(2E)-3-([2RS,4S,5S]-2-oxo-5-undecyl-1,3,2-dioxathiolan-4-yl)propenoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E)-3-([2RS,4S,5S]-2-oxo-5-undecyl-1,3,2-dioxathiolan-4-yl)propenoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-3-[(4S,5S)-2-oxo-5-undecyl-1,3,2-dioxathiolan-4-yl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₇H₃₀O₅S
• 分子量: 346.488
• InChiKey: LONCRLIZLITJEL-FGZMVKIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-([2RS,4S,5S]-2-oxo-5-undecyl-1,3,2-dioxathiolan-4-yl)propenoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 potassium trimethylsilonate 、 氢气 、 溴 、 copper(l) cyanide 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.92h， 生成 奥利司他
  参考文献：
  名称：

  ( - )-四氢利普他汀的全合成

  摘要：

  在 β,γ;-不饱和酸 (4) 的溴内酯化过程中需要仔细控制，以区域选择性地提供作为主要非对映异构体的反式-β-内酯 (3)。(3) 的自由基脱溴，然后是三步反应序列，得到脂肪酶抑制剂 (-)-四氢利普他汀 (1)。

  DOI：

  10.1071/ch03121
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-十六碳二烯酸甲酯 在 AD-mix-α 、 氯化亚砜 、 甲基磺酰胺 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2E)-3-([2RS,4S,5S]-2-oxo-5-undecyl-1,3,2-dioxathiolan-4-yl)propenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  ( - )-四氢利普他汀的全合成

  摘要：

  在 β,γ;-不饱和酸 (4) 的溴内酯化过程中需要仔细控制，以区域选择性地提供作为主要非对映异构体的反式-β-内酯 (3)。(3) 的自由基脱溴，然后是三步反应序列，得到脂肪酶抑制剂 (-)-四氢利普他汀 (1)。

  DOI：

  10.1071/ch03121

文献信息

• The Total Synthesis of ( - )-Tetrahydrolipstatin
  作者：Jennifer A. Bodkin、Edward J. Humphries、Malcolm D. McLeod

  DOI：10.1071/ch03121

  日期：——

  Careful control during the bromolactonization of β,γ;-unsaturated acid (4) was required to regioselectively afford the trans-β-lactone (3) as the major diastereomer. Radical debromination of (3) followed by a three-step sequence of reactions afforded the lipase inhibitor (–)-tetrahydrolipstatin (1).

  在 β,γ;-不饱和酸 (4) 的溴内酯化过程中需要仔细控制，以区域选择性地提供作为主要非对映异构体的反式-β-内酯 (3)。(3) 的自由基脱溴，然后是三步反应序列，得到脂肪酶抑制剂 (-)-四氢利普他汀 (1)。