity as in the case of dicyclopentadiene, exhibits complete regioselectivity as well providing a single isomer in good yield. The Influence of remote substituents, including sterically ‘sterile’ ones, on the regioselectivity has also been investigated using 8-hydroxy and 1-keto derivatives of dicyclopentadiene. These experimental observations have been investigated through gas phase

  由醛肟和硝基烷烃生成的腈的1，3-偶极环加成反应成二环戊二烯，具有完全的化学和立体选择性。偶极子的进近只发生在exo上-双环庚烷部分的表面，以约55:45的比例提供区域异构体的混合物。另一方面，除了在二环戊二烯的情况下表现出化学和立体选择性之外，丁二烯环氧化物加成至二甲基二环戊二烯二羧酸酯（噻吩酸酯）的过程中，除了具有化学选择性和立体选择性外，还具有完全的区域选择性，并且可以提供单一异构体且收率很高。还已经使用二环戊二烯的8-羟基和1-酮衍生物研究了包括空间“无菌”取代基在内的远程取代基对区域选择性的影响。这些实验观察已通过气相和溶剂模型MO计算对半经验（PM3）和混合从头算DFT理论水平的过渡态几何进行了研究。